НОВЫЙ ПОДХОД К (2,2′-БИ)ПИРИДИНАМ С ФРАГМЕНТОМ (ТРИПТИЦЕН-2-ИЛ)АМИНА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложен эффективный синтетический подход к получению (2,2'-би)пиридинов, содержащих в альфа-положении фрагмент (9r,10r)-9,10-дигидро-9,10-[1,2]бензоантрацен-2-ил)амина ((триптицен-2-ил)амина) через их предшественники 1,2,4-триазины. Синтез осуществлен в результате нуклеофильного ипсо-замещения цианогруппы в положении C5 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазинов и последующей реакции Боджера с 2,5-норборнадиеном.

Об авторах

С. С Потапова

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение РАН

Email: sveta.rybakova.2000@mail.ru
Екатеринбург, Россия; Екатеринбург, Россия

М. И Валиева

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение РАН

Екатеринбург, Россия; Екатеринбург, Россия

Е. А Кудряшова

Уральский федеральный университет

Екатеринбург, Россия

Д. С Копчук

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение РАН

Екатеринбург, Россия; Екатеринбург, Россия

Т. А. Поспелова

Уральский федеральный университет

Екатеринбург, Россия

Г. В Зырянов

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение РАН

Екатеринбург, Россия; Екатеринбург, Россия

Список литературы

  1. McGlinchey M.J., Nikitin K., Molecules. 2020, 25, 1950. https://doi.org/10.3390/molecules25081950
  2. Hu L., Mahaut D., Tumanov N., Wouters J., Robiette R., Berionni G., J. Org. Chem. 2019, 84, 11268–11274. https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b01570
  3. Han Y., Meng Z., Chen C.F., Chem. Commun. 2016, 52 (3), 590–593. https://doi.org/10.1039/C5CC08166A
  4. Beaudoin D., Rominger F., Mastalerz M., Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5126–5130. https://doi.org/10.1002/anie.201609073
  5. Ma Y.X., Han Y., Chen C.F., J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2014, 79, 261–281. https://doi.org/10.1007/s10847-013-0372-4
  6. Zhang G., Rominger F., Mastalerz M., Cryst. Growth Des. 2016, 16, 5542–5548. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.6b01014
  7. Cohen O., Grossman O., Vaccaro L., Gelman D., J. Organomet. Chem. 2014, 750, 13–16. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2013.10.051
  8. Perchellet E.M., Wang Y., Weber R.L., Lou K., Hua D.H., Perchellet J.P.H., Anticancer Drugs. 2004, 15, 929–946. https://doi.org/10.1097/00001813-200411000-00002
  9. Ratajczyk T., Czerski I., Szymański S., J. Phys. Chem. A. 2008, 112, 8612–8616. https://doi.org/10.1021/jp8053394
  10. Peurifoy S.R., Castro E., Liu F., Zhu X.Y., Ng F., Jockusch S., Steigerwald M., Echegoyen L., Nuckolls C., Sisto T.J., J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9341–9345. https://doi.org/10.1021/jacs.8b04119
  11. Ishiwari F., Nascimbeni G., Sauter E., Tago H., Shoji Y., Fujii S., Kiguchi M., Tada T., Zharnikov M., Zojer E., Fukushima T., J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5995–6005. https://doi.org/10.1021/jacs.9b00950
  12. Xue M., Chen C.F., Org. Lett. 2009, 11 (22), 5294–5297. https://doi.org/10.1021/ol902246c
  13. Chen C., Tan K., Li M., Патент CN116332769 A, 2023, China.
  14. Huang J., Zeng L., Патент CN115340515 A, 2021, China.
  15. Wei D., Ye Y., Zheng P., Liu F., Ding H., Zou Q., Xu B., Tang L., Xu X., Wang C., Wang R., Ran X., Chen Z., Патент CN116621716 A, 2023, China.
  16. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N., Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48 (8), 1153–1176. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1117-9
  17. Zhang F.G., Chen Z., Tang X., Ma J.A., Chem. Rev. 2021, 121 (23), 14555–14593. https://doi.org/10.1021/ac-s.chemrev.1c00611
  18. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Starnovskaya E.S., Shtaitz Y.K., Khasanov A.F., Taniya O.S., Santra S., Zyryanov G.V., Majee A., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., ChemistrySelect. 2018, 3, 4141–4146. https://doi.org/10.1002/slct.201800220
  19. Krinochkin A.P., Shtaitz Y.K., Rammohan A., Buto-rin I.I., Savchuk M.I., Khalymbadzha I., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Melekhin V.V., Shcheglova A.V., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Eur. J. Org. Chem. 2022, 2022 (22), e202200227. https://doi.org/10.1002/ejoc.202200227
  20. Kunz A., Oberhof N., Scherz F., Martins L., Dreuw A., Wegner H.A., Chem. Eur. J. 2022, 28 (38), e202200972. https://doi.org/10.1002/chem.202200972
  21. Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Nikitina T.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., J. Org. Chem. 2003, 68 (7), 2882–2888. https://doi.org/10.1021/jo0267955
  22. Cheng L., Xu Z., Xiong X.Q., Wang J.X., Jing B., Chin. J. Polym. Sci. 2010, 28 (1), 69–76. https://doi.org/10.1007/s10118-010-8192-0
  23. Preda G., Mobili R., Ravelli D., Amendola V., Pasini D., J. Org. Chem. 2024, 89 (8), 5690–5698. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00221

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).