Decyclization of substituted 3-(4-nitrobenzoyl)hydrasono3H-furan-2-ones under the action of primary alcohols and investigation of analgesic activity and acute toxicity of reaction products

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The decyclization of substituted 3-(4-nitrobenzoyl)hydrazono-3 H -furan-2-ones under the action of primary alcohols, which proceeds with the formation of the corresponding substituted 2-[2-(4-nitrobenzoyl)hydrazono]-4-oxobutanoates, has been studied. The analgesic activity and acute toxicity of the obtained compounds were studied, it was found that the obtained compounds exhibit a pronounced analgesic effect, and also have low toxicity. According to the drug toxicity classification, the obtained primary substituted 2-[2-(4-nitrobenzoyl)hydrazono]-4-oxobutanoates belong to class V of practically non-toxic drugs.

About the authors

D. V Lipin

Perm State University

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

E. I Denisova

Perm State University;Perm State Pharmaceutical Academy

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

D. A Shipilovskikh

Perm National Research Polytechnic University

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

R. R Makhmudov

Perm State University

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

N. M Igidov

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

S. A Shipilovskikh

Perm State University;ITMO University

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

References

  1. Wong V.W.Y., Huang Y., Wei W.I., Wong S.Y.S., Kwok K.O. Antimicrob. Resist. Infect. Control. 2022, 11. doi: 10.1186/s13756-021-01044-0
  2. Ma Y., Frutos-Beltrán E., Kang D., Pannecouque C., De Clercq E., Menéndez-Arias L., Liu X., Zhan P. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 4514-4540. doi: 10.1039/d0cs01084g
  3. Maoyu X., Jun H., Liyang Y., Xiguan C., Xuyu Z., Yingying S. Front. Immunol. 2021, 12, 1664-3224. doi: 10.3389/fimmu.2021.799428
  4. Cao L., Zhu Y., Wang W., Wang G., Zhang Sh., Cheng H. Front. Bioeng. Biotechnol. 2021, 9, 2296-4185. doi: 10.3389/fbioe.2021.798882
  5. Huang L., Yang J., Wang T., Gao J., Xu D. J. Nanobiotechnol. 2022, 20. doi: 10.1186/s12951-022-01257-4
  6. Zhao R., Fu J., Zhu L., Chen Y., Liu B. J. Hematol. Oncol. 2022, 15. doi: 10.1186/s13045-022-01230-6
  7. Bouz G., Doležal M. Pharmaceuticals. 2021, 14, 1312. doi: 10.3390/ph14121312
  8. Samy K.E., Gampe C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022, 62. doi: 10.1016/j.bmcl.2022.128627
  9. Mouchlis V.D., Serra A., Muratov E.N., Lima M.N.N., Brooks W.H. Advances in Drug. Wuhan: SCIRP, 2021.
  10. Jhinjharia D., Kaushik A.C., Sahi S. Chemoinformatics and Bioinformatics in the Pharmaceutical Sciences. London: Academic Press. 2021, 55-103. doi: 10.1016/B978-0-12-821748-1.00009-9
  11. Ciemny M., Kurcinski M., Kamel K., Kolinski A., Alam N., Schueler-Furman O., Kmiecik S. Drug. Discov. Today. 2018, 23, 1530-1537. doi: 10.1016/j.drudis.2018.05.006
  12. Qureshi R., Zou B., Alam T., Wu J., Lee V., Yan H. IEEE/ACM Trans. Comput. Biol. Bioinform. 2022. doi: 10.1109/TCBB.2022.3141697
  13. Bai Q., Liu S., Tian Y., Xu T., Jesús Banegas-Luna A., Pérez-Sánchez H., Huang J., Liu H., Yao X. WIREs Comput. Mol. Sci. 2021, 1581. doi: 10.1002/wcms.1581
  14. Sehrish B., Abdul H., Mariya A.R., Shafia I., Jamshed I. Curr. Med. Chem. 2021, 28, 4484-4498. doi: 10.2174/0929867327666201027153617
  15. Sayed H.H., Hashem A.I., Yousif N.M., El-Sayed W.A. Arch. Pharm. Med. Chem. 2007, 340, 315-319. doi: 10.1002/ardp.200700043
  16. Zhu G., Fu W., Han B., Shi J., Tong B., Cai Z., Zhi J., Dong Y. Macromol. Rapid. Commun. 2021, 42, 2000463. doi: 10.1002/marc.202000463
  17. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. J. Org. Chem. 2019, 84, 15788-15796. doi: 10.1021/acs.joc.9b00711
  18. Шипиловских С.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2017, 53, 138-141.
  19. Shipilovskikh S.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 137-140. doi: 10.1134/S1070428017010274
  20. Pelliccia S., Alfano A.I., Luciano P., Novellino E., Massarotti A., Tron G.C., Ravelli D., Giustiniano M. J. Org. Chem. 2020, 85, 1981-1990. doi: 10.1021/acs.joc.9b02709
  21. Fu W., Shi J., Tong B., Cai Z., Zhi J., Dong Y. Macromolecules. 2019, 52, 3319-3326. doi: 10.1021/acs.macromol.9b00408
  22. Горбунова И.А., Шаравьева Ю.О., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2022, 92, 1520-1527.
  23. Gorbunova I.A., Sharavyeva Yu.O., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., and Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2022, 92, 1899-1905. doi: 10.1134/S1070363222100048
  24. Rios-Gutierrez M., Domingo L.R., Perez P. RSC Adv. 2015, 5, 84797-84809. doi: 10.1039/C5RA15662A
  25. Mayorova O.A., Yegorova A.Y. Magn. Reson. Chem. 2015, 53, 853-856. doi: 10.1002/mrc.4270
  26. Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Дмитриев М.В., Зверева О.В., Силайчев П.С., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93, 188-199.
  27. Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Dmitriev M.V., Zvereva O.V., Silaichev P.S., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 253-262. doi: 10.1134/S1070363223020044
  28. Hu W., Li Z., Li J., Wu W., Liu H., Jiang H. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3509. doi: 10.1002/adsc.201700533
  29. Гавкус Д.Н., Майорова О.A., Борисов М.Ю. Егорова A.Ю. ЖОрХ. 2012, 48, 1230-1233.
  30. Gavkus D.N., Maiorova O.A., Borisov M.Y., Egorova A.Y. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1229-1232. doi: 10.1134/s107042801209014x
  31. Сюткина А.И., Шаравьёва Ю.О., Чащина С.В., Шипиловских С.А., Игидов Н.М. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 496-501.
  32. Siutkina A.I., Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. Russ Chem. Bull. 2022, 71, 496-501. doi: 10.1007/s11172-022-3439-9
  33. Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2021, 91, 1587-1593.
  34. Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 2025-2030. doi: 10.1134/S1070363221100157
  35. Siutkina A.I., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Kizimova I.A., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1874-1881. doi: 10.1134/s1070428021110105
  36. Шипиловских С.А., Вагановa В.Ю., Махмудовa Р.Р., Рубцов А.Е. ЖОХ. 2020, 90, 513-521.
  37. Shipilovskikh S.A., Vaganov V.Y., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 583-589. doi: 10.1134/S1070363220040040
  38. Huang F., Liu Z., Wang Q., Lou J., Yu Z. Org. Lett. 2017, 19, 3660-3663. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01668
  39. Rogova A., Karpov T.E., Gorbunova I.A., Sidorov R.Yu., Domracheva N., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Muslimov A.R., Zyuzin M.V., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. Eur. J. Med. Chem. 2023. doi: 10.1021/acs.eurjmedchem.2c0xxx
  40. Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Дмитриев М.В., Зверева О.В., Силайчев П.С., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93.
  41. Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Dmitriev M.V., Zvereva O.V., Silaichev P.S., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93.
  42. Boichuk S., Galembikova A., Syuzov K., Dunaev P., Bikinieva F., Aukhadieva A., Zykova S., Igidov N., Gankova K., Novikova M., Kopnin P. Molecules. 2021, 26, 5780. doi: 10.3390/molecules26195780
  43. Boichuk S., Galembikova A., Bikinieva F., Dunaev P., Aukhadieva A., Syuzov K., Zykova S., Igidov N., Ksenofontov A., Bocharov P. Molecules. 2021, 26, 616. doi: 10.3390/molecules26030616
  44. Dias A., Bouvier D., Crepin T., McCarthy A.A., Hart D.J., Baudin F., Cusack S., Ruigrok R.W. Nature. 2009, 458, 914-918. doi: 10.1038/nature07745
  45. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2014, 50, 305-307.
  46. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 298-300. doi: 10.1134/S1070428014020286
  47. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. Изв. АН. Сер. хим. 2014, 63, 2205-2207.
  48. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. Chem. Bull. 2014, 63, 2205-2207. doi: 10.1007/s11172-014-0722-4
  49. Fernández-García Y., Horst S., Bassetto M., Brancale A., Neyts J., Rogolino D., Sechi M., Carcelli M., Günther S., Rocha-Pereira J. Antivir. Res. 2020, 183, 104947. doi: 10.1016/j.antiviral.2020.104947
  50. Joksimović N., Janković N., Davidović G., Bugarčić Z. Bioorg. Chem. 2020, 105, 104343. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104343
  51. Hu L., Zhang S., He X., Luo Z., Wang X., Liu W., Qin X. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 177-182. doi: 10.1016/j.bmc.2011.11.014
  52. Васильева А.Ю., Ваганов В.Ю., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2018, 54, 581-586.
  53. Vasileva A.Y., Vaganov V.Y., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 582-587. doi: 10.1134/S1070428018040115
  54. Singh K.S., Sharma R., Reddy P.A.N., Vonteddu P., Good M., Sundarrajan A., Choi H., Muthumani K., Kossenkov A., Goldman A.R., Tang H.Y., Totrov M., Cassel J., Murphy M.E., Somasundaram R., Herlyn M., Salvino J.M., Dotiwala F. Nature. 2021, 589, 597-602. doi: 10.1038/s41586-020-03074-x
  55. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. ЖОХ. 2020, 90, 708-714.
  56. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 809-814. doi: 10.1134/S1070363220050084
  57. Zhang K., Tran C., Alami M., Hamze A., Provot O. Pharmaceuticals. 2021, 14, 779. doi: 10.3390/ph14080779
  58. Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2021, 57, 1736-1743.
  59. Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Yu., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1955-1960. doi: 10.1134/S1070428021120083
  60. Липин Д.В., Денисова Е.И., Девяткин И.О., Оконешникова Е.А., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2021, 91, 1962-1968.
  61. Lipin D.V., Denisova E.I., Devyatkin I.О., Okoneshnikova Е.А., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 2469-2474. doi: 10.1134/S1070363221120161
  62. Mohamed M.F.A., Youssif B.G.M., Shaykoon M.S.A., Abdelrahman M.H., Elsadek B.E.M., Aboraia A.S., Abuo-Rahma G.E.A. Bioorg. Chem. 2019, 91, 103127. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103127
  63. Fyfe T.J., Zarzycka B., Lim H.D., Kellam B., Mistry S.N., Katrich V., Scammells P.J., Lane J.R., Capuano B. J. Med. Chem. 2019, 62, 174-206. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b01565
  64. Fayed A.A., Alahmadi Y.M., Yousif M.N.M., Yousif N.M., Amer A.A., El-Farargy A.F., Ouf N.H., Gad F.A. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 1887-1895. doi: 10.1134/s1070363219090251
  65. Rossetti A., Bono N., Candiani G., Meneghetti F., Roda G., Sacchetti A. Chem. Biodivers. 2019, 16, 1900097. doi: 10.1002/cbdv.201900097
  66. Khalifa M.E., Algothami W.M. J. Mol. Struct. 2020, 1207, 127784. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.127784
  67. Mahdavi B., Hosseyni-Tabar S.M., Rezaei-Seresht E., Rezaei-Seresht H., Falanji F. J. Iran. Chem. Sos. 2020, 17, 809-815. doi: 10.1007/s13738-019-01813-0
  68. Горбунова И.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2021, 91, 1333-1339.
  69. Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 1623-1628. doi: 10.1134/S1070363221090048
  70. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. AIP Conf. Proc. 2020, 2280, 0018486. doi: 10.1063/5.0018486
  71. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E., Zalesov V.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 658-661. doi: 10.1007/s10593-009-0334-3
  72. Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2022, 92, 1378-1386.
  73. Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2022, 92, 1629-1636. doi: 10.1134/S1070363222090067
  74. Шаравьёва Ю.О., Сюткина А.И., Чащина С.В., Новикова В.В., Махмудов Р.Р., Шипиловских С.А. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 538-542.
  75. Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Novikova V.V., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 538-542. doi: 10.1007/s11172-022-3445-y
  76. Горбунова И.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Новикова В.В., Дубровина С.С., Шипиловских Д.А., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93, 8-15.
  77. Gorbunova I.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., Novikova V.V., Dubrovina S.S., Shipilovskikh D.A., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 8-15. doi: 10.1134/S1070363223010024
  78. Gunina E., Zhestkij N., Bachinin S., Fisenko S.P., Shipilovskikh D.A., Milichko V.A., Shipilovskikh S.A. Photonics Nanostruct. 2022, 48, 1569-410. doi: 10.1016/j.photonics.2021.100990
  79. Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Yu., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1736-1743. doi: 10.1134/S1070428021120083
  80. Липин Д.В., Денисова Е.И., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2022, 58, 1354-1365.
  81. Lipin D.V., Denisova E.I., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1759-1768. doi: 10.1134/S1070428022120041
  82. Eddy N.B., Leimbach D.J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1953, 107, 385.
  83. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных веществ. М.: Гриф и К. 2012, 1.
  84. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М.: Медицина. 1971.
  85. Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии: Справочник. М.: Медицина. 1977.
  86. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Ленинград: Медгиз. 1963.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».