Гетероциклы на основе бис(трифторметил)имидазолидин-2-онов, 2-аминоэтанола и 2-аминофенола

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Осуществлен синтез новых трифторметил-содержащих имидазо-1,4-оксазинов реакцией конденсации 4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-она с 2-аминоэтанолом (2-АЭ) и 2-аминофенолом (2-АФ). Обнаружен необычный маршрут реакции 1-метил(фенил)-4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-онов с 2-АЭ, приводящий к гидроксиэтиламино-замещенным N -метил(фенил)гидантоинам. Реакция указанных N -замещенных имидазолидинов с 2-АФ в аналогичных условиях привела к образованию продуктов перегруппировки, 5,5-бис(трифторметил)гидантоинов. Молекулярная структура 5-[(2-гидроксиэтил)амино]-3-метил-5-(трифторметил)имидазолидин-2,4-диона изучена методом РСА.

Об авторах

Л. В Салоутина

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Email: saloutinalv@yandex.ru

М. И Кодесс

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»;ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Email: saloutinalv@yandex.ru

И. Н Ганебных

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Email: saloutinalv@yandex.ru

П. А Слепухин

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»;ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Email: saloutinalv@yandex.ru

В. И Салоутин

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»;ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Email: saloutinalv@yandex.ru

О. Н Чупахин

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»;ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Email: saloutinalv@yandex.ru

Список литературы

  1. Кравченко А.Н., Баранов В.В., Газиева Г.А. Усп. хим. 2018, 87, 89-108.
  2. Kravchenko A.N., Baranov V.V., Gazieva G.A. Russ. Chem. Rev. 2018, 87, 89-108. doi: 10.1070/RCR4763
  3. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М: Новая волна. 2010, 44, 89, 447.
  4. Кравченко А.Н., Баранов В.В., Аникина Л.В., Вихарев Ю.Б., Бушмаринов И.С., Нелюбина Ю.В. Биоорг. хим. 2012, 38, 621-628.
  5. Kravchenko A.N., Baranov V.V., Anikina L.V., Vikharev Yu.B., Bushmarinov I.S., Nelyubina Yu.V. Russ. J. Bioorg. Chem. 2012, 38, 550-557. doi: 10.1134/S106816201205007X
  6. Anikina L.V., Vikharev Yu.B., Baranov V.V., Malyshev O.R., Kravchenko A.N. Mendeleev Commun. 2018, 28, 317-319. doi: 10.1016/j.mencom.2018.05.030
  7. Ajami D., Rebek J.Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5314-5315. doi: 10.1021/ja060095q
  8. Helwig R., Aumueller A., Neumann P., Trauth H. Пат. 3530666 (1987). ФРГ. C.A. 1987, 107, 41059x.
  9. Krause A., Aumueller A., Korola E., Trauth. H. Пат. 4303522 (1994). ФРГ. C.A. 1994, 121, 205400n.
  10. Kölbel M., Menger F.M. Adv. Mater. 2001, 13, 1115-1119. doi: 10.1002/1521-4095(200107)13:14<1115:AID-ADMA1115>3.0.CO;2-Y
  11. She N., Gao M., Cao L., Yin G., Wu A. Synlett. 2007, 18, 2533-2536. doi: 10.1055/s-2007-986671
  12. Салоутина Л.В., Запевалов А.Я., Слепухин П.А., Кодесс М.И., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. ХГС. 2014, 50, 1040-1049
  13. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Slepukhin P.A., Kodess M.I., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 958-966. doi: 10.1007/s10593-014-1550-z
  14. Салоутина Л.В., Запевалов А.Я., Слепухин П.А., Кодесс М.И., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. Изв. АН. Сер. хим. 2016, 65, 473-478.
  15. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Slepukhin P.A., Kodess M.I., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 473-478. doi: 10.1007/s11172-016-1324-0
  16. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Ganebnykh I.N., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. AIP Conf. Proc. 2022. 2390, 020070. doi: 10.1063/5.0069427
  17. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Kodess M.I., Ganebnykh I.N., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. J. Fluorine Chem. 2018, 212, 144-152. doi: 10.1016/j.jfluchem.2018.05.015
  18. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Ganebnykh I.N., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. J. Fluor. Chem. 2019, 227, 109362. doi: 10.1016/j.jfluchem.2019.109362
  19. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Saloutin V.I., Kodess M.I., Kirichenko V.E., Pervova M.G., Chupakhin O.N. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 976-983. doi: 10.1016/j.jfluchem.2005.05.001
  20. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Ganebnykh I.N., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. AIP Conf. Proc. 2022, 2390, 020069. doi: 10.1063/5.0069424
  21. Thompson A.M., Bonnet M., Lee H.H., Franzblau S.G., Wan B., Wong G.S., Cooper C.B., Denny W.A. ACS Med. Chem. Lett. 2017, 8, 1275-1280. doi: 10.1021/acsmedchemlett.7b00356
  22. Sindhu T.J., Arikkatt Sonia D., Vincent G., Chandran M., Bhat A.R., Krishnakumar K. Int. J. Pharm. Sci. Res. 2013, 4, 134-143.
  23. Wehner V., Stils H.-U., Osipov V.N., Golubev A.S., Sieler J., Burger K. Tetrehedron. 2004, 60, 4295-4302. doi 10.1016.tet.2004.03.025
  24. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr., 2009, 42, 339-341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  25. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2008, 64, 112-122. doi: 10.1107/S0108767307043930
  26. Krespan C.G., Smart B.E., Howard E.G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1214-1217. doi: 10.1021/ja00446a037

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах