СИНТЕЗ ИЗОКСАЗОЛИНОВ ИЗ АЛЬДОКСИМОВ И EWG-ЗАМЕЩЕННЫХ АЛКЕНОВ С УЧАСТИЕМ ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИ ГЕНЕРИРУЕМЫХ СОЕДИНЕНИЙ ГИПЕРВАЛЕНТНОГО ЙОДА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработан метод синтеза изоксазолинов из альдоксимов и электронодефицитных алкенов с участием электрохимически генерируемых in situ соединений гипервалентного йода в условиях постоянного тока в неразделенной ячейке. Получен широкий ряд замещенных изоксазолинов, обладающих фунгицидной активностью, с выходами 20—48%.

Об авторах

О. В. Битюков

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук; Всероссийский научно-исследовательский институт фитонатологии

ORCID iD: 0000-0002-6452-0801
Москва, Россия; р. п. Большие Вязёмы, Россия

А. С. Кириллов

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

ORCID iD: 0009-0003-3073-5702
Москва, Россия

В. А. Виль

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0002-6847-6035
Москва, Россия

И. I. Никишин

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Москва, Россия

А. О. Терентьев

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Email: alterex@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-8018-031X
Москва, Россия

Список литературы

  1. Agrawal N., Mishra P., Med. Chem. Res. 2018, 27 (5), 1309–1344. https://doi.org/10.1007/s00044-018-2152-6
  2. Huang S., Ma H., Wang Z., Zhang P., Li S., Li Y., Liu A., Li Y., Liu Y., Wang Q., J. Agric. Food. Chem. 2023, 71 (13), 5107–5116. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.2c08161
  3. Kumar G., Shankar R., ChemMedChem. 2021, 16 (3), 430–447. https://doi.org/10.1002/cmdc.202000575
  4. Dai P., Tan X., Luo Q., Yu X., Zhang S., Liu F., Zhang W.-H., Org. Lett. 2019, 21 (13), 5096–5100. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b01683
  5. De Angelis L., Crawford A.M., Su Y.-L., Wherritt D., Arman H., Doyle M.P., Org. Lett. 2021, 23 (3), 925–929. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c04130
  6. Himo F., Lovell T., Hilgraf R., Rostovtsev V.V., Noodleman L., Sharpless K.B., Fokin V.V., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (1), 210–216. https://doi.org/10.1021/ja0471525
  7. Itoh K.-i., Hayakawa M., Abe R., Takahashi S., Hasegawa K., Aoyama T., Synthesis. 2021, 53 (24), 4636–4643. https://doi.org/10.1055/a-1581-0235
  8. Kadam K.S., Gandhi T., Gupte A., Gangopadhyay A.K., Sharma R., Synthesis. 2016, 48 (22), 3996–4008. https://doi.org/10.1055/s-0035-1561464
  9. Wang X.-D., Zhu L.-H., Liu P., Wang X.-Y., Yu-an H.-Y., Zhao Y.-L., J. Org. Chem. 2019, 84 (24), 16214–16221. https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b02760
  10. Xu J., Hamme Ii A.T., Synlett. 2008, 2008 (06), 919–923. https://doi.org/10.1055/s-2008-1042906
  11. Ma L., Jin F., Cheng X., Tao S., Jiang G., Li X., Yang J., Bao X., Wan X., Chem. Sci. 2021, 12 (28), 9823–9830. https://doi.org/10.1039/D1SC02352G
  12. De Angelis L., Zheng H., Perz M.T., Arman H., Doyle M.P., Org. Lett. 2021, 23 (16), 6542–6546. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c02352
  13. Hofmann S., Winter J., Prenzel T., de Jesús Gálvez-Vázquez M., Waldvogel S.R., ChemElectroChem. 2023, 10 (22), e202300434. https://doi.org/10.1002/celc.202300434
  14. Holman S.D.L., Wills A.G., Fazakerley N.J., Poole D.L., Coe D.M., Berlouis L.A., Reid M., Chem. Eur. J. 2022, 28 (13), e202103728. https://doi.org/10.1002/chem.202103728
  15. Das B., Holla H., Mahender G., Banerjee J., Ravinder Reddy M., Tetrahedron Lett. 2004, 45 (39), 7347–7350. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.07.159
  16. Bhosale S., Kurhade S., Prasad U.V., Palle V.P., Bhu-niya D., Tetrahedron Lett. 2009, 50 (27), 3948–3951. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.04.073
  17. Just G., Dahl K., TETRAB. 1968, 24 (15), 5251–5269. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)96322-7
  18. Kiegiel J., Popławska M., Jóźwik J., Kosior M., Jurc-zak J., Tetrahedron Lett. 1999, 40 (30), 5605–5608. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(99)01041-2
  19. Kudyba I., Jóźwik J., Romański J., Raczko J., Jurczak J., Tetrahedron: Asymmetry. 2005, 16 (13), 2257–2262. https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2005.05.025
  20. Armstrong S.K., Collington E.W., Knight J.G., Naylorb A., Warren S., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993, (13), 1433–1447. https://doi.org/10.1039/P19930001433
  21. Crossley J.A., Browne D.L., J. Org. Chem. 2010, 75 (15), 5414–5416. https://doi.org/10.1021/jo1011174
  22. Gi H.-J., Xiang Y., Schinazi R.F., Zhao K., J. Org. Chem. 1997, 62 (1), 88–92. https://doi.org/10.1021/jo961779r
  23. Hu M., He X., Niu Z., Yan Z., Zhou F., Shang Y., Synthesis. 2014, 46 (04), 510–514. https://doi.org/10.1055/s-0033-1340470
  24. Jackowski O., Lecourt T., Micouin L., Org. Lett. 2011, 13 (20), 5664–5667. https://doi.org/10.1021/ol202389u
  25. Willy B., Rominger F., Müller T.J.J., Synthesis. 2008, 2008 (02), 293–303. https://doi.org/10.1055/s-2007-1000856
  26. Ye Y., Zheng Y., Xu G.-Y., Liu L.-Z., Heteroat. Chem. 2003, 14 (3), 254–257. https://doi.org/10.1002/hc.10136
  27. Zhao G., Liang L., Wen C.H.E., Tong R., Org. Lett. 2019, 21 (1), 315–319. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03829
  28. Svejstrup T.D., Zawodny W., Douglas J.J., Bidgeli D., Sheikh N.S., Leonori D., Chem. Commun. 2016, 52 (83), 12302–12305. https://doi.org/10.1039/C6CC06029C
  29. Koposov A.Y., Boyarskikh V.V., Zhdankin V.V., Org. Lett. 2004, 6 (20), 3613–3615. https://doi.org/10.1021/ol0484714
  30. Zhdankin V.V., ARKIVOC. 2009, 2009 (1), 1–62. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0010.101
  31. Zhdankin V.V., Wiley: 2013.
  32. Kazmierczak P., Skulski L., Kraszkiewicz L., 2001, 6 (11), 881–891.
  33. Dohi T., Morimoto K., Takenaga N., Goto A., Maruyama A., Kiyono Y., Tohma H., Kita Y., J. Org. Chem. 2007, 72 (1), 109–116. https://doi.org/10.1021/jo061820i
  34. Moroda A., Togo H., TETRAB. 2006, 62 (52), 12408–12414. https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.09.112
  35. Hossain M.D., Kitamura T., Synthesis. 2005, 2005 (12), 1932–1934. https://doi.org/10.1055/s-2005-869962
  36. Page T.K., Wirth T., Synthesis. 2006, 2006 (18), 3153–3155. https://doi.org/10.1055/s-2006-942543
  37. Sarie J.C., Thiehoff C., Mudd R.J., Daniliuc C.G., Kehr G., Gilmour R., J. Org. Chem. 2017, 82 (22), 11792–11798. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b01671
  38. Ye C., Twamley B., Shreeve J.n.M., Org. Lett. 2005, 7 (18), 3961–3964. https://doi.org/10.1021/ol051446t
  39. Togo H., Taguchi R., Yamaguchi K., Yokoyama M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995, (17), 2135–2139. https://doi.org/10.1039/P19950002135
  40. Chen C., Wang X., Yang T., 2022, 10. https://doi.org/10.3389/fchem.2022.883474
  41. Elsherbini M., Moran W.J., J. Org. Chem. 2023, 88 (3), 1424–1433. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c02309
  42. Elsherbini M., Winterson B., Alharbi H., Folgueiras-Amador A.A., Génot C., Wirth T., Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (29), 9811–9815. https://doi.org/10.1002/anie.201904379
  43. Zu B., Ke J., Guo Y., He C., Chin. J. Chem. 2021, 39 (3), 627–632. https://doi.org/10.1002/cjoc.202000501
  44. Fuchigami T., Fujita T., J. Org. Chem. 1994, 59 (24), 7190–7192. https://doi.org/10.1021/jo00103a003
  45. Kajiyama D., Saitoh T., Nishiyama S., Electro-chemistry. 2013, 81 (5), 319–324. https://doi.org/10.5796/electrochemistry.81.319
  46. Paveliev S.A., Segida O.O., Bityukov O.V., Tang H.-T., Pan Y.-M., Nikishin G.I., Terent'ev A.O., Adv. Synth. Catal. 2022, 364 (22), 3910–3916. https://doi.org/10.1002/adsc.202200696
  47. Broese T., Francke R., Org. Lett. 2016, 18 (22), 5896–5899. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b02979
  48. Petrosyan V.A., Niyazymbetov M.E., Ul'yanova é.V., Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1989, 38 (7), 1548–1551. https://doi.org/10.1007/BF00978458
  49. Bystron T., Devadas B., Bouzek K., Svoboda J., Kolarikova V., Kvicala J., ChemElectroChem. 2021, 8 (19), 3755–3761. https://doi.org/10.1002/celc.202101040
  50. Doobary S., Poole D.L., Lennox A.J.J., J. Org. Chem. 2021, 86 (22), 16095–16103. https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c01946
  51. Frey B.L., Thai P., Patel L., Powers D.C., Synthesis. 2023, 55 (18), 3019–3025. https://doi.org/10.1055/a-2029-0617
  52. Han L., Zhang B., Xiang C., Yan J., Synthesis. 2014, 46 (04), 503–509. https://doi.org/10.1055/s-0033-1340464
  53. Francke R., Curr. Opin. Electrochem. 2019, 15, 83–88. https://doi.org/10.1016/j.coelec.2019.03.012
  54. Gharpure S.J., Pansuriya K.C., Pal J., Hajam S.A., Kumari S., Org. Lett. 2024, 26 (45), 9787–9792. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c03835
  55. Maurya R.K., Kumar S., Kumar V., Dey A., Patlol-la R.R., Burra A.G., Khatravath M., Asian. J. Org. Chem. 2023, 12 (11), e202300410. https://doi.org/10.1002/ajoc.202300410
  56. Yoshimura A., Jarvi M.E., Shea M.T., Makitalo C.L., Rohde G.T., Yusubov M.S., Saito A., Zhdankin V.V., Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019 (39), 6682–6689. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901258
  57. Bernard R.S., Jha A.K., Kalek M., Tetrahedron Chem. 2024, 11, 100081. https://doi.org/10.1016/j.tchem.2024.100081
  58. Ning Guohui Z.W., Bian Qiang, Tang Xiangyang, 2014, 34 (9), 1800–1805. https://doi.org/10.6023/cjoc201403026
  59. Wang Y., Wang C., Tian Q., Li Y., J. Agric. Food. Chem. 2024, 72 (27), 15077–15091. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.4c02096
  60. Zhang T., Dong M., Zhao J., Zhang X., Mei X., J. Pestic. Sci. 2019, 44 (3), 181–185. https://doi.org/10.1584/jpestics.D19-028
  61. Maiti D., Bhattacharya P.K., Synlett. 1998, 1998 (04), 385–386. https://doi.org/10.1055/s-1998-1669
  62. Sharma A., Talimarada D., Yadav U.P., Singh N., Reddy A.S., Bag D., Biswas K., Baidya A., Borale A.N., Shinde D., Singh S., Holla H., Che-mistrySelect. 2020, 5 (37), 11560–11572. https://doi.org/10.1002/slct.202003170
  63. Gołȩbiewski W.M., Gucma M., J. Heterocycl. Chem. 2006, 43 (2), 509–513. https://doi.org/10.1002/jhet.5570430240
  64. Gangadhara Chary R., Rajeshwar Reddy G., Ganesh Y.S.S., Vara Prasad K., Raghunadh A., Krishna T., Mukherjee S., Pal M., Adv. Synth. Catal. 2014, 356 (1), 160–164. https://doi.org/10.1002/adsc.201300712
  65. Gairola D., Raza M.S., Roshani K., Peddinti R.K., ChemistrySelect. 2023, 8 (26), e202205035. https://doi.org/10.1002/slct.202205035

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).