Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Том 61, № 6 (2025)
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
ДИЗАЙН, СИНТЕЗ И IN VITRO АНТИПРОЛИФЕРАТИВНАЯ АКТИВНОСТЬ 4,5,6-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ 2-АМИНОПИРИМИДИНОВ КАК ПОТЕНЦИАЛЬНЫХ БЛОКАТОРОВ СИГНАЛЬНОГО КАСКАДА TGF-β
Аннотация
Сигнальные белки каскада TGF-β (трансформирующий фактор роста бета) являются регуляторами таких клеточных процессов, как рост, деление, дифференцировка, миграция, инвазия и апоптоз. В связи с глубокой вовлеченностью данного сигнального пути в процессы канцерогенеза, эти протеины являются перспективными онкомишенами. На основании литературных данных нами предложен новый структурный класс ингибиторов рецепторов TGF-β на основе 2-аминопиримидинов. Предложено два универсальных подхода к их синтезу, в качестве ключевой трансформации выступает трехкомпонентная конденсация Бигинелли, направленная на формирование пиримидинового фрагмента. Синтезировано 16 новых соединений, для которых исследована in vitro антипролиферативная активность по отношению к ряду опухолевых клеточных линий.
Журнал органической химии. 2025;61(6):649-661
649-661
ТРЕХКОМПОНЕНТНЫЙ СИНТЕЗ ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ НА ОСНОВЕ РЕАКЦИИ SNVIN
Аннотация
Изучена трехкомпонентная реакция карбоциклических енаминокетонов, CH-кислот и электрофилов. На основе реакции нуклеофильного винильного замещения (SNVin) синтезированы ранее неизвестные производные 5,6,7,8-тетрагидроизохинолинов. Строение ряда продуктов изучено методом PCA.
Журнал органической химии. 2025;61(6):662-673
662-673
СИНТЕЗ 3-ЗАМЕЩЕННЫХ 1-ДИХЛОРМЕТИЛАДАМАНТАНОВ
Аннотация
Изучены превращения дихлорметиладамантана и его производных в сильнокислых средах. Установлено, что реакция нитроксилирования не сопровождается нитролизом дихлорметильной группы. Получен ряд продуктов замещения дихлорметиладамантана по положению 3 в условиях генерирования третичного карбениевого катиона и обнаружено, что в структуре всех продуктов сохраняется дихлорметильная группа, что позволяет проводить их дальнейшую модификацию.
Журнал органической химии. 2025;61(6):674-681
674-681
СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫХ 4H-ТИОПИРАНОВ НА ОСНОВЕ РЕАКЦИИ СЕРОУГЛЕРОДА С ТРИМЕРОМ МАЛОНОНИТРИЛА
Аннотация
Взаимодействием сероуглерода и тримера малононитрила впервые синтезирован 2-(1-циано-2,2-дисульфидовинил)-1,1,3,3-тетрацианопропенид калия. На основе полученного дисульфида осуществлены дальнейшие превращения, в результате которых получены производные 2-амино-4-(дицианометилен)-4H-тиопиран-3,5-дикарбонитрила.
Журнал органической химии. 2025;61(6):682-686
682-686
МАСС-СПЕКТРЫ НОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ. XXIX. ИССЛЕДОВАНИЕ 2-(АЛКИЛСУЛЬФАНИЛ)ХИНОЛИНОВ МЕТОДОМ ЭЛЕКТРОННОЙ ИОНИЗАЦИИ
Аннотация
Впервые изучены свойства представительного ряда ранее неизвестных 2-(алкилсульфанил) хинолинов, полученных из арилизотиоцианатов, алленовых или ацетиленовых карбанионов и метилйодида при ионизации электронами (70 эВ). Все исследуемые соединения образуют устойчивый молекулярный ион, который отчетливо регистрируется в масс-спектрах. Для всех исследуемых хинолинов характерны общие закономерности распада, включающие образование ионов [M – H]+, [M – Me]+, [M – HS]+. Основное влияние на фрагментацию оказывает природа заместителей в положении 3 и 4 пиридинового цикла хинолинов. Молекулярный ион 4-метил-2-(метилсульфанил)-3-(1H-пиррл-1-ил)хинолинов при электронной ионизации претерпевает перегруппировку, протекающую как с участием атома серы, так и с участием атома углерода метильной группы в положении 4 гетероцикла. Пути фрагментации образующихся ионов исследуемых 2-(алкилсульфанил)хинолинов предложены на основании анализа масс-спектров дочерних ионов.
Журнал органической химии. 2025;61(6):687-700
687-700
СИНТЕЗ НЕКОТОРЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ 4,5-ДИХЛОРФТАЛОНИТРИЛА
Аннотация
SNAr-реакция 4,5-дихлорфталонитрила с различными бифункциональными нуклеофилами проведена в безводном ДМФА в присутствии карбоната калия в качестве депротонирующего агента. Показано, что в некоторых случаях 4,5-дихлорфталонитрил может быть успешно использован в синтезе гетероциклических соединений, но иногда подобные реакции могут либо давать смеси продуктов, либо приводить к неожиданной перегруппировке.
Журнал органической химии. 2025;61(6):701-709
701-709
КАТАЛИТИЧЕСКАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА ЧЕТЫРЕХЗАМЕЩЕННОГО ТЕТРАГИДРОПИРИДИНА
Аннотация
Реакцией 2-хлор-5-нитробензилидehмалононитрила с малононитрилом и анилином синтезировано новое соединение – 5-ацетил-2-амино-4-(2-хлор-5-нитрофенил)-6-оксо-1-фенил-1,4,5,6тетрагидропиридин-3-карбонитрил. Проведена его каталитическая перегруппировка в присутствии этилендиамина и получено второе новое соединение – 4-(2-хлор-5-нитрофенил)-6-оксо2-(фениламино)-1,4,5,6-тетрагидропиридин-3-карбонитрил. Структура продуктов определена методом ЯМР-спектроскопии и РСА. Предложен вероятный механизм реакции перегруппировки.
Журнал органической химии. 2025;61(6):710-714
710-714
ДИБЕНЗОИЛМЕТАН В СИНТЕЗЕ СЕЛЕНСОДЕРЖАЩИХ ДИ- И ТЕТРАГИДРОПИРИДИН-3-КАРБОНИТРИЛОВ
Аннотация
При взаимодействии цианоселеноацетамида, 2-фуран- или 2-тиофенкарбальдегидов и дибензоилметана в этаноле в присутствии избытка пиперидина или морфолина в атмосфере аргона получены 6-гидрокси-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-селенолаты аммония, использованные в синтезе 2-алкилесленоди- и тетрагидропиридин-3-карбонитрилов. Строение последних изучено с помощью метода рентгеноструктурного анализа.
Журнал органической химии. 2025;61(6):715-720
715-720
ОДНОСТАДИЙНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА 3,4-ДИГИДРОПИРИМИДИНО[2,1-a]ИЗОИНДОЛ-6(2H)-ОНА
Аннотация
Ацилированием 1,3-диаминопропана фталевым ангидридом с последующей циклоконденсацией при нагревании в толуоле или орто-ксилоле в одну стадию получен 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-он – структурный аналог противоракового препарата батрацилина. Показано, что при добавлении 1,3-диаминопропана к фталевому ангидриду в толуоле реакция протекает ступенчато через образование 2-((3-аминопропил)карбамоил)бензойной кислоты и дает целевой изоиндолон с наибольшим выходом 76%. При обратном порядке смешивания реагентов выход снижается до 60%. Разработанный метод эффективно масштабируется и позволяет получать препаративные количества 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-она.
Журнал органической химии. 2025;61(6):721-727
721-727
СИНТЕЗ И ОЦЕНКА АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТИ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3-ДИАЗА-2ФЕНИЛАМИНО-, 7-АМИНО-1,3,5-ТРИАЗА-, 7-КАРБАМОИЛФЕНИЛАМИНО-1,3,5-ТРИАЗААДАМАНТАНОВ
Аннотация
Взаимодействием 2-(4-аминофенил)-5,7-дизамещенных 1,3-диазаадамантанов, 1,3,5-триазаадамантан-7-амина и 1,3,5-триазаадамантан-7-ил(аминофенил)метанонов с ангидридами замещенных янтарной и глутаровой кислот синтезирован ряд новых производных диазa- и триазаадамантанов и исследована их антибактериальная активность. Некоторые из синтезированных соединений проявляют умеренную активность, подавляя рост грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов в зоне диаметром d = 14−16 мм.
Журнал органической химии. 2025;61(6):728-735
728-735
736-740
ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОЕ АМИНОМЕТИЛИРОВАНИЕ 1-(БЕНЗИЛОКСИ)ПРОПАН-2-ОНА 4-МЕТИЛ- 2-[(ПРОП-2-ЕН-1-ИЛ)ОКСИ]АНИЛИНОМ
Аннотация
Энантиоселективное каталитическое трехкомпонентное аминометилирование 1-(бензилокси)пропан-2-она 4-метил-2-[(проп-2-ен-1-ил)окси]анилином в присутствии хирального катализатора псевдоэфедрина в водной среде приводит к анти/син-продуктам – оптически чистым аминокетоэфирам ароматического ряда с высокими выходами. Строение полученных соединений подтверждено данными спектроскопии 1Н, 13С ЯМР и масс-спектрометрии. Диастеромерную чистоту (de) определяли с помощью хиральной ВЭЖХ. Данная реакция также может быть использована для формирования C–C связи. Соотношение диастереоизомеров определяли в зависимости от температуры и используемого растворителя.
Журнал органической химии. 2025;61(6):741-745
741-745
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 1-АНТИПИРИЛ-4-АРОИЛ-5-МЕТОКСИКАРБОНИЛ-1H-ПИРРОЛ-2,3-ДИОНОВ С 1,3-ДИФЕНИЛГУАНИДИНОМ
Аннотация
1-Антипирил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-дионы реагируют с 1,3-дифенилгуанидином с образованием 6-антипирил-9-ароил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов, структура которых подтверждена методами ЯМР 'Н и ИК-спектроскопии.
Журнал органической химии. 2025;61(6):746-749
746-749
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 1-АНТИПИРИЛ-4-АРОИЛ-5-МЕТОКСИКАРБОНИЛ-1H-ПИРРОЛ-2,3-ДИОНОВ С ЭТИЛЕНДИАМИНОМ
Аннотация
Метил-3-ароил-2,4-дигидрокси-1-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1Н-пиразол-4ил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-2-карбоксилаты реагируют с этилендиамином с образованием метил-5-арил-8-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1H-пиразол-4ил)-6,7-диоксо-2,3,4,6,7,8-гексагидропироло[2,3-е][1,4]диазепин-8а(1H)-карбоксилатов, структура которых подтверждена методом ЯМР 'Н и ИК-спектроскопии.
Журнал органической химии. 2025;61(6):750-753
750-753
СИНТЕЗ И ПРОТИВОГИПОКСИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-БЕНЗОДИОКСАНИЛ-1,3,4-ОКСАДИАЗОЛА
Аннотация
Конденсацией ранее синтезированного гидразида 1,4-бензодиоксан-2-карбоновой кислоты с хлорангидридами различных замещенных в ароматическом кольце арилциклоалкан-, а также арилтетрагидропиранкарбоновых кислот получены N,N1−диацилзамещенные гидразины, которые далее циклизовали под действием хлорокиси фосфора до соответствующих новых производных 1,4-бензодиоксанил-1,3,4-оксадиазола. Изучены противогипоксические свойства синтезированных соединений.
Журнал органической химии. 2025;61(6):754-760
754-760
БЕНЗАЗОЛЫ. IV. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ БЕНЗИМИДАЗОЛИН-2-ОНОВ С ХЛОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТОЙ
Аннотация
При взаимодействии бензимидазолин-2-онов с хлорсульфоновой кислотой в различных соотношениях (1 : 1–5) при 50–60°C даже при использовании реагентов в эквимолярных количествах образовывались 5-хлорсульфонилбензимидазолин-2-оны. В случае 5-хлорбензимидазолин-2-онов реакция с хлорсульфоновой кислотой не протекает при 50–60°C, и соответствующие 5-хлорсульфонил-6-хлорбензимидазолин-2-оны были синтезированы при 110–120°C.
Журнал органической химии. 2025;61(6):761-767
761-767
ЙОДИРОВАНИЕ ФЕНИЛАЦЕТИЛЕНА И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПОЛУЧЕННЫХ ЙОДПРОИЗВОДНЫХ
Аннотация
Описан эффективный метод взаимодействия молекулярного йода с фенилацетиленом в присутствии ацетата кадмия(II) при комнатной температуре в ДМСО, оптимизировано соотношение реагентов при йодировании. Осуществлены реакции меркурирования–демеркурирования йодэтинилбензола молекулярным йодом и окислительного гомосочетания в присутствии тетрахлоркупрата дилития.
Журнал органической химии. 2025;61(6):768-775
768-775
КРАТКОЕ СООБЩЕНИЕ
РЕЦИКЛИЗАЦИЯ ПИРИМИДИНИЕВОЙ СОЛИ – МЕТОД СИНТЕЗА ПРОИЗВОДНЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ
Аннотация
Рециклизацией йодида 1,4,6-триметил-2-этоксикарбонилметилпиримидиния под действием этилгидразина и гидразида 4,6-диметилпиримидинил-2-уксусной кислоты синтезированы, соответственно, 1-этил-3-этоксикарбонилметил-5-метил-1,2,4-триазол и 5,7-диметил-3-этоксикарбонил-2-(4’,6’-диметилпримидинил-2’)метилпиразоло[1,5-a]пиримидин. Алкилированием 1-этил-3-этоксикарбонилметил-5-метил-1,2,4-триазола различными алкилйодидами получены соответствующие N-алкилтриазолиевые соли, а реакциями сложных эфиров триазолилуксусных кислот синтезированы их гидразиды. На основе ядерного эффекта Оверхаузера (ЯЭО) доказано, что алкилирование идет по атому азота N¹ триазольного кольца.
Журнал органической химии. 2025;61(6):776-782
776-782