Дециклизация замещенных 3-(4-нитробензоил)гидразоно-3H-фуран-2-онов, под действием первичных спиртов и исследование анальгетической активности и острой токсичности продуктов реакции
- Авторы: Липин Д.В1, Денисова Е.И1,2, Шипиловских Д.А3, Махмудов Р.Р1, Игидов Н.М2, Шипиловских С.А1,4
-
Учреждения:
- ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»
- ФГБОУ «Пермская государственная фармацевтическая академия» Минздрава России
- ФГАОУ ВО «Пермский национальный исследовательский политехнический университет»
- ФГАОУ ВО «Национальный исследовательский университет ИТМО»
- Выпуск: Том 59, № 4 (2023)
- Страницы: 516-524
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/144755
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223040109
- EDN: https://elibrary.ru/ASLWLU
- ID: 144755
Цитировать
Аннотация
Об авторах
Д. В Липин
ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»
Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru
Е. И Денисова
ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»;ФГБОУ «Пермская государственная фармацевтическая академия» Минздрава России
Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru
Д. А Шипиловских
ФГАОУ ВО «Пермский национальный исследовательский политехнический университет»
Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru
Р. Р Махмудов
ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»
Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru
Н. М Игидов
ФГБОУ «Пермская государственная фармацевтическая академия» Минздрава России
Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru
С. А Шипиловских
ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»;ФГАОУ ВО «Национальный исследовательский университет ИТМО»Список литературы
- Wong V.W.Y., Huang Y., Wei W.I., Wong S.Y.S., Kwok K.O. Antimicrob. Resist. Infect. Control. 2022, 11. doi: 10.1186/s13756-021-01044-0
- Ma Y., Frutos-Beltrán E., Kang D., Pannecouque C., De Clercq E., Menéndez-Arias L., Liu X., Zhan P. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 4514-4540. doi: 10.1039/d0cs01084g
- Maoyu X., Jun H., Liyang Y., Xiguan C., Xuyu Z., Yingying S. Front. Immunol. 2021, 12, 1664-3224. doi: 10.3389/fimmu.2021.799428
- Cao L., Zhu Y., Wang W., Wang G., Zhang Sh., Cheng H. Front. Bioeng. Biotechnol. 2021, 9, 2296-4185. doi: 10.3389/fbioe.2021.798882
- Huang L., Yang J., Wang T., Gao J., Xu D. J. Nanobiotechnol. 2022, 20. doi: 10.1186/s12951-022-01257-4
- Zhao R., Fu J., Zhu L., Chen Y., Liu B. J. Hematol. Oncol. 2022, 15. doi: 10.1186/s13045-022-01230-6
- Bouz G., Doležal M. Pharmaceuticals. 2021, 14, 1312. doi: 10.3390/ph14121312
- Samy K.E., Gampe C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022, 62. doi: 10.1016/j.bmcl.2022.128627
- Mouchlis V.D., Serra A., Muratov E.N., Lima M.N.N., Brooks W.H. Advances in Drug. Wuhan: SCIRP, 2021.
- Jhinjharia D., Kaushik A.C., Sahi S. Chemoinformatics and Bioinformatics in the Pharmaceutical Sciences. London: Academic Press. 2021, 55-103. doi: 10.1016/B978-0-12-821748-1.00009-9
- Ciemny M., Kurcinski M., Kamel K., Kolinski A., Alam N., Schueler-Furman O., Kmiecik S. Drug. Discov. Today. 2018, 23, 1530-1537. doi: 10.1016/j.drudis.2018.05.006
- Qureshi R., Zou B., Alam T., Wu J., Lee V., Yan H. IEEE/ACM Trans. Comput. Biol. Bioinform. 2022. doi: 10.1109/TCBB.2022.3141697
- Bai Q., Liu S., Tian Y., Xu T., Jesús Banegas-Luna A., Pérez-Sánchez H., Huang J., Liu H., Yao X. WIREs Comput. Mol. Sci. 2021, 1581. doi: 10.1002/wcms.1581
- Sehrish B., Abdul H., Mariya A.R., Shafia I., Jamshed I. Curr. Med. Chem. 2021, 28, 4484-4498. doi: 10.2174/0929867327666201027153617
- Sayed H.H., Hashem A.I., Yousif N.M., El-Sayed W.A. Arch. Pharm. Med. Chem. 2007, 340, 315-319. doi: 10.1002/ardp.200700043
- Zhu G., Fu W., Han B., Shi J., Tong B., Cai Z., Zhi J., Dong Y. Macromol. Rapid. Commun. 2021, 42, 2000463. doi: 10.1002/marc.202000463
- Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. J. Org. Chem. 2019, 84, 15788-15796. doi: 10.1021/acs.joc.9b00711
- Шипиловских С.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2017, 53, 138-141.
- Shipilovskikh S.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 137-140. doi: 10.1134/S1070428017010274
- Pelliccia S., Alfano A.I., Luciano P., Novellino E., Massarotti A., Tron G.C., Ravelli D., Giustiniano M. J. Org. Chem. 2020, 85, 1981-1990. doi: 10.1021/acs.joc.9b02709
- Fu W., Shi J., Tong B., Cai Z., Zhi J., Dong Y. Macromolecules. 2019, 52, 3319-3326. doi: 10.1021/acs.macromol.9b00408
- Горбунова И.А., Шаравьева Ю.О., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2022, 92, 1520-1527.
- Gorbunova I.A., Sharavyeva Yu.O., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., and Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2022, 92, 1899-1905. doi: 10.1134/S1070363222100048
- Rios-Gutierrez M., Domingo L.R., Perez P. RSC Adv. 2015, 5, 84797-84809. doi: 10.1039/C5RA15662A
- Mayorova O.A., Yegorova A.Y. Magn. Reson. Chem. 2015, 53, 853-856. doi: 10.1002/mrc.4270
- Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Дмитриев М.В., Зверева О.В., Силайчев П.С., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93, 188-199.
- Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Dmitriev M.V., Zvereva O.V., Silaichev P.S., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 253-262. doi: 10.1134/S1070363223020044
- Hu W., Li Z., Li J., Wu W., Liu H., Jiang H. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3509. doi: 10.1002/adsc.201700533
- Гавкус Д.Н., Майорова О.A., Борисов М.Ю. Егорова A.Ю. ЖОрХ. 2012, 48, 1230-1233.
- Gavkus D.N., Maiorova O.A., Borisov M.Y., Egorova A.Y. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1229-1232. doi: 10.1134/s107042801209014x
- Сюткина А.И., Шаравьёва Ю.О., Чащина С.В., Шипиловских С.А., Игидов Н.М. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 496-501.
- Siutkina A.I., Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. Russ Chem. Bull. 2022, 71, 496-501. doi: 10.1007/s11172-022-3439-9
- Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2021, 91, 1587-1593.
- Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 2025-2030. doi: 10.1134/S1070363221100157
- Siutkina A.I., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Kizimova I.A., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1874-1881. doi: 10.1134/s1070428021110105
- Шипиловских С.А., Вагановa В.Ю., Махмудовa Р.Р., Рубцов А.Е. ЖОХ. 2020, 90, 513-521.
- Shipilovskikh S.A., Vaganov V.Y., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 583-589. doi: 10.1134/S1070363220040040
- Huang F., Liu Z., Wang Q., Lou J., Yu Z. Org. Lett. 2017, 19, 3660-3663. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01668
- Rogova A., Karpov T.E., Gorbunova I.A., Sidorov R.Yu., Domracheva N., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Muslimov A.R., Zyuzin M.V., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. Eur. J. Med. Chem. 2023. doi: 10.1021/acs.eurjmedchem.2c0xxx
- Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Дмитриев М.В., Зверева О.В., Силайчев П.С., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93.
- Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Dmitriev M.V., Zvereva O.V., Silaichev P.S., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93.
- Boichuk S., Galembikova A., Syuzov K., Dunaev P., Bikinieva F., Aukhadieva A., Zykova S., Igidov N., Gankova K., Novikova M., Kopnin P. Molecules. 2021, 26, 5780. doi: 10.3390/molecules26195780
- Boichuk S., Galembikova A., Bikinieva F., Dunaev P., Aukhadieva A., Syuzov K., Zykova S., Igidov N., Ksenofontov A., Bocharov P. Molecules. 2021, 26, 616. doi: 10.3390/molecules26030616
- Dias A., Bouvier D., Crepin T., McCarthy A.A., Hart D.J., Baudin F., Cusack S., Ruigrok R.W. Nature. 2009, 458, 914-918. doi: 10.1038/nature07745
- Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2014, 50, 305-307.
- Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 298-300. doi: 10.1134/S1070428014020286
- Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. Изв. АН. Сер. хим. 2014, 63, 2205-2207.
- Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. Chem. Bull. 2014, 63, 2205-2207. doi: 10.1007/s11172-014-0722-4
- Fernández-García Y., Horst S., Bassetto M., Brancale A., Neyts J., Rogolino D., Sechi M., Carcelli M., Günther S., Rocha-Pereira J. Antivir. Res. 2020, 183, 104947. doi: 10.1016/j.antiviral.2020.104947
- Joksimović N., Janković N., Davidović G., Bugarčić Z. Bioorg. Chem. 2020, 105, 104343. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104343
- Hu L., Zhang S., He X., Luo Z., Wang X., Liu W., Qin X. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 177-182. doi: 10.1016/j.bmc.2011.11.014
- Васильева А.Ю., Ваганов В.Ю., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2018, 54, 581-586.
- Vasileva A.Y., Vaganov V.Y., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 582-587. doi: 10.1134/S1070428018040115
- Singh K.S., Sharma R., Reddy P.A.N., Vonteddu P., Good M., Sundarrajan A., Choi H., Muthumani K., Kossenkov A., Goldman A.R., Tang H.Y., Totrov M., Cassel J., Murphy M.E., Somasundaram R., Herlyn M., Salvino J.M., Dotiwala F. Nature. 2021, 589, 597-602. doi: 10.1038/s41586-020-03074-x
- Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. ЖОХ. 2020, 90, 708-714.
- Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 809-814. doi: 10.1134/S1070363220050084
- Zhang K., Tran C., Alami M., Hamze A., Provot O. Pharmaceuticals. 2021, 14, 779. doi: 10.3390/ph14080779
- Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2021, 57, 1736-1743.
- Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Yu., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1955-1960. doi: 10.1134/S1070428021120083
- Липин Д.В., Денисова Е.И., Девяткин И.О., Оконешникова Е.А., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2021, 91, 1962-1968.
- Lipin D.V., Denisova E.I., Devyatkin I.О., Okoneshnikova Е.А., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 2469-2474. doi: 10.1134/S1070363221120161
- Mohamed M.F.A., Youssif B.G.M., Shaykoon M.S.A., Abdelrahman M.H., Elsadek B.E.M., Aboraia A.S., Abuo-Rahma G.E.A. Bioorg. Chem. 2019, 91, 103127. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103127
- Fyfe T.J., Zarzycka B., Lim H.D., Kellam B., Mistry S.N., Katrich V., Scammells P.J., Lane J.R., Capuano B. J. Med. Chem. 2019, 62, 174-206. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b01565
- Fayed A.A., Alahmadi Y.M., Yousif M.N.M., Yousif N.M., Amer A.A., El-Farargy A.F., Ouf N.H., Gad F.A. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 1887-1895. doi: 10.1134/s1070363219090251
- Rossetti A., Bono N., Candiani G., Meneghetti F., Roda G., Sacchetti A. Chem. Biodivers. 2019, 16, 1900097. doi: 10.1002/cbdv.201900097
- Khalifa M.E., Algothami W.M. J. Mol. Struct. 2020, 1207, 127784. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.127784
- Mahdavi B., Hosseyni-Tabar S.M., Rezaei-Seresht E., Rezaei-Seresht H., Falanji F. J. Iran. Chem. Sos. 2020, 17, 809-815. doi: 10.1007/s13738-019-01813-0
- Горбунова И.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2021, 91, 1333-1339.
- Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 1623-1628. doi: 10.1134/S1070363221090048
- Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. AIP Conf. Proc. 2020, 2280, 0018486. doi: 10.1063/5.0018486
- Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E., Zalesov V.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 658-661. doi: 10.1007/s10593-009-0334-3
- Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2022, 92, 1378-1386.
- Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2022, 92, 1629-1636. doi: 10.1134/S1070363222090067
- Шаравьёва Ю.О., Сюткина А.И., Чащина С.В., Новикова В.В., Махмудов Р.Р., Шипиловских С.А. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 538-542.
- Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Novikova V.V., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 538-542. doi: 10.1007/s11172-022-3445-y
- Горбунова И.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Новикова В.В., Дубровина С.С., Шипиловских Д.А., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93, 8-15.
- Gorbunova I.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., Novikova V.V., Dubrovina S.S., Shipilovskikh D.A., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 8-15. doi: 10.1134/S1070363223010024
- Gunina E., Zhestkij N., Bachinin S., Fisenko S.P., Shipilovskikh D.A., Milichko V.A., Shipilovskikh S.A. Photonics Nanostruct. 2022, 48, 1569-410. doi: 10.1016/j.photonics.2021.100990
- Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Yu., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1736-1743. doi: 10.1134/S1070428021120083
- Липин Д.В., Денисова Е.И., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2022, 58, 1354-1365.
- Lipin D.V., Denisova E.I., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1759-1768. doi: 10.1134/S1070428022120041
- Eddy N.B., Leimbach D.J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1953, 107, 385.
- Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных веществ. М.: Гриф и К. 2012, 1.
- Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М.: Медицина. 1971.
- Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии: Справочник. М.: Медицина. 1977.
- Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Ленинград: Медгиз. 1963.