СРАВНЕНИЕ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ АММОНИЕВЫХ И ФОСФОНИЕВЫХ СОЛЕЙ В КАРБОКСИЛИРОВАНИИ ЭПОКСИДОВ БЕЗ КИСЛОТ ЛЬЮИСА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Проведен сравнительный анализ каталитической эффективности различных органокатализаторов карбоксилирования эпоксидов на основе аммониевых и фосфониевых солей. Результаты показывают, что среди низкомолекулярных ониевых солей на эффективность карбоксилирования эпоксидов оказывают влияние как структура катализатора, так и его растворимость в реакционной среде. Наилучшая эффективность была достигнута с тетрабутил-замещенными ониевыми иодидами и бромидами. Добавка 20 мол.% воды вместе с ониевой солью существенно ускоряет реакцию с эпоксидами и приводит к количественным выходам моно- и дизамещенных циклических карбонатов. Катализатор полистирольного типа, модифицированный иммобилизованной трибутилфосфониевой группой (кат. 4 мол.%), с добавкой 1 экв. воды приводит к количественному выходу бутиленкарбоната и может быть использован многократно, без потери каталитической активности (протестирован на 10 циклах), что делает его перспективным для практического применения.

Об авторах

Н. Ю. Кузнецов

Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчева РАН; Институт элементоворганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: nkuzuf@ineos.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-2702-5366
Москва, Россия; Москва, Россия

С. Е. Любимов

Институт элементоворганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: lssp452@mail.ru
Москва, Россия

П. В. Черкасова

Институт элементоворганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Москва, Россия

И. П. Белецкая

Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчева РАН; Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Москва, Россия; Москва, Россия

Список литературы

  1. Melieres M. and Marechal C., “Warming in the 20th century: natural or human-induced?” in Climate Change: Past, Present and Future 1st ed., U.K.: Wiley, 2015, ch. 28–33, pp. 285–354.
  2. Oppenheimer M., Glavovic B.C., Hinkel J., van de Wal R., Magnan A.K., Abd-Elgawad A., Cai R., Cifuentes-Jara M., DeConto R.M., Ghosh T., Hay J., Isla F., Marzeion B., Meyssignac B., Sebesva-ri Z. IPCC Special Report on the Ocean and Cryos-phere in a Changing Climate
  3. Brown S., Nicholls R.J., Woodroffe C.D., Hanson S., Hinkel J., Kebede A.S., Neumann B., Va-feidis A.T. In: Coastal Hazards, Ed: Finkl C.W., Springer Dordrecht, The Netherlands, 2013.
  4. Hjort J., Streletskiy D., Doré G., Wu Q., Bjella K., Luoto M. Nat. Rev. Earth Environ. 2022, 3, 24–38. https://doi.org/10.1038/s43017-021-00247-8
  5. Kuznetsov N.Y., Maximov A.L., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1681–1711. https://doi.org/10.1134/S1070428022120016
  6. Aresta M., Dibenedetto A., Angelini A. Chem. Rev. 2014, 114, 1709–1742. https://doi.org/10.1021/cr4002758
  7. Chernikova E.V., Beletskaya I.P. Russ. Chem. Rev. 2024, 93, RCR5112. https://doi.org/10.59761/RCR5112
  8. Chirik P., Morris R. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2495–2495. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.5b00385
  9. D’Elia V., Kleij A.W. Green Chem. Engin. 2022, 3, 210–227. https://doi.org/10.1016/j.gce.2022.01.005
  10. Prasad D., Patil K.N., Chaudhari N.K., Kim H., Nagaraja B.M., Jadhav A.H. Catal. Rev. Sci. Engin. 2022, 64, 356–443. https://doi.org/10.1080/01614940.2020.1812212
  11. Kuznetsov N.Y., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 1261–1297. https://doi.org/10.1134/S1070428021080018
  12. Mishra V., Peter S.C. Chem. Catal. 2024, 4, 100796. https://doi.org/10.1016/j.checat.2023.100796
  13. Cokoja M., Wilhelm M.E., Anthofer M.H., Herrmann W.A., Kìhn F.E. ChemSusChem. 2015, 8, 2436–2454. https://doi.org/10.1002/cssc.201500161
  14. Peña M.A., Balas M., Kong J., Villanneau R., Christ L., Tuel A., Launay F. Catal. Sci. Technol. 2024, 14, 1305–1317. https://doi.org/10.1039/D3CY01551C
  15. Numpilai T., Pham L.K.H., Witoon T. Ind. Eng. Chem. Res. 2024, 63, 19865–19915. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.4c02072
  16. Sarkar S., Ghosh S., Sani R., Seth J., Khan A., Islam Sk.M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2023, 11, 14422–14434. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.3c03041
  17. Li N., Zhang M., Li Z., Hu Y., Shi N., Wang Y., Shi Y., Yuan X., Liu Z., Guo K. Org. Biomol. Chem. 2025, 23, 1425–1436. https://doi.org/10.1039/D4OB01646G
  18. Zhang Z., Guan A., Yu J., Jiang X., Han S., Wen Z., Du B., Song B. New J. Chem. 2024, 48, 13245–13250. https://doi.org/10.1039/D4NJ02188F
  19. Seong Y., Lee S., Cho S., Kim Y., Kim Y. Catalysts. 2024, 14, 90. https://doi.org/10.3390/catal14010090
  20. Gordon J.E. J. Org. Chem. 1965, 30, 2760–2763. https://doi.org/10.1021/jo01019a060
  21. Yoshii K., Yamaji K., Tsuda T., Tsunashima K., Yoshida H., Ozaki M., Kuwabata S. J. Phys. Chem. B. 2013, 117, 15051–15059. https://doi.org/10.1021/jp406791a
  22. Pálková H., Zimowska M., Jankovič Ľ., Sulikowski B., Serwicka E.M., Madejová J. Appl. Clay Sci. 2017, 138, 63–73. https://doi.org/10.1016/j.clay.2016.12.043
  23. Sowmiah S., Srinivasadesikan V., Tseng M.-C., Chu Y.-H. Molecules. 2009, 14, 3780–3813. https://doi.org/10.3390/molecules14093780
  24. Sun J., Zhang S., Cheng W., Ren J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3588–3591. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.04.022
  25. Tsutsumi Y., Yamakawa K., Yoshida M., Ema T., Sakai T. Org. Lett. 2010, 12, 5728–5731. https://doi.org/10.1021/ol102539x
  26. Yang G.-W., Wang Y., Qi H., Zhang Y.-Y., Zhu X.-F., Lu C., Yang L., Wu G.-P. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202210243. https://doi.org/10.1002/anie.202210243
  27. Nishikubo T., Kameyama A., Yamashita J., Tomoi M., Fukuda W. J. Polym. Sci. A Polym. Chem. 1993, 31, 939–947. https://doi.org/10.1002/pola.1993.080310412
  28. Kohrt C., Werner T. ChemSusChem. 2015, 8, 2031–2034. https://doi.org/10.1002/cssc.201500128
  29. Lyubimov S.E., Gazheev S.T., Popov A.Y., Cherkasova P.V., Maksimova Yu.A. Russ. Chem. Bull. 2024, 73, 1046–1051. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4219-5
  30. Lyubimov S.E., Cherkasova P.V. Russ. Chem. Bull. 2023, 72, 1259–1261. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3898-7
  31. Lyubimov S.E., Cherkasova P.V. Russ. Chem. Bull. 2023, 72, 1471–1473. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3922-y
  32. Sun J., Ren J., Zhang S., Cheng W. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 423–426. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.11.034
  33. Alassmy Y.A., Pescarmona P.P. ChemSusChem. 2019, 12, 3856–3863. https://doi.org/10.1002/cssc.201901124
  34. Hallett J.P., Welton T. Chem. Rev. 2011, 111, 3508-3576. https://doi.org/10.1021/cr1003248
  35. Jose T., Canellas S., Pericas M.A., Kleij A.W. Green Chem. 2017, 19, 5488–5493. https://doi.org/10.1039/c7gc02856c
  36. Merzliakov D.A., Alexeev M.S., Topchiy M.A., Yakhvarov D.G., Kuznetsov N.Yu., Maximov A.L., Beletskaya I.P. Molecules. 2025, 30, 248. https://doi.org/10.3390/molecules30020248
  37. Wiest J., Saedtler M., Balk A., Merget B., Widmer T., Bruhn H., Raccuglia M., Walid E., Picard F., Stop-per H., Dekant W., Lühmann T., Sotriffer C., Galli B., Holzgrabe U., Meinel L. J. Control. Release. 2017, 268, 314-322. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2017.10.040
  38. Ju P., Qi W., Guo B., Liu W., Wu Q., Su Q. Catal. Lett. 2023, 153, 2125–2136. https://doi.org/10.1007/s10562-022-04131-y
  39. Whiteoak C.J., Martin E., Belmonte M.M., Benet-Buchholz J., Kleij A.W. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 469−476. https://doi.org/10.1002/adsc.201100752
  40. Castro-Osma J.A., North M., Wu X. Chem. Eur. J. 2016, 22, 2100–2107. https://doi.org/10.1002/chem.201504305

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).