Дециклизация замещенных 3-(4-нитробензоил)гидразоно-3H-фуран-2-онов, под действием первичных спиртов и исследование анальгетической активности и острой токсичности продуктов реакции

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Исследована дециклизация замещенных 3-(4-нитробензоил)гидразоно-3 Н -фуран-2-онов под действием первичных спиртов, которая протекает с образованием соответствующих замещенных 2-[2-(4-нитробензоил)гидразоно]-4-оксобутаноатов. Исследована анальгетическая активность и острая токсичность полученных соединений. Установлено, что полученные соединения проявляют выраженный обезболивающий эффект, а также обладают низкой токсичностью. Согласно классификации токсичности препаратов полученные первичные замещенные 2-[2-(4-нитробензоил)гидразоно]-4-оксобутаноаты относятся к V классу практически нетоксичных препаратов.

Об авторах

Д. В Липин

ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

Е. И Денисова

ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»;ФГБОУ «Пермская государственная фармацевтическая академия» Минздрава России

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

Д. А Шипиловских

ФГАОУ ВО «Пермский национальный исследовательский политехнический университет»

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

Р. Р Махмудов

ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

Н. М Игидов

ФГБОУ «Пермская государственная фармацевтическая академия» Минздрава России

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

С. А Шипиловских

ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»;ФГАОУ ВО «Национальный исследовательский университет ИТМО»

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

Список литературы

  1. Wong V.W.Y., Huang Y., Wei W.I., Wong S.Y.S., Kwok K.O. Antimicrob. Resist. Infect. Control. 2022, 11. doi: 10.1186/s13756-021-01044-0
  2. Ma Y., Frutos-Beltrán E., Kang D., Pannecouque C., De Clercq E., Menéndez-Arias L., Liu X., Zhan P. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 4514-4540. doi: 10.1039/d0cs01084g
  3. Maoyu X., Jun H., Liyang Y., Xiguan C., Xuyu Z., Yingying S. Front. Immunol. 2021, 12, 1664-3224. doi: 10.3389/fimmu.2021.799428
  4. Cao L., Zhu Y., Wang W., Wang G., Zhang Sh., Cheng H. Front. Bioeng. Biotechnol. 2021, 9, 2296-4185. doi: 10.3389/fbioe.2021.798882
  5. Huang L., Yang J., Wang T., Gao J., Xu D. J. Nanobiotechnol. 2022, 20. doi: 10.1186/s12951-022-01257-4
  6. Zhao R., Fu J., Zhu L., Chen Y., Liu B. J. Hematol. Oncol. 2022, 15. doi: 10.1186/s13045-022-01230-6
  7. Bouz G., Doležal M. Pharmaceuticals. 2021, 14, 1312. doi: 10.3390/ph14121312
  8. Samy K.E., Gampe C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022, 62. doi: 10.1016/j.bmcl.2022.128627
  9. Mouchlis V.D., Serra A., Muratov E.N., Lima M.N.N., Brooks W.H. Advances in Drug. Wuhan: SCIRP, 2021.
  10. Jhinjharia D., Kaushik A.C., Sahi S. Chemoinformatics and Bioinformatics in the Pharmaceutical Sciences. London: Academic Press. 2021, 55-103. doi: 10.1016/B978-0-12-821748-1.00009-9
  11. Ciemny M., Kurcinski M., Kamel K., Kolinski A., Alam N., Schueler-Furman O., Kmiecik S. Drug. Discov. Today. 2018, 23, 1530-1537. doi: 10.1016/j.drudis.2018.05.006
  12. Qureshi R., Zou B., Alam T., Wu J., Lee V., Yan H. IEEE/ACM Trans. Comput. Biol. Bioinform. 2022. doi: 10.1109/TCBB.2022.3141697
  13. Bai Q., Liu S., Tian Y., Xu T., Jesús Banegas-Luna A., Pérez-Sánchez H., Huang J., Liu H., Yao X. WIREs Comput. Mol. Sci. 2021, 1581. doi: 10.1002/wcms.1581
  14. Sehrish B., Abdul H., Mariya A.R., Shafia I., Jamshed I. Curr. Med. Chem. 2021, 28, 4484-4498. doi: 10.2174/0929867327666201027153617
  15. Sayed H.H., Hashem A.I., Yousif N.M., El-Sayed W.A. Arch. Pharm. Med. Chem. 2007, 340, 315-319. doi: 10.1002/ardp.200700043
  16. Zhu G., Fu W., Han B., Shi J., Tong B., Cai Z., Zhi J., Dong Y. Macromol. Rapid. Commun. 2021, 42, 2000463. doi: 10.1002/marc.202000463
  17. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. J. Org. Chem. 2019, 84, 15788-15796. doi: 10.1021/acs.joc.9b00711
  18. Шипиловских С.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2017, 53, 138-141.
  19. Shipilovskikh S.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 137-140. doi: 10.1134/S1070428017010274
  20. Pelliccia S., Alfano A.I., Luciano P., Novellino E., Massarotti A., Tron G.C., Ravelli D., Giustiniano M. J. Org. Chem. 2020, 85, 1981-1990. doi: 10.1021/acs.joc.9b02709
  21. Fu W., Shi J., Tong B., Cai Z., Zhi J., Dong Y. Macromolecules. 2019, 52, 3319-3326. doi: 10.1021/acs.macromol.9b00408
  22. Горбунова И.А., Шаравьева Ю.О., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2022, 92, 1520-1527.
  23. Gorbunova I.A., Sharavyeva Yu.O., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., and Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2022, 92, 1899-1905. doi: 10.1134/S1070363222100048
  24. Rios-Gutierrez M., Domingo L.R., Perez P. RSC Adv. 2015, 5, 84797-84809. doi: 10.1039/C5RA15662A
  25. Mayorova O.A., Yegorova A.Y. Magn. Reson. Chem. 2015, 53, 853-856. doi: 10.1002/mrc.4270
  26. Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Дмитриев М.В., Зверева О.В., Силайчев П.С., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93, 188-199.
  27. Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Dmitriev M.V., Zvereva O.V., Silaichev P.S., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 253-262. doi: 10.1134/S1070363223020044
  28. Hu W., Li Z., Li J., Wu W., Liu H., Jiang H. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3509. doi: 10.1002/adsc.201700533
  29. Гавкус Д.Н., Майорова О.A., Борисов М.Ю. Егорова A.Ю. ЖОрХ. 2012, 48, 1230-1233.
  30. Gavkus D.N., Maiorova O.A., Borisov M.Y., Egorova A.Y. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1229-1232. doi: 10.1134/s107042801209014x
  31. Сюткина А.И., Шаравьёва Ю.О., Чащина С.В., Шипиловских С.А., Игидов Н.М. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 496-501.
  32. Siutkina A.I., Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. Russ Chem. Bull. 2022, 71, 496-501. doi: 10.1007/s11172-022-3439-9
  33. Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2021, 91, 1587-1593.
  34. Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 2025-2030. doi: 10.1134/S1070363221100157
  35. Siutkina A.I., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Kizimova I.A., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1874-1881. doi: 10.1134/s1070428021110105
  36. Шипиловских С.А., Вагановa В.Ю., Махмудовa Р.Р., Рубцов А.Е. ЖОХ. 2020, 90, 513-521.
  37. Shipilovskikh S.A., Vaganov V.Y., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 583-589. doi: 10.1134/S1070363220040040
  38. Huang F., Liu Z., Wang Q., Lou J., Yu Z. Org. Lett. 2017, 19, 3660-3663. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01668
  39. Rogova A., Karpov T.E., Gorbunova I.A., Sidorov R.Yu., Domracheva N., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Muslimov A.R., Zyuzin M.V., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. Eur. J. Med. Chem. 2023. doi: 10.1021/acs.eurjmedchem.2c0xxx
  40. Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Дмитриев М.В., Зверева О.В., Силайчев П.С., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93.
  41. Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Dmitriev M.V., Zvereva O.V., Silaichev P.S., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93.
  42. Boichuk S., Galembikova A., Syuzov K., Dunaev P., Bikinieva F., Aukhadieva A., Zykova S., Igidov N., Gankova K., Novikova M., Kopnin P. Molecules. 2021, 26, 5780. doi: 10.3390/molecules26195780
  43. Boichuk S., Galembikova A., Bikinieva F., Dunaev P., Aukhadieva A., Syuzov K., Zykova S., Igidov N., Ksenofontov A., Bocharov P. Molecules. 2021, 26, 616. doi: 10.3390/molecules26030616
  44. Dias A., Bouvier D., Crepin T., McCarthy A.A., Hart D.J., Baudin F., Cusack S., Ruigrok R.W. Nature. 2009, 458, 914-918. doi: 10.1038/nature07745
  45. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2014, 50, 305-307.
  46. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 298-300. doi: 10.1134/S1070428014020286
  47. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. Изв. АН. Сер. хим. 2014, 63, 2205-2207.
  48. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. Chem. Bull. 2014, 63, 2205-2207. doi: 10.1007/s11172-014-0722-4
  49. Fernández-García Y., Horst S., Bassetto M., Brancale A., Neyts J., Rogolino D., Sechi M., Carcelli M., Günther S., Rocha-Pereira J. Antivir. Res. 2020, 183, 104947. doi: 10.1016/j.antiviral.2020.104947
  50. Joksimović N., Janković N., Davidović G., Bugarčić Z. Bioorg. Chem. 2020, 105, 104343. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104343
  51. Hu L., Zhang S., He X., Luo Z., Wang X., Liu W., Qin X. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 177-182. doi: 10.1016/j.bmc.2011.11.014
  52. Васильева А.Ю., Ваганов В.Ю., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2018, 54, 581-586.
  53. Vasileva A.Y., Vaganov V.Y., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 582-587. doi: 10.1134/S1070428018040115
  54. Singh K.S., Sharma R., Reddy P.A.N., Vonteddu P., Good M., Sundarrajan A., Choi H., Muthumani K., Kossenkov A., Goldman A.R., Tang H.Y., Totrov M., Cassel J., Murphy M.E., Somasundaram R., Herlyn M., Salvino J.M., Dotiwala F. Nature. 2021, 589, 597-602. doi: 10.1038/s41586-020-03074-x
  55. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. ЖОХ. 2020, 90, 708-714.
  56. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 809-814. doi: 10.1134/S1070363220050084
  57. Zhang K., Tran C., Alami M., Hamze A., Provot O. Pharmaceuticals. 2021, 14, 779. doi: 10.3390/ph14080779
  58. Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2021, 57, 1736-1743.
  59. Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Yu., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1955-1960. doi: 10.1134/S1070428021120083
  60. Липин Д.В., Денисова Е.И., Девяткин И.О., Оконешникова Е.А., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2021, 91, 1962-1968.
  61. Lipin D.V., Denisova E.I., Devyatkin I.О., Okoneshnikova Е.А., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 2469-2474. doi: 10.1134/S1070363221120161
  62. Mohamed M.F.A., Youssif B.G.M., Shaykoon M.S.A., Abdelrahman M.H., Elsadek B.E.M., Aboraia A.S., Abuo-Rahma G.E.A. Bioorg. Chem. 2019, 91, 103127. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103127
  63. Fyfe T.J., Zarzycka B., Lim H.D., Kellam B., Mistry S.N., Katrich V., Scammells P.J., Lane J.R., Capuano B. J. Med. Chem. 2019, 62, 174-206. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b01565
  64. Fayed A.A., Alahmadi Y.M., Yousif M.N.M., Yousif N.M., Amer A.A., El-Farargy A.F., Ouf N.H., Gad F.A. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 1887-1895. doi: 10.1134/s1070363219090251
  65. Rossetti A., Bono N., Candiani G., Meneghetti F., Roda G., Sacchetti A. Chem. Biodivers. 2019, 16, 1900097. doi: 10.1002/cbdv.201900097
  66. Khalifa M.E., Algothami W.M. J. Mol. Struct. 2020, 1207, 127784. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.127784
  67. Mahdavi B., Hosseyni-Tabar S.M., Rezaei-Seresht E., Rezaei-Seresht H., Falanji F. J. Iran. Chem. Sos. 2020, 17, 809-815. doi: 10.1007/s13738-019-01813-0
  68. Горбунова И.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2021, 91, 1333-1339.
  69. Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 1623-1628. doi: 10.1134/S1070363221090048
  70. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. AIP Conf. Proc. 2020, 2280, 0018486. doi: 10.1063/5.0018486
  71. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E., Zalesov V.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 658-661. doi: 10.1007/s10593-009-0334-3
  72. Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2022, 92, 1378-1386.
  73. Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2022, 92, 1629-1636. doi: 10.1134/S1070363222090067
  74. Шаравьёва Ю.О., Сюткина А.И., Чащина С.В., Новикова В.В., Махмудов Р.Р., Шипиловских С.А. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 538-542.
  75. Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Novikova V.V., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 538-542. doi: 10.1007/s11172-022-3445-y
  76. Горбунова И.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Новикова В.В., Дубровина С.С., Шипиловских Д.А., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93, 8-15.
  77. Gorbunova I.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., Novikova V.V., Dubrovina S.S., Shipilovskikh D.A., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 8-15. doi: 10.1134/S1070363223010024
  78. Gunina E., Zhestkij N., Bachinin S., Fisenko S.P., Shipilovskikh D.A., Milichko V.A., Shipilovskikh S.A. Photonics Nanostruct. 2022, 48, 1569-410. doi: 10.1016/j.photonics.2021.100990
  79. Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Yu., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1736-1743. doi: 10.1134/S1070428021120083
  80. Липин Д.В., Денисова Е.И., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2022, 58, 1354-1365.
  81. Lipin D.V., Denisova E.I., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1759-1768. doi: 10.1134/S1070428022120041
  82. Eddy N.B., Leimbach D.J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1953, 107, 385.
  83. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных веществ. М.: Гриф и К. 2012, 1.
  84. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М.: Медицина. 1971.
  85. Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии: Справочник. М.: Медицина. 1977.
  86. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Ленинград: Медгиз. 1963.

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах