Influence of Different Methods of Obtaining of Solid Dispersions and Crystals of Fenbendazole on Biological Activity

I. A. Arkhipov; Архипов И. А.; S. O. Movsesyan; Мовсесян С. О.; S. S. Khalikov; Халиков С. С.; E. A. Khakina; Хакина Е. А.; A. I. Varlamova; Варламова А. И.; M. S. Khalikov; Халиков М. С.; M. M. Ilyin; Ильин М. М.

doi:10.31857/S1026347022600856

Influence of Different Methods of Obtaining of Solid Dispersions and Crystals of Fenbendazole on Biological Activity

Autores: Arkhipov I.¹, Movsesyan S.², Khalikov S.³, Khakina E.³, Varlamova A.¹, Khalikov M.¹^,3, Ilyin M.³
Afiliações:
1. All-Russian Scientific Research Institute for Fundamental and Applied Parasitology of Animals and Plant – a branch of the Federal State Budget Scientific Institution “Federal Scientific Centre VIEV”
2. Severtsov Institute of Ecology and Evolution of the RAS
3. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the RAS
Edição: Nº 4 (2023)
Páginas: 346-355
Seção: BIOCHEMISTRY
URL: https://journals.rcsi.science/1026-3470/article/view/135531
DOI: https://doi.org/10.31857/S1026347022600856
EDN: https://elibrary.ru/MOPEWD
ID: 135531

Citar

Resumo

Fenbendazole (FBZ) is one of the most widely used drugs in veterinary medicine. Modification of its physicochemical properties, in particular the parameter of solubility, contributes to a change of its biological activity, that is shown on the model of trichinellosis of white mice. The analysis of methods of obtaining new preparations of fenbendazole is presented: solid dispersions of fenbendazole with polymers, as well as the combinations with polymers and succinic acid (SA) and mixed crystals of FBZ with SA. The concentration of the active substance, stability and effect on biological activity were studied.

Palavras-chave

fenbendazole, sulfoxide, solid dispersion, mixed crystals, stability, polymers, biological activity, white mice

Bibliografia

Архипов И.А., Варламова А.И., Одоевская И.М. Методические рекомендации по испытанию и оценке эффективности препаратов при трихинеллезе и гименолепидозе на лабораторной модели // Рос. паразитол. журн. 2019. Т. 13(2). С. 58–63.
Архипов И.А., Варламова А.И., Халиков С.С., Садов К.М., Душкин А.В. Влияние механохимической технологии на антигельминтную эффективность супрамолекулярных комплексов фенбендазола с экстрактом солодки // Рос. паразитол. журн. 2020. Т. 14(1). С. 70–74.
Астафьев Б.А., Яроцкий Л.С., Лебедева М.Н. Экспериментальные модели паразитозов в биологии и медицине. М.: Наука, 1989. 278 с.
Варламова А.И., Лимова Ю.В., Садов К.М., Садова А.К., Белова Е.Е., Радионов А.В., Халиков С.С., Чистяченко Ю.С., Душкин А.В., Скира В.Н., Архипов И.А. Эффективность супрамолекулярного комплекса фенбендазола при нематодозах овец // Рос. паразитол. журн. 2016. Т. 35(1). С. 76–81.
Варламова А.И., Архипов И.А., Садов К.М., Халиков С.С. Эффективность супрамолекулярного комплекса фенбендазола против нематод при комиссионном производственном испытании // Рос. паразитол. журн. 2020. Т. 14(2). С. 93–97.
Варламова А.И., Архипов И.А., Садов К.М., Халиков С.С., Арисов М.В., Борзунов Е.Н. Эффективность твердой дисперсии фенбендазола при желудочно-кишечных стронгилятозах молодняка крупного рогатого скота // Рос. паразитол. журн. 2021. Т. 15(1). С. 92–97.
Гламаздин И.И., Архипов И.А., Одоевская И.М., Хилюта Н.В., Халиков С.С., Чистяченко Ю.С., Душкин А.В. Антигельминтная эффективность лекарственных форм альбендазола, полученных по механохимической технологии с использованием адресной доставки Drug Delivery System на лабораторной модели // Рос. паразитол. журн. 2013. № 3. С. 92–95.
Евглевский Г.Ф., Рыжкова Е.П., Евглевская Н.В., Ванина И.И., Михайлова А.В. Денисова Н.Ф., Ерыженская Н.Ф. Биологическая роль и метаболическая активность янтарной кислоты // Вестник Курской государственной сельскохозяйственной академии. 2013. С. 67–69.
Кочетков П.П., Варламова А.И., Абрамов В.Е., Мисюра И.А., Абрамова Е.В., Абрамов С.В., Кошеваров Н.И., Архипов И.А. Определение фенбендазола и его метаболитов в молоке коров методом жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием // Рос. паразитол. журн. 2016. Т. 38(4). С. 554–562.
Лагерева Е.В., Абрамов В.Е., Мусаев М.Б., Халиков С.С. Эффективность супрамолекулярного комплекса на основе албендазола и триклабендазола при фасциолезе и нематодозах пищеварительного тракта овец // Рос. паразитол. журн. 2019. Т. 13(2). С. 82–88.
Марченко В.А., Халиков С.С., Ефремова Е.А., Василенко Ю.А., Халиков М.С. Эффективность твердых дисперсий ивермектина и альбендазола при кишечных гельминтозах овец в Республике Алтай // Вестник НГАУ. 2019. № 3. С. 82–90.
Мусаев M.Б., Миленина М.В., Архипов И.А., Халиков С.С., Михайлицын Ф.С., Варламова А.И. Эффективность супрамолекулярных комплексов триклабендазола с полимерными наполнителями при фасциолезе // Рос. паразитол. журн. 2017. Т. 41(3). С. 271–276.
Мусаев М.Б., Защепкина В.В., Вацаев Ш.В., Джамалова А.З., Ильин М.М., Халиков С.С. Эффективность супрамолекулярного комплекса ивермектина в условиях производства при нематодозах пищеварительного тракта лошадей табунного содержания // Рос. паразитол. журн. 2020. Т. 14(3). С. 104–108.
Mызь С.A., Mихайленко M.A., Михайловская А.В., Политовa A.A., Кузнецова С.A., Шахтшнейдер T.П. Механохимический синтез смешанных кристаллов бетулина с адипиновой кислотой // Журн. Сибирского федерального университета. Химия. 2020. Т. 13(4). С. 511–524.
Папуниди К.Х., Иванов А.В., Зухрабов М.Г. Патология обмена веществ и пути его коррекции // Ветеринарный врач. 2000. № 1. С. 62–65.
Халиков С.С., Чистяченко Ю.С., Душкин А.В., Метелева Е.С., Поляков Н.Э., Архипов И.А., Варламова А.И., Гламаздин И.И., Данилевская Н.В. Создание антигельминтных препаратов повышенной эффективности на основе межмолекулярных комплексов действующих веществ с водорастворимыми полимерами, в том числе с полисахаридами // Химия в интересах устойчивого развития. 2015. Т. 23(5). С. 567–577.
Чистяченко Ю.С., Хвостов М.В., Белоусов А.И., Жукова Н.А., Пахарукова М.Ю., Катохин А.В., Халиков С.С., Толстикова Т.Г., Душкин А.В., Мордвинов В.А., Ляхов Н.З. Физико-химические свойства и противоопистархозное действие механохимически синтезированных супрамолекулярных комплексов албендазола и полисахарида арабиногалактана из лиственниц Larix sibirica и Larix gmelinii // Доклады Академии Наук. 2014. Т. 456(6). С. 741–743.
Arkhipov I.A., Sadov K.M., Limova Y.V., Sadova A.K., Varlamova A.I., Khalikov S.S., Dushkin A.V., Chistyachenko Y.S. The efficacy of the supramolecular complexes of niclosamide obtained by mechanochemical technology and targeted delivery against cestode infection of animals // Veterinary Parasitology. 2017. V. 246. P. 25–29.
Arkhipov I.A., Khalikov S.S., Sadov K.M., Dushkin A.V., Meteleva E.S., Varlamova A.I., Odoevskaya I.M., Danilevskaya N.V. Influence of mechanochemical technology on anthelmintic efficacy of the supramolecular complex of fenbendazole with polyvinylpyrrolidone // J. Advanced Veterinary and Animal Research. 2019. V. 6(1). P. 133–141.
Avgustinovitch D., Tsyganov M., Vishnivetskaya G., Kovner A., Sorokina I., Orlovskaya I., Toporkova L., Goiman E., Tolstikova T., Dushkin A., Lyakhov N., Mordvinov V. Effects of supramolecular complexation of praziquantel with disodiumglycyrrhizinate on the liver fluke Opisthorchis felineus: an in vitro and in vivo study // ActaTropica. 2019. V. 194. P. 1–12.
Chistyachenko Y.S., Meteleva E.S., Pakharukova M.Y., Katokhin A.V., Khvostov M.V., Varlamova A.I., Glamazdin I.I., Khalikov S.S., Polyakov N.E., Arkhipov I.A., Tolstikova T.G., Mordvinov V.A., Dushkin A.V., Lyakhov N.Z. Physicochemical and pharmacological study of the newly synthesized complex of albendazole and polysaccharide arabinogalactan from larch wood // Current Drug Delivery. 2015. V. 12 (5). P. 477–490.
Fan Q., Zhu L., Li X., Ren H., Wu G., Zhu H., Sun W. Catalyst-free visible light-mediated selective oxidation of sulfides into sulfoxides under clean conditions // Green Chem. 2021. V. 23. P. 7945–7949.
Khalikov S.S., Lokshin B.V., Ilyin M.M., Varlamova A.I., Musaev M.B., Arhipov A.I. Methods for obtaining solid dispersions of drugs and their properties // Rus. Chem. Bull. 2019. V. 68(10). P. 1924–1932.
Khalikov S.S., Lokshin B.V., Ilyin M.M. Solid dispersions of medamine and albendazole with water-soluble polymers: preparation and properties // Pharm. Chem. J. 2020. V. 54(8). P. 816–821.
Marchenko V.A., Khalikov S.S., Efremova E.A., Ilyin M.M. Efficiency of novel formulations of ivermectin and albendazole in parasitic infections of sheep in the Altai Mountains of Russia // Iran J Parasitol. 2021. V. 16(2). P. 198–208.
Marchenko V.A., Khalikov S.S., Vasilenko Y.A., Ilyin M.M., Kravchenko I.A. Innovative anthelmintic based on mechanochemical technology and their efficacy against parasitic infection of sheeps // J. advanced veterinary and animal research. 2020. V. 7(4). P. 718–8725.
Meteleva E.S., Chistyachenko Y.S., Suntsova L.P., Khvostov M.V., Polyakov N.E., Selyutina O.Y., Tolstikova T.G., Frolova T.S., Mordvinov V.A., Dushkin A.V., Lyakhov N.Z. Disodium salt of glycyrrhizic acid – A novel supramolecular delivery system for anthelmintic drug praziquantel // J. Drug Delivery Science and Technology. 2019. V. 50. P. 66–77.
Riviere J.E., Papich M.G. Veterinary pharmacology & Therapeutics / 9thed. Hoboken: Willey-Blackwell, 2009. 1541 p.
Surov A.O., Vasilev N.A., Vener M.V., Parashchuk O.D., Churakov A.V., Magdysyuk O.V., Perlovich G.L. Pharmaceutical salts of fenbendazole with organic counterions: structural analysis and solubility performance // Crystal Growth & Design. 2021. V. 21(8). P. 4516–4530.
Varlamova A.I., Movsesyan S.O., Arkhipov I.A., Khalikov S.S., Arisov M.V., Kochetkov P.P., Abramov A.E., Ilyin M.M., Lokshin B.V. Biological activity and pharmacokinetic behavior of fenbendazole integrated into a supramolecular delivery system with licorice Extract and Sodium Dioctyl Sulfosuccinate // Biology Bulletin. 2020. V. 47(6). P. 565–574.