Синтез фторалкил- и фторарилзамещенных гексагидропиримидинов
- Авторы: Гибадуллина Н.Н1, Докичев В.А1
-
Учреждения:
- Уфимский Институт химии - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»
- Выпуск: Том 59, № 4 (2023)
- Страницы: 421-436
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/144746
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223040018
- EDN: https://elibrary.ru/AQSGCT
- ID: 144746
Цитировать
Аннотация
Систематизированы данные по синтезу фторалкил- и фторарилзамещенных производных гексагидропиримидина с момента первого их упоминания. Рассмотрены преимущественно однореакторные многокомпонетные способы синтеза, в том числе каталитические. Обсуждено влияние природы катализатора, исходных реагентов и условий проведения синтеза на выход и состав образующихся продуктов, также показана биологическая активность для некоторых производных.
Об авторах
Н. Н Гибадуллина
Уфимский Институт химии - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»
Email: hetcom@anrb.ru
В. А Докичев
Уфимский Институт химии - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»
Email: hetcom@anrb.ru
Список литературы
- Liu S.-W., Jin J., Chen C., Liu J.-M., Li J.-Y., Wang F.-F., Jiang Z.-K., Hu J.-H., Gao Z.-X., Yao F., You X.-F., Si S.-Y., Sun C.-H. J. Antibiot. 2013, 66, 281-284. doi: 10.1038/ja.2012.118
- Bisceglia J.А., Garcia M.B., Massa R., Magria M.L., Zani M., Gutkind G.O., Orelli L.R. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 85-90. doi: 10.1002/jhet.5570410113
- Киреева Д.Р., Зилеева З.Р., Ишметова Д.В., Докичев В.А. ЖОрХ. 2021, 57, 1036-1041.
- Kireeva D.R., Dokichev V.A., Zileeva Z.R., Ishmetova D.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1180-1183. doi: 10.31857/S0514749221070156
- Latypova D.R., Badamshin A.G., Gibadullina N.N., Khusnutdinova N.S., Zainullina L.F., Vakhitova Yu.V., Tomilov Yu.V., Dokichev V.A. Med. Chem. Res. 2017, 26, 900-908. doi: 10.1007/s00044-017-1802-4
- Shakirov R.R., Yarmukhamedov N.N., Vlasova L.I., Baibulatova N.Z., Khisamutdinova R.Yu., Gabdrakhmanova S.F., Karachurina L.T., Baschenko N.Zh. Pharm. Chem. J. 2006, 40, 29-31. doi: 10.1007/s11094-006-0051-5
- Hwang J.Y., Kim H.-Y., Jo S., Park E., Choi J., Kong S., Park D.-S., Heo J.M., Lee J.S., Ko Y., Choi I., Cechetto J., Kim J., Lee J., No Z., Windisch M.P. Eur. J. Med. Chem. 2013, 70, 315-325. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.09.055
- Martins F.J., Caneschi C.A., Senra M.P., Carvalho G.S.G., da Silva A.D., Raposo N.R.B. Sci. World J. 2017, 2017, 1207061. doi: 10.1155/2017/1207061
- Sabnis R. W. ACS Med. Chem. Lett. 2021, 12, 679-680. doi: 10.1021/acsmedchemlett.1c00171
- Kang T., Gao Sh., Zhao L.-X., Zhai Yu., Ye F., Fu Y. J. Agric. Food Chem. 2021, 69, 45-54. doi: 10.1021/acs.jafc.0c04436
- Sapozhnikova T.A., Borisevich S.S., Kireeva D.R., Gabdrakhmanova S.F., Khisamutdinova R.Yu., Makara N.S., Gibadullina N.N., Khursan S.L., Zarudii F.S. Behav. Brain Res. 2019, 373, 112109. doi: 10.1016/j.bbr.2019.112109
- Organofluorine Chemicals and Their Industrial Applications. Eds. R. Filler, R.E. Banks. Chichester: Ellis Horwood Ltd, 1979.
- Fluorine and Health: Molecular Imaging, Biomedical Materials and Pharmaceuticals. Eds. A. Tressaud, G. Haufe. Amsterdam: Elsevier Science Ltd., 2008.
- Purser S., Moore P.R., Swallow S., Gouverneur V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37. 320-330. doi: 10.1039/B610213C
- Wang J., Sanchez-Rosello M., Acena J.L., Pozo C.D., Sorochinsky A.E., Fustero S., Soloshonok V.A., Liu H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432-2506. doi: 10.1021/cr4002879
- Sedgwick D.M., Roman R., Barrio P., Trabanco A.A., Fustero S. Fluorine in Life Sciences: Pharmaceuticals, Medicinal Diagnostics, and Agrochemicals. Eds. G. Haufe, F.R. Leroux. San Diego: Academic Press. 2019, 575-606. doi: 10.1016/B978-0-12-812733-9.00016-7
- Choi P.J., Lu G.-L., Sutherland H.S., Giddens A.C., Franzblau S.G., Cooper Ch.B., Denny W.A., Palmer B.D. Tetrahedron Lett. 2022, 90, 153611. doi: 10.1016/j.tetlet.2021.153611
- Agbaje O.C., Fadeyi O.O., Fadeyi S.A., Myles L.E., Okoro C.O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 989-992. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.12.022
- Zohdi H.F., Rateb N.M., Elnagdy S.M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5636-5640. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.09.036
- Suresh, Sandhu J.S. Arkivoc. 2012, i, 66-133. doi: 10.3998/ark.5550190.0013.103
- Panek D., Wieckowska A., Wichur T., Bajda M., Godyn J., Jonczyk J., Mika K., Janockova J., Soukup O., Knez D., Korabecny J., Gobec S., Malawska B. Eur. J. Med. Chem. 2017, 125, 676-695. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.09.078
- Multicomponent Reactions. Eds. J. Zhu, H. Bienayme. Weinheim: Wiley-VCH, 2005.
- Saloutin V.I., Goryaeva M.V., Kushch S.O., Khudina O.G., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Burgart Ya. V. Pure Appl. Chem. 2020, 92, 1265-1275. doi: 10.1515/pac-2019-1216
- Kushch S.O., Goryaeva M.V., Surnina E.A., Burgart Ya.V., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Saloutin V.I. Asian J. Org. Chem. 2022, 11, e202100709. doi: 10.1002/ajoc.202100709
- Li Z., Liu Y., Zhang Y., Duan W., Wang Y., Zhang M., Deng H., Song L. J. Fluorine Chem. 2021, 247, 109800. doi: 10.1016/j.jfluchem.2021.109800
- Kappe C.O., Falsone S.F. Synlett. 1998, 7, 718-720. doi: 10.1055/s-1998-1764
- Kappe C.O., Falsone S.F., Fabian W.M F., Belaj F. Heterocycl. 1999, 51, 77-84. doi: 10.3987/COM-98-8336
- Saloutin V.I., Burgart Ya.V., Kuzueva O.G., Kappe C.O., Chupakhin O.N. J. Fluorine Chem. 2000, 103, 17-23. doi: 10.1016/S0022-1139(99)00216-X
- Бургарт Я.В., Кузуева О.Г., Прядеина М.В., Каппе К.О., Салутин В. И. ЖОрХ. 2001, 37, 915-926.
- Burgart Ya.V., Kuzueva O.G., Pryadeina M.V., Kappe C.O., Saloutin V.I. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 869-880. doi: 10.1023/A:1012473901354
- Кузуева О.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. ХГС. 2001, 37, 1232-1238.
- Kuzueva O.G., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 1130-1135. doi: 10.1023/A:1013235901570
- Путилова Е.С., Троицкий Н.А., Злотин С.Г., Худина О.Г., Бургарт Я.В., Салутин В.И., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2006, 42, 1407-1410.
- Putilova E.S., Troitskii N.A., Zlotin S.G., Khudina O.G., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Chupakhin O. N. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1392-1395. doi: 10.1134/S1070428006090259
- Reddy Ch.V., Mahesh M., Raju P.V.K., Babu T.R., Reddy V.V.N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2657-2659. doi: 10.1016/S0040-4039(02)00280-0
- Bose D.S., Sudharshan M., Chavhan S.W. Arkivoc. 2005, iii, 228-236. doi: 10.3998/ark.5550190.0006.325
- Bose D.S., Chary M.V., Mereyala H.B. Heterocycl. 2006, 68, 1217-1224. doi: 10.3987/COM-06-10706
- Bose D.S., Idrees M. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 211-214. doi: 10.1002/jhet.5570440133
- Sabitha G., Reddy G.S.K.K., Reddy Ch.S., Yadav J.S. Synlett. 2003, 6, 858-860. doi: 10.1055/S-2003-38734
- Ryabukhin S.V., Plaskon A.S., Ostapchuk E.N., Volochnyuk D.M., Shishkin O.V., Tolmachev A.A. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 625-631. doi: 10.1016/j.jfluchem.2008.05.004
- Zhu L., Cheng P., Lei N., Yao J., Sheng Ch., Zhuang Ch., Guo W., Liu W., Zhang Yo., Dong G., Wang Sh., Miao Zh., Zhang W. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2011, 344, 726-734. doi: 10.1002/ardp.201000402
- Khunt R.C., Akbari J.D., Manvar A.T., Tala S.D., Dhaduk M.F., Joshi H.S., Shah A. Arkivoc. 2008, xi, 277-284. 10.3998/ark.5550190.0009.b27
- Azizian J., Mirza B., Mojtahedi M.M., Abaee M.S., Sargordan M. J. Fluorine Chem. 2008. 129, 1083-1089. doi: 10.1016/j.jfluchem.2008.06.025
- Chen Q., Jiang L.-L., Chen Ch.-N., Yang G.-F. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 139-148. doi: 10.1002/jhet.1
- Martinez J.J., Nope E., Rojas H., Cubillos J., Sathicq A.G., Romanelli G.P. Catal. Lett. 2014, 144, 1322-1331. doi: 10.1007/s10562-014-1267-8
- Kappe C.O. J. Org. Chem. 1997, 62, 7201-7204. doi: 10.1021/jo971010u
- Sathicq A.G., Ruiz D.M., Constantieux Th., Rodriguez J., Romanelli G.P. Synlett. 2014, 25, 881-883. doi: 10.1055/s-0033-1340845
- Palermo V., Sathicq A., Constantieux Th., Rodriguez J., Vazquez P., Romanelli G. Catal. Lett. 2015, 145, 1022-1032. doi: 10.1007/s10562-015-1498-3
- Liang-Ce R., Zha Yu., Xia Sh., Ji L., Zhang J., Cai P. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 56-63. doi: 10.1002/JHET.2299
- Kavitha G., Dhandapani A., Gunasekaran B., Suresh M. J. Mol. Struct. 2021, 1228, 129484. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.129484
- Saraswathi, K., Suresh, M., Pandurangan A. J. Mol. Struct. 2022, 1255, 132447. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.132447
- Gein V.L., Zamaraeva T.M., Gorgopina E.V., Dmitriev M.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 339-346. doi: 10.1007/s10593-020-02665-w
- Gibadullina N.N., Latypova D.R., Novikov R.A., Tomilov Y.V., Dokichev V.A. Arkivoc. 2017, iv, 222-235. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.003
- Gibadullina N.N., Latypova D.R., Vakhitov V.A., Khasanova D.V., Zainullina L.F., Vakhitova Yu.V., Lobov A.N., Ugrak B.I., Tomilov Yu.V., Dokichev V.A. J. Fluorine Chem. 2018, 211, 94-99. doi: 10.1016/j.jfluchem.2018.04.011
- Гибадуллина Н.Н. Дис … канд. хим. наук. Уфа. 2021.
- Morita Ya., Kamakura R., Takeda M., Yamamoto Yu. Chem. Commun. 1997, 359-360. doi: 10.1039/A608104E
- Yan Sh., Chen Yu., Liu L., He N., Lin J. Green Chem. 2010, 12, 2043-2052. doi: 10.1039/C0GC00373E
- Solovyev P.A., Fesenko A.A., Shutalev A.D. J. Fluorine Chem. 2016, 182, 28-33. doi: 10.1016/j.jfluchem.2015.11.008
- Qian X., Zhou H., Lakmal H.H.Ch., Lucore J., Wang X., Valle H.U., Donnadieu B., Xu X., Cui X. ACS Catalysis. 2020, 10, 10627-10636. doi: 10.1021/acscatal.0c02676