ОСОБЕННОСТИ СИНТЕЗА 5(3)-ПОЛИФТОРМЕТИЛ-ПИРАЗОЛ-3(5)-КАРБАЛЬДЕГИДОВ И ИХ ДИМЕТИЛАЦЕТАЛЕЙ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакции диметилацеталей дифторацетил- и трифторацетилпирувальдегидов с метил- и фенилгидразином в метаноле проходят региоселективно и позволяют получать N-метил- и N-фенилзамещенные 5-полифторметилпиразол-3-карбальдегиды и их диметилацетали с хорошими выходами. Региоизомерные N-метил- и N-фенилзамещенные 3-полифторметилпиразол-5-карбальдегиды и их диметилацетали синтезированы с умеренными выходами при проведении реакций тех же реагентов в трифторэтаноле или уксусной кислоте.

Об авторах

Д. В. Беляев

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения РАН; Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б. Н. Ельцина

Email: D734698@yandex.ru
Екатеринбург, Россия; Екатеринбург, Россия

Д. Л. Чижов

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения РАН

Екатеринбург, Россия

Г. Л. Русинов

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения РАН

Екатеринбург, Россия

В. Н. Чарушин

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения РАН

Екатеринбург, Россия

Список литературы

  1. Mykhailiuk P.K. Chem. Rev., 2021, 121, 1670–1715. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c01015
  2. Lipunova G.N., Nosova E.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. J. Fluor. Chem., 2015, 175, 84–109. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2015.03.011
  3. Cui J.J., Tran-Dube M., Shen H., Nambu M., Kung P., Pairish M., Jia L., Meng J., Funk L., Bot-rous I., McTigue M., Grodsky N., Ryan K., Padri-que E., Alton G., Timofeevski S., Yamazaki S., Li Q., Zou H., Christensen J., Mroczkowski B., Bender S., Kania R.S., Edwards M.P. J. Med. Chem., 2011, 54, 6342–6363. https://doi.org/10.1021/jm2007613
  4. Menichincheri M., Ardini E., Magnaghi P., Avan-zi N., Banfi P., Bossi R., Buffa L., Canevari G., Ceriani L., Colombo M., Corti L., Donati D., Fasolini M., Felder E., Fiorelli C., Fiorentini F., Galvani A., Isacchi A., Borgia A.L., Marchionni C., Nesi M., Orrenius C., Panzeri A., Pesenti E., Rusconi L., Saccardo M.B., Vanotti E., Perrone E., Orsini P. J. Med. Chem., 2016, 59, 3392–3408. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b00064
  5. Koelblinger P., Thuerigen O., Dummer R. Curr. Opin. Oncol., 2018, 30, 125–133. https://doi.org/10.1097/CCO.0000000000000426
  6. Prather C., Lee A., Yen C. Am. J. Health-Syst. Pharm., 2023, 80, 1774–1780. https://doi.org/10.1093/ajhp/zxad223
  7. Clemett D., Goa K.L. Drugs, 2000, 59, 957–998. https://doi.org/10.2165/00003495-200059040-00017
  8. Zhao T., Sun Y., Meng Y., Liu L., Dai J., Yan G., Pan X., Guan X., Song L., Lin R. Molecules, 2023, 28, 6279–6290. https://doi.org/10.3390/molecules28176279
  9. Nakatani M., Yamaji Y., Honda H., Uchida Y. J. Pestic. Sci., 2016, 41, 107–112. https://doi.org/10.1584/jpestics.J16-05
  10. Nenajdenko V. Fluorine in Heterocyclic Chemistry. Vol. 2: 6-Membered Heterocycles, Ed. Nenajdenko V. Switzerland: Springer International Publishing, 2014, 291. https://doi.org/10.1007/978-3-319-04435-4
  11. Sloop J.C., Holder C., Henary M. Eur. J. Org. Chem., 2015, 2015, 3391–3608. https://doi.org/10.1002/ejoc.201500258
  12. Nag S., Singh V., Batra S. ARKIVOC, 2007, 14, 185–203. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0008.e18
  13. Chizhov D.L., Belyaev D.V., Yachevskii D.S., Rusi-nov G.L., Chupakhin O.N., Charushin V.N. J. Fluor. Chem., 2017, 199, 39–45.
  14. Belyaev D.V., Chizhov D.L., Rusinov G.L., Charu-shin V.N. Russ. J. Org. Chem., 2019, 55, 879–882. https://doi.org/10.1134/S1070428019060204
  15. Belyaev D.V., Chizhov D.L., Kodess M.I., Ezhikova M.A., Rusinov G.L., Charushin V.N. Mendeleev Commun., 2019, 29, 249–251.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).