Отправить статью по E-mail Синтез тиоглюкозида и его тетрациклического конъюгата на основе производных 6-бром-1,4-нафтохинона
- Авторы: Полоник С.Г1, Попов Р.С1, Маханьков В.В1, Сабуцкий Ю.Е1
-
Учреждения:
- ФГБУН «Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН»
- Выпуск: Том 59, № 4 (2023)
- Страницы: 444-453
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/144748
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223040031
- EDN: https://elibrary.ru/AQWZMD
- ID: 144748
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Аннотация
Внутримолекулярной конденсацией 3-ацетилтиоглюкозида 6-бром-2-метокси-1,4-нафтохинона под действием метилата натрия в метаноле впервые получен бромсодержащий нафтохинон-углеводный конъюгат. Установлено, что реакция гетероциклизации сопровождается замещением тиоглюкозидного заместителя на метоксильную группу и образованием изомерного конъюгата,
Об авторах
С. Г Полоник
ФГБУН «Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН»
Email: sergpol@piboc.dvo.ru
Р. С Попов
ФГБУН «Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН»
Email: sergpol@piboc.dvo.ru
В. В Маханьков
ФГБУН «Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН»
Email: sergpol@piboc.dvo.ru
Ю. Е Сабуцкий
ФГБУН «Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН»
Email: sergpol@piboc.dvo.ru
Список литературы
- Thomson R.H. Naturally Occurring Quinines IV. London: Chapman & Hall, 1997.
- Aminin D., Polonik S. Chem. Pharm. Bull. 2020, 68, 46-57.
- Sanchez-Calvo J.M., Barbero G.R., Guerrera-Vasquez G., Duran A.G., Macıas M., Rodrıguez-Iglesias M.A., Molinillo J.M.G., Macıas F.A. Med. Chem. Res. 2016, 25, 1274-1285. doi: 10.1007/s00044-016-1550-x
- Sabutski Yu.E., Menchinskaya E.S., Shevchenko L.S., Chingizova E.A., Chingizov A.R., Popov R.S., Denisenko V.A., Mikhailov V.V., Aminin D.L., Polonik S.G. Molecules. 2020, 25, 3577. doi: 10.3390/molecules 25163577
- Мищенко Н.П., Федореев С.А., Багирова В.Л. Хим.-фарм. ж. 2003, 37, 49-53.
- Mishchenko N.P., Fedoreev S.A., Bagirova V.L. Pharm. Chem. J. 2003, 37, 48-52. doi: 10.1023/A:1023659331010
- Dyshlovoy S.A., Pelageev D.N., Hauschild J., Sabutskii Yu.E., Khmelevskaya E.A., Krisp C., Kaune M., Venz S., Borisova K.L., Busenbender T., Denisenko V.A., Schlüter H., Bokemeyer C., Graefen M., Polonik S.G., Anufriev V.P., von Amsberg G. Mar. Drugs. 2020, 18, 251. doi: 10.3390/md18050251
- Wellington K.W. RSC Adv. 2015, 5, 20309. doi: 10.1039/C4RA13547D
- Klotz L., Hou X., Jacob C. Molecules. 2014, 19, 14902-14918. doi: 10.3390/molecules190914902
- Constantino L., Barlocco D. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 65-85. doi: 10.2174/092986706775197999
- Su Y., Xie J., Wang Y., Hub X., Lin X. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2713-2718. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.02.002
- Pelageev D.N., Dyshlovoy S.A., Pokhilo N.D., Denisenko V.A., Borisova K.L., von Amsberg G.K., Bokemeyer C., Fedorov S.N., Honecker F., Anufriev V.Ph. Eur. J. Med. Chem. 2014, 77, 139-144. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.03.006
- Lin H.-Y., Han H.-W., Bai L.-F., Qiu H.-Y., Yin D.-Z., Qi J.-L., Wang X.-M., Gu H.-W., Yang Y.-H. RSC. Adv. 2014, 4, 49796-49805. doi: 10.1039/c4ra08810g
- Полоник С.Г., Толкач А.М., Уварова Н.И. Изв. АН. Сер. хим. 1996, 45, 477-479.
- Polonik S.G., Tolkach A.M., Uvarova N.I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 459-461. doi: 10.1007/BF01433995
- Fedorov S.N., Shubina L.K., Kuzmich A.S., Polonik S.G. Open Glycoscience. 2011, 4, 1-4.
- Ekimova I.V., Plaksina D.V., Pastukhov Y.F., Lapshina K.V., Lazarev V.F., Mikhaylova E.R., Polonik S.G., Pani B., Margulis B.A., Guzhova I.V., Nudler E.N. Exp. Neurol. 2018, 306, 199-208. doi: 10.1016/j.expneurol.2018.04.012
- Pislyagin E., Kozlovskiy S., Menchinskaya E., Chingizova E., Likhatskaya G., Gorpenchenko T., Sabutski Y., Polonik S., Aminin D. Bioorg. Med. Chem. 2021, 31, 115975. doi: 10.1016/j.bmc.2020.115975
- Sabutskii Y.E., Denisenko V.A., Popov R.S., Polonik S.G. Arkivoc. 2017, iii, 302-315. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.241
