СИНТЕЗ 2-АРИЛПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ Pd-КАТАЛИЗИРУЕМЫМ КАРБОНИЛИРОВАНИЕМ ВИНИЛАРЕНОВ В ПРИСУТСТВИИ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ В МЯГКИХ УСЛОВИЯХ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Описан эффективный синтез ценных 2-арилпропионовых кислот Pd-катализируемым карбонилированием соответствующих алкенов с использованием CO и HCOOH. Высокая региоселективность достигается путем добавления поливинилпирролидона. Преимущество предлагаемого метода заключается в мягких условиях реакции, доступной каталитической системе и низкой загрузке Pd. Были получены целевые 2-арилпропионовые кислоты с выходами от 48 до 77%. Метод был использован для полного синтеза гас-напроксена, исходя из коммерчески доступной 6-гидрокси-2-нафтойной кислоты. Кроме того, продемонстрировано гидроксикарбонилирование винилацетата в 2-ацетоксипропионовую кислоту.

Об авторах

А. О. Устюжанин

Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского Российской академии наук; РХТУ имени Д.И. Менделеева (Высший химический колледж РАН)

ORCID iD: 0000-0003-3526-5757
Москва, Россия; Москва, Россия

Т. Н. Бондаренко

Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского Российской академии наук; РХТУ имени Д.И. Менделеева (Высший химический колледж РАН)

Москва, Россия; Москва, Россия

П. А. Подгорная

Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского Российской академии наук; РХТУ имени Д.И. Менделеева (Высший химический колледж РАН)

Москва, Россия; Москва, Россия

М. В. Цапкина

Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского Российской академии наук; РХТУ имени Д.И. Менделеева (Высший химический колледж РАН)

Москва, Россия; Москва, Россия

О. Л. Елисеев

Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского Российской академии наук; РХТУ имени Д.И. Менделеева (Высший химический колледж РАН)

Email: oleg@ioc.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-1052-9237
Москва, Россия; Москва, Россия

Список литературы

  1. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Neguishi, E.-I., Ed.; John Wiley, Sons: New York, 2002; Vols. 1, 2.
  2. Kiss G. Chem. Rev. 2001, 101, 3435–3456. https://https://doi.org/10.1021/cr010328q
  3. Sang R., Kucmierczyk P., Duhren R., Razzaq R., Dong K., Liu J., Franke R., Jackstell R., Beller M. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 14365–14373. https://doi.org/10.1002/anie.201908451
  4. Goldbach V., Falivene L., Caporaso L., Cavallo L.and Mecking S. ACS Catal. 2016, 6, 8229–8238. https://doi.org/10.1021/acscatal.6b02622
  5. Brennfuhrer A., Neumann H., Beller M. ChemCatChem. 2009, 1, 28–41. https://doi.org/10.1002/cctc.200900062
  6. Clegg W., Elsegood M. R. J., Eastham G. R., Tooze R. P., Wang X. L., Whiston K. Chem. Commun. 1999, 18, 1877–1878. https://doi.org/10.1039/A905521E
  7. Vieira T.O., Green M.J., Alper H. Org. Lett. 2006, 8, 6143–6145. https://doi.org/10.1021/ol062646n
  8. Amézquita-Valencia M., Achonduh G., Alper H. J. Org. Chem. 2015, 80, 6419–6424. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b00851
  9. Guiu E., Caporali M., Mun B., Mu C., Lutz M., Spek A.L., Claver C., van Leeuwen P.W.N.M. Organometallics. 2006, 25, 3102–3104. https://doi.org/10.1021/om060121t
  10. Konrad T.M., Durrani J. T., Cobley C. J., Clarke M. L. Chem. Commun. 2013, 49, 3306–3308. https://doi.org/10.1039/C3CC41291A
  11. Wu L., Liu Q., Jackstell R., Beller M. Org. Chem. Front. 2015, 2, 771–774. https://doi.org/10.1039/C5QO00071H
  12. Eliseev O.L., Bondarenko T.N., Churikova A.D., Lapidus A.L. Mendeleev Commun. 2022, 32, 804–806. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.11.032
  13. Zhang G., Ji X., Yu H., Yang L., Jiao P. , Huang H. Tetrahedron Letters. 2016, 57, 383–386. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.12.031
  14. Fang X., Jackstell R., Beller M. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 14089–14093. https://doi.org/10.1002/anie.201308455
  15. Coates G. W. Chem. Rev. 2000, 100, 1223–1252. https://doi.org/10.1021/cr990286u
  16. Rix F.C., Brookhart M., White P.S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746–4764. https://doi.org/10.1021/ja953276t
  17. Hardacre C., Holbrey J.D., Katdare S.P., Seddon K.R. Green Chemistry. 2002, 4, 143–146. https://doi.org/10.1039/B111157B
  18. J. Guo, Y. Ye, S. Gao, Feng Y. J. Mol. Catal. A. 2009, 307, 121–127. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2009.03.017
  19. Chukanova O.M., Alpherov K.A., Belov P.B. J. Mol Catal. A 2010, 325, 60–64. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2010.03.033
  20. Sang R., Hu Y., Razzaq R., Jackstell R., Franke R., Beller M. Org. Chem. Front. 2021, 8, 799–811. https://doi.org/10.1039/D0QO01203C
  21. Seayad A., Jayasree S., Damodaran K., Toniolo L., Chaudhari R.V. J. Organomet. Chem. 2000, 601, 100–107. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)00041-3
  22. Eastham G.R., Heaton B.T., Iggo J.A., Tooze R.P., Whyman R., Zacchini S. Chem. Commun. 2000, 609–610. https://doi.org/10.1039/B001110J
  23. Moulton C.J. , Shaw B.L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 365–366. https://doi.org/10.1039/C39760000365
  24. Rodriguez C.J., Foster D.F., Eastham G.R., Cole-Hamilton G.R. Chem. Commun. 2004, 1720–1721. https://doi.org/10.1039/B404783D
  25. Rieu J.-P., Boucherle A., Cousse H., Mouzin G. Tetrahedron. 1986, 42, 4095–4131. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)87634-1
  26. Dhall D., Sikka P., Kumar A., Mishra A. K. Oriental J. Chem. 2016, 32 (4), 1831–1838. https://doi.org/10.13005/ojc/320411
  27. Roque A.C.A.H., Santos D. de C., Reginato M.M., Reis A.K.C.A. J. Molecular Structure. 2021, 1233, 130027. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130027
  28. El Ali B., Alper H. J. Mol. Catal. 1992, 77, 7–13. https://doi.org/10.1016/0304-5102(92)80179-K
  29. El Ali B., Alper H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3595–3596. https://doi.org/10.1021/jo00065a028
  30. Simonato J-P., Walter T., Métivier P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 171, 91–94. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(01)00114-5
  31. Simonato J.-P., J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 61–64. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(02)00676-3
  32. Okada M., Takeuchi K., Matsumoto K., Oku T., Choi J.-C. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 8727–8734. https://doi.org/10.1039/D1OB01060C
  33. Okada M., Takeuchi K., Matsumoto K., Oku T., Yoshimura T., Hatanaka M., Choi J.-C. Organometallics. 2022, 41, 1640–1648. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.2c00138
  34. WangY, Ren W., Li J., Wang H., Shi Y. Org. Lett. 2014, 16, 5960–5963. https://doi.org/10.1021/ol502987f
  35. Wang Y., Ren W., Shi Y. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8416–8419. https://doi.org/10.1039/C5OB01180A
  36. Wang Y., Zeng Y., Yang B., Shi Y. Org. Chem. Front. 2016, 3, 1131–1136. https://doi.org/10.1039/C6QO00187D
  37. Liu W., Ren W., Li J., Shi Y., Chang W., Shi Y. Org. Lett. 2017, 19, 1748–1751. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b00507
  38. Ren W., Wang M., Guo J., Zhou J., Chu J., Shi Y., Shi Y. Org. Lett. 2022, 24, 886–891. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c04231
  39. Ramakrishnan A., Bouwman E. ChemCatChem. 2024, 16, e202301717. https://doi.org/10.1002/cctc.202301717
  40. Eliseev O.L., Bondarenko T.N., Tsapkina M.V. Mendeleev Commun. 2022, 32, 253–255. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.03.033
  41. Shuklov I.A., Dubrovina N.V., Kuhlein K., Burner A. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3910–3931. https://doi.org/10.1002/adsc.201600768
  42. Shuklov I.A., Dubrovina N.V. Schulze J., Tietz W., Kuhlein K., Burner A. Arkivoc. 2012, (3) 66–75. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0013.306
  43. Ooka H., Inoue T., Itsuno S., Tanaka M. Chem. Commun. 2005, 1173–1175. https://doi.org/10.1039/B414646H
  44. Rucklidge A.J., Morris G.E., Cole-Hamilton D.J. Chem. Commun. 2005, 1176–1178. https://doi.org/10.1039/B414460K
  45. Morris D.E., (Monsanto Co.), U.S. Patent 4,377,708, 1983, Chem. Abstr., 1979, 91, 419917.
  46. Fulmer G.R., Miller A.J.M., Sherden N.H., Gottlieb H.E., Nudelman A., Stoltz B.M., Bercaw J.E., Goldberg K.I. Organometallics. 2010, 29, 2176–2179. https://doi.org/10.1021/om100106e
  47. Tsedilin A.M., Fakhrutdinov A.N., Eremin D.B., Zalesskiy S.S., Chizhov A.O., Kolotyrkina N.G., Ananikov V.P. Mendeleev Commun. 2015, 25, 454–456. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2015.11.019
  48. Кейл Б., Героут В., Гудлицкий М., Эрнест И., Протива М., Комерс Р., Моравек И. Лабораторная техника органической химии. Ред. Б. Кейл. М.: Мир, 1966, 592–608.
  49. Общий практикум по органической химии. Ред. А.Н. Кост. М.: Мир, 1965, с. 514, 532.
  50. Meng Q.-Y., Wang, S., Huff G.S., König B. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3198–3201. https://doi.org/10.1021/jacs.7b13448
  51. Meng Q.-Y., Schirmer T.E., Berger A.L., Donabauer K., König, B. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 11393–11397. https://doi.org/10.1021/jacs.9b05360
  52. Gaydou, M., Moragas T., Juliá-Hernández F., Martin R. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12161–12164. https://doi.org/10.1021/jacs.7b07637
  53. Mandrelli F., Blond A., James T., Kim H., List B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2019, 58, 11479–11482. https://doi.org/10.1002/anie.201905623
  54. Sahoo B., Bellotti P., Juliá-Hernández F., Meng Q.-Y., Crespi S., König B., R. Martin. Chem. Eur. J. 2019, 25, 9001–9005. https://doi.org/10.1002/chem.201902095
  55. Jin Y., Toriumi N., Iwasawa N. ChemSusChem. 2022, 15, e202102095. https://doi.org/10.1002/cssc.202102095
  56. Novikov V.L., Shestak O.P. Russ. Chem. Bull. 2013, 62 (10), 2171–2190. https://doi.org/10.1007/s11172-013-0316-6

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).