Decyclization of substituted 3-(4-nitrobenzoyl)hydrasono3H-furan-2-ones under the action of primary alcohols and investigation of analgesic activity and acute toxicity of reaction products
- Authors: Lipin D.V1, Denisova E.I1,2, Shipilovskikh D.A3, Makhmudov R.R1, Igidov N.M2, Shipilovskikh S.A1,4
-
Affiliations:
- Perm State University
- Perm State Pharmaceutical Academy
- Perm National Research Polytechnic University
- ITMO University
- Issue: Vol 59, No 4 (2023)
- Pages: 516-524
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/144755
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223040109
- EDN: https://elibrary.ru/ASLWLU
- ID: 144755
Cite item
Abstract
About the authors
D. V Lipin
Perm State University
Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru
E. I Denisova
Perm State University;Perm State Pharmaceutical Academy
Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru
D. A Shipilovskikh
Perm National Research Polytechnic University
Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru
R. R Makhmudov
Perm State University
Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru
N. M Igidov
Perm State Pharmaceutical Academy
Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru
S. A Shipilovskikh
Perm State University;ITMO UniversityReferences
- Wong V.W.Y., Huang Y., Wei W.I., Wong S.Y.S., Kwok K.O. Antimicrob. Resist. Infect. Control. 2022, 11. doi: 10.1186/s13756-021-01044-0
- Ma Y., Frutos-Beltrán E., Kang D., Pannecouque C., De Clercq E., Menéndez-Arias L., Liu X., Zhan P. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 4514-4540. doi: 10.1039/d0cs01084g
- Maoyu X., Jun H., Liyang Y., Xiguan C., Xuyu Z., Yingying S. Front. Immunol. 2021, 12, 1664-3224. doi: 10.3389/fimmu.2021.799428
- Cao L., Zhu Y., Wang W., Wang G., Zhang Sh., Cheng H. Front. Bioeng. Biotechnol. 2021, 9, 2296-4185. doi: 10.3389/fbioe.2021.798882
- Huang L., Yang J., Wang T., Gao J., Xu D. J. Nanobiotechnol. 2022, 20. doi: 10.1186/s12951-022-01257-4
- Zhao R., Fu J., Zhu L., Chen Y., Liu B. J. Hematol. Oncol. 2022, 15. doi: 10.1186/s13045-022-01230-6
- Bouz G., Doležal M. Pharmaceuticals. 2021, 14, 1312. doi: 10.3390/ph14121312
- Samy K.E., Gampe C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022, 62. doi: 10.1016/j.bmcl.2022.128627
- Mouchlis V.D., Serra A., Muratov E.N., Lima M.N.N., Brooks W.H. Advances in Drug. Wuhan: SCIRP, 2021.
- Jhinjharia D., Kaushik A.C., Sahi S. Chemoinformatics and Bioinformatics in the Pharmaceutical Sciences. London: Academic Press. 2021, 55-103. doi: 10.1016/B978-0-12-821748-1.00009-9
- Ciemny M., Kurcinski M., Kamel K., Kolinski A., Alam N., Schueler-Furman O., Kmiecik S. Drug. Discov. Today. 2018, 23, 1530-1537. doi: 10.1016/j.drudis.2018.05.006
- Qureshi R., Zou B., Alam T., Wu J., Lee V., Yan H. IEEE/ACM Trans. Comput. Biol. Bioinform. 2022. doi: 10.1109/TCBB.2022.3141697
- Bai Q., Liu S., Tian Y., Xu T., Jesús Banegas-Luna A., Pérez-Sánchez H., Huang J., Liu H., Yao X. WIREs Comput. Mol. Sci. 2021, 1581. doi: 10.1002/wcms.1581
- Sehrish B., Abdul H., Mariya A.R., Shafia I., Jamshed I. Curr. Med. Chem. 2021, 28, 4484-4498. doi: 10.2174/0929867327666201027153617
- Sayed H.H., Hashem A.I., Yousif N.M., El-Sayed W.A. Arch. Pharm. Med. Chem. 2007, 340, 315-319. doi: 10.1002/ardp.200700043
- Zhu G., Fu W., Han B., Shi J., Tong B., Cai Z., Zhi J., Dong Y. Macromol. Rapid. Commun. 2021, 42, 2000463. doi: 10.1002/marc.202000463
- Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. J. Org. Chem. 2019, 84, 15788-15796. doi: 10.1021/acs.joc.9b00711
- Шипиловских С.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2017, 53, 138-141.
- Shipilovskikh S.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 137-140. doi: 10.1134/S1070428017010274
- Pelliccia S., Alfano A.I., Luciano P., Novellino E., Massarotti A., Tron G.C., Ravelli D., Giustiniano M. J. Org. Chem. 2020, 85, 1981-1990. doi: 10.1021/acs.joc.9b02709
- Fu W., Shi J., Tong B., Cai Z., Zhi J., Dong Y. Macromolecules. 2019, 52, 3319-3326. doi: 10.1021/acs.macromol.9b00408
- Горбунова И.А., Шаравьева Ю.О., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2022, 92, 1520-1527.
- Gorbunova I.A., Sharavyeva Yu.O., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., and Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2022, 92, 1899-1905. doi: 10.1134/S1070363222100048
- Rios-Gutierrez M., Domingo L.R., Perez P. RSC Adv. 2015, 5, 84797-84809. doi: 10.1039/C5RA15662A
- Mayorova O.A., Yegorova A.Y. Magn. Reson. Chem. 2015, 53, 853-856. doi: 10.1002/mrc.4270
- Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Дмитриев М.В., Зверева О.В., Силайчев П.С., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93, 188-199.
- Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Dmitriev M.V., Zvereva O.V., Silaichev P.S., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 253-262. doi: 10.1134/S1070363223020044
- Hu W., Li Z., Li J., Wu W., Liu H., Jiang H. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3509. doi: 10.1002/adsc.201700533
- Гавкус Д.Н., Майорова О.A., Борисов М.Ю. Егорова A.Ю. ЖОрХ. 2012, 48, 1230-1233.
- Gavkus D.N., Maiorova O.A., Borisov M.Y., Egorova A.Y. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1229-1232. doi: 10.1134/s107042801209014x
- Сюткина А.И., Шаравьёва Ю.О., Чащина С.В., Шипиловских С.А., Игидов Н.М. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 496-501.
- Siutkina A.I., Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. Russ Chem. Bull. 2022, 71, 496-501. doi: 10.1007/s11172-022-3439-9
- Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2021, 91, 1587-1593.
- Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 2025-2030. doi: 10.1134/S1070363221100157
- Siutkina A.I., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Kizimova I.A., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1874-1881. doi: 10.1134/s1070428021110105
- Шипиловских С.А., Вагановa В.Ю., Махмудовa Р.Р., Рубцов А.Е. ЖОХ. 2020, 90, 513-521.
- Shipilovskikh S.A., Vaganov V.Y., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 583-589. doi: 10.1134/S1070363220040040
- Huang F., Liu Z., Wang Q., Lou J., Yu Z. Org. Lett. 2017, 19, 3660-3663. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01668
- Rogova A., Karpov T.E., Gorbunova I.A., Sidorov R.Yu., Domracheva N., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Muslimov A.R., Zyuzin M.V., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. Eur. J. Med. Chem. 2023. doi: 10.1021/acs.eurjmedchem.2c0xxx
- Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Дмитриев М.В., Зверева О.В., Силайчев П.С., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93.
- Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Dmitriev M.V., Zvereva O.V., Silaichev P.S., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93.
- Boichuk S., Galembikova A., Syuzov K., Dunaev P., Bikinieva F., Aukhadieva A., Zykova S., Igidov N., Gankova K., Novikova M., Kopnin P. Molecules. 2021, 26, 5780. doi: 10.3390/molecules26195780
- Boichuk S., Galembikova A., Bikinieva F., Dunaev P., Aukhadieva A., Syuzov K., Zykova S., Igidov N., Ksenofontov A., Bocharov P. Molecules. 2021, 26, 616. doi: 10.3390/molecules26030616
- Dias A., Bouvier D., Crepin T., McCarthy A.A., Hart D.J., Baudin F., Cusack S., Ruigrok R.W. Nature. 2009, 458, 914-918. doi: 10.1038/nature07745
- Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2014, 50, 305-307.
- Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 298-300. doi: 10.1134/S1070428014020286
- Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. Изв. АН. Сер. хим. 2014, 63, 2205-2207.
- Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. Chem. Bull. 2014, 63, 2205-2207. doi: 10.1007/s11172-014-0722-4
- Fernández-García Y., Horst S., Bassetto M., Brancale A., Neyts J., Rogolino D., Sechi M., Carcelli M., Günther S., Rocha-Pereira J. Antivir. Res. 2020, 183, 104947. doi: 10.1016/j.antiviral.2020.104947
- Joksimović N., Janković N., Davidović G., Bugarčić Z. Bioorg. Chem. 2020, 105, 104343. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104343
- Hu L., Zhang S., He X., Luo Z., Wang X., Liu W., Qin X. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 177-182. doi: 10.1016/j.bmc.2011.11.014
- Васильева А.Ю., Ваганов В.Ю., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2018, 54, 581-586.
- Vasileva A.Y., Vaganov V.Y., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 582-587. doi: 10.1134/S1070428018040115
- Singh K.S., Sharma R., Reddy P.A.N., Vonteddu P., Good M., Sundarrajan A., Choi H., Muthumani K., Kossenkov A., Goldman A.R., Tang H.Y., Totrov M., Cassel J., Murphy M.E., Somasundaram R., Herlyn M., Salvino J.M., Dotiwala F. Nature. 2021, 589, 597-602. doi: 10.1038/s41586-020-03074-x
- Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. ЖОХ. 2020, 90, 708-714.
- Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 809-814. doi: 10.1134/S1070363220050084
- Zhang K., Tran C., Alami M., Hamze A., Provot O. Pharmaceuticals. 2021, 14, 779. doi: 10.3390/ph14080779
- Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2021, 57, 1736-1743.
- Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Yu., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1955-1960. doi: 10.1134/S1070428021120083
- Липин Д.В., Денисова Е.И., Девяткин И.О., Оконешникова Е.А., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2021, 91, 1962-1968.
- Lipin D.V., Denisova E.I., Devyatkin I.О., Okoneshnikova Е.А., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 2469-2474. doi: 10.1134/S1070363221120161
- Mohamed M.F.A., Youssif B.G.M., Shaykoon M.S.A., Abdelrahman M.H., Elsadek B.E.M., Aboraia A.S., Abuo-Rahma G.E.A. Bioorg. Chem. 2019, 91, 103127. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103127
- Fyfe T.J., Zarzycka B., Lim H.D., Kellam B., Mistry S.N., Katrich V., Scammells P.J., Lane J.R., Capuano B. J. Med. Chem. 2019, 62, 174-206. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b01565
- Fayed A.A., Alahmadi Y.M., Yousif M.N.M., Yousif N.M., Amer A.A., El-Farargy A.F., Ouf N.H., Gad F.A. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 1887-1895. doi: 10.1134/s1070363219090251
- Rossetti A., Bono N., Candiani G., Meneghetti F., Roda G., Sacchetti A. Chem. Biodivers. 2019, 16, 1900097. doi: 10.1002/cbdv.201900097
- Khalifa M.E., Algothami W.M. J. Mol. Struct. 2020, 1207, 127784. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.127784
- Mahdavi B., Hosseyni-Tabar S.M., Rezaei-Seresht E., Rezaei-Seresht H., Falanji F. J. Iran. Chem. Sos. 2020, 17, 809-815. doi: 10.1007/s13738-019-01813-0
- Горбунова И.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2021, 91, 1333-1339.
- Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 1623-1628. doi: 10.1134/S1070363221090048
- Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. AIP Conf. Proc. 2020, 2280, 0018486. doi: 10.1063/5.0018486
- Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E., Zalesov V.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 658-661. doi: 10.1007/s10593-009-0334-3
- Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2022, 92, 1378-1386.
- Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2022, 92, 1629-1636. doi: 10.1134/S1070363222090067
- Шаравьёва Ю.О., Сюткина А.И., Чащина С.В., Новикова В.В., Махмудов Р.Р., Шипиловских С.А. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 538-542.
- Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Novikova V.V., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 538-542. doi: 10.1007/s11172-022-3445-y
- Горбунова И.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Новикова В.В., Дубровина С.С., Шипиловских Д.А., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93, 8-15.
- Gorbunova I.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., Novikova V.V., Dubrovina S.S., Shipilovskikh D.A., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 8-15. doi: 10.1134/S1070363223010024
- Gunina E., Zhestkij N., Bachinin S., Fisenko S.P., Shipilovskikh D.A., Milichko V.A., Shipilovskikh S.A. Photonics Nanostruct. 2022, 48, 1569-410. doi: 10.1016/j.photonics.2021.100990
- Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Yu., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1736-1743. doi: 10.1134/S1070428021120083
- Липин Д.В., Денисова Е.И., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2022, 58, 1354-1365.
- Lipin D.V., Denisova E.I., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1759-1768. doi: 10.1134/S1070428022120041
- Eddy N.B., Leimbach D.J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1953, 107, 385.
- Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных веществ. М.: Гриф и К. 2012, 1.
- Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М.: Медицина. 1971.
- Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии: Справочник. М.: Медицина. 1977.
- Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Ленинград: Медгиз. 1963.