Направленный синтез новых гибридных молекул на основе изомерно чистых 5Z,9Z-диеновых кислот и монокарбонильных производных куркуминоидов
- Авторы: Исламов И.И1, Юсупова А.В1, Дьяконов В.А2, Джемилев У.М2
-
Учреждения:
- Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»
- ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
- Выпуск: Том 59, № 5 (2023)
- Страницы: 679-686
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/145090
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223050166
- EDN: https://elibrary.ru/EDBEPX
- ID: 145090
Цитировать
Аннотация
Впервые осуществлен синтез ранее неописанных гибридных соединений на основе монокарбонильных производных куркумина и 5 Z ,9 Z -диеновых кислот с выходами 61-67%. Непредельные кислоты синтезированы с применением на ключевой стадии стереоселективной реакции межмолекулярного кросс-цикломагнирования алифатических и О-содержащих 1,2-диенов, катализируемой Cp2TiCl2.
Ключевые слова
Об авторах
И. И Исламов
Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»
Email: iislamovi@gmail.com
А. В Юсупова
Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»
Email: iislamovi@gmail.com
В. А Дьяконов
ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
Email: iislamovi@gmail.com
У. М Джемилев
ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
Email: iislamovi@gmail.com
Список литературы
- Shishodia S., Sethi G., Aggarwal B.B. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2005, 1056, 206-217. doi: 10.1196/annals.1352.010
- Zhang Y., Khan A. R., Fu M., Zhai Y., Ji J., Bobrovskaya L., Zhai G. J. Drug Target. 2019, 27, 917-931. doi: 10.1080/1061186X.2019.1572158
- Ashrafizadeh M., Ahmadi Z., Mohamamdinejad R., Yaribeygi H., Serban M.C., Orafai H.M., Sahebkar A. Curr. Pharm. Biotechnol. 2020, 21, 1006-1015. doi: 10.2174/1389201021666200305115101
- Hatcher H., Planalp R., Cho J., Torti F.M., Torti S.V. Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 1631-1652. doi: 10.1007/s00018-008-7452-4
- Wilken R., Veena M.S., Wang M.B., Srivatsan E.S. Mol. Cancer. 2011, 10, 12. doi: 10.1186/1476-4598-10-12
- Wang K., Fan H., Chen Q., Ma G., Zhu M., Zhang X., Zhang Y., Yu J. Anti-Cancer Drugs. 2015, 26, 15-24. doi: 10.1097/CAD.0000000000000132
- Tomeh M.A., Hadianamrei R., Zhao X. Int. J. Mol. Sci. 2019, 20, 1033. doi: 10.3390/ijms20051033
- Bairwa K., Grover J., Kania M., Jachak S.M. RSC Adv. 2014, 4, 13946-13978. doi: 10.1039/c4ra00227j
- Anand P., Kunnumakkara A.B., Newman R.A., Aggarwal B.B. Mol. Pharm. 2007, 4, 807-818. doi: 10.1021/mp700113r
- Liu Z., Smart J.D., Pannala A.S. J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2020, 60, 102082. doi: 10.1016/j.jddst.2020.102082
- Sohn S.-I., Priya A., Balasubramaniam B., Muthuramalingam P., Sivasankar C., Selvaraj A., Valliammai A., Jothi R., Pandian S. Pharmaceutics. 2021, 13, 2102. doi: 10.3390/pharmaceutics13122102
- Liang G., Shao L., Wang Y., Zhao C., Chu Y., Xiao J., Zhao Y., Li X., Yang S. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2623-2631. doi: 10.1016/j.bmc.2008.10.044
- Leow P.C., Bahety P., Boon C.P., Lee C.Y., Tan K.L., Yang T., Ee P.L. Eur. J. Med. Chem. 2014, 71, 67-80. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.10.073
- Baldwin P.R., Reeves A.Z., Powell K.R., Napier R.J., Swimm A.I., Sun A., Giesler K., Bommarius B., Shinnick T.M., Snyder J.P., Liotta D.C., Kalman D. Eur. J. Med. Chem. 2015, 92, 693-699. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.01.020
- Pan Z., Chen C., Zhou Y., Xu F., Xu Y. Drug Dev. Res. 2016, 77, 43-49. doi: 10.1002/ddr.21291
- Kohyama A., Yamakoshi H., Hongo S., Kanoh N., Shibata H., Iwabuchi Y. Molecules. 2015, 20, 15374-15391. doi: 10.3390/molecules200815374
- Kumar P., Kandi S.K., Manohar S., Mukhopadhyay K., Rawat D.S. ACS Omega. 2019, 4, 675-687. doi: 10.1021/acsomega.8b02625
- Carapina da Silva C., Pacheco B.S., das Neves R.N., Di� Alves M.S., Sena-Lopes �., Moura S., Borsuk S., de Pereira C.M.P. Biomed. Pharmacother. 2019, 111, 367-377. doi: 10.1016/j.biopha.2018.12.058
- Teiten M.-H., Dicato M., Diederich M. Molecules. 2014, 19, 20839-20863. doi: 10.3390/molecules191220839
- Noureddin S.A., El-Shishtawy R.M., Al-Footy K.O. Eur. J. Med. Chem. 2019, 182, 111631. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.111631
- Sanabria-Rios D. J., Rivera-Torres Y., Rosario J., Gutierrez R., Torres-Garc�a Y., Montano N., Ort�z-Soto G., Rios-Olivares E., Rodriguez J. W., Carballeira N. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 5067-5071. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.10.022
- Dias K.S.T., de Paula C.T., dos Santos T., Souza I.N.O., Boni M.S., Guimar�es M.J.R., da Silva F.M.R., Castro N.G., Neves G., Veloso C.C., Coelho M.M., de Melo I.S.F., Vilela F.C., Giusti-Paiva A., da Silva M.L., Dardenne L.E., Guedes I., Pruccoli L., Morroni F., Tarozzi A., Viegas Jr. C. Eur. J. Med. Chem. 2017, 130, 440-457. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.02.043
- Sharma S., Gupta M.K., Saxena A.K., Bedi P.M.S. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 7165-7180. doi: 10.1016/j.bmc.2015.10.013
- Allegra A., Innao V., Russo S., Gerace D., Alonci A., Musolino C. Canc. Invest. 2017, 35, 1-22. doi: 10.1080/07357907.2016.1247166
- Singh A., Singh J.V., Rana A., Bhagat K., Gulati H.K., Kumar R., Salwan R., Bhagat K., Kaur G., Singh N., Kumar R., Singh H., Sharma S., Bedi P.M.S. ACS Omega. 2019, 4, 11673-11684. doi: 10.1021/acsomega.9b01109
- D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Makarova E.Kh., Khusnutdinova E.K., Dzhemilev U.M. Chem. Commun. 2013, 49, 8401-8403. doi: 10.1039/C3CC44926B
- D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2405-2408. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.04.011
- D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Med. Chem. Res. 2016, 25, 30-39. doi: 10.1007/s00044-015-1446-1
- D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Tuktarova R.A., Makarov A.A., Islamov I.I., Mulyukova A.R., Dzhemilev U.M. Steroids. 2015, 102, 110-117. doi: 10.1016/j.steroids.2015.08.006
- D'yakonov V.A., Tuktarova R.A., Dzhemileva L.U., Ishmukhametova S.R., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M. Steroids. 2018, 138, 6-13. doi: 10.1016/j.steroids.2018.06.004
- D'yakonov V.A., Tuktarova R.A., Dzhemileva L.U., Ishmukhametova S.R., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M. Steroids. 2018, 138, 14-20. doi: 10.1016/j.steroids.2018.06.002
- D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Dzhemilev U.M. Phytochem. Rev. 2021, 20, 325-342. doi: 10.1007/s11101-020-09685-6
- Kuang J., Ma S., J. Org. Chem. 2009, 74, 1763-1765. doi: 10.1021/jo802391x
- Sanabria-Rios D.J., Rivera-Torres Y., Rosario J., Rios C., Gutierrez R., Carballeira N. M., Velez C., Zayas B., Alvarez-Colon F., Ortiz-Soto G., Serrano V., Altieri-Rivera J., Rios-Olivares E., Rodriguez J.W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2174. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.03.065
- Masuda T., Jitoe A., Isobe J., Nakatani N., Yonemori S. Phytochemistry. 1993, 32, 1557-1560. doi: 10.1016/0031-9422(93)85179-u