Применениe CO2 как С1-синтона в органической химии: II. Каталитическое получение циклических карбонатов (карбаматов) из CO2 и эпоксидов (азиридинов)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

СО2 является дешевым, доступным и практически неисчерпаемым источником синтетического углерода (С1-синтон). Среди разнообразных превращений углекислого газа, синтез циклических органических карбонатов из эпоксидов и карбаматов из азиридинов можно отнести к приоритетным направлениям развития современного химического синтеза и катализа. Циклические карбонаты находят широкое применение в современной индустрии (электролиты, растворители, реагенты, полимерные материалы) и их использование и производство будет увеличиваться. На передний край исследований выходит разработка эффективных каталитических процессов, позволяющих осуществлять синтез карбонатов в мягких условиях (атмосферное давление СО2 или ниже, температура синтеза - 25°С) с низкими загрузками катализатора, который не теряет своей активности в течение длительного времени и является доступным. В настоящем обзоре проведен анализ существующих направлений и каталитических систем на основе солей дешевых и распространенных металлов Al3+, Fe2+(3+) и Zn2+ для получения циклических карбонатов из эпоксидов и карбаматов из азиридинов.

Об авторах

Н. Ю. Кузнецов

ФГБУН «Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН»;ФГБУН «Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН» (ИНЭОС РАН)

И. П. Белецкая

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: beletska@org.chem.msu.ru

Список литературы

  1. Кузнецов Н.Ю., Максимов А.Л., Белецкая И.П. ЖОрХ. 2022, 58, 1267-1301.
  2. Kuznetsov N.Yu., Maximov A.L., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1681-1711. doi: 10.1134/S1070428022120016
  3. Artz J., Muller T.E., Thenert K., Kleinekorte J., Meys R., Sternberg A., Bardow A., Leitner W. Chem. Rev. 2018, 118, 434-504. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00435
  4. Aresta M., Dibenedetto A., Angelini A. Chem. Rev. 2014, 114, 1709-1742. doi: 10.1021/cr4002758
  5. Dibenedetto A., Angelini A. Adv. Inorg. Chem. 2014, 66, 25-81. doi: 10.1016/B978-0-12-420221-4.00002-0
  6. Bernini R., Mincione E., Barontini M., Crisante F., Fabrizi G., Gambacorta A. Tetrahedron. 2007, 63, 6895-6900. doi: 10.1016/j.tet.2007.04.039
  7. Schäffner B., Holz J., Verevkin S.P., Börner A. ChemSusChem. 2008, 1, 249-253. doi: 10.1002/cssc.200700142
  8. Schäffner B., Holz J., Verevkin S.P., Börner A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 768-771. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.11.199
  9. Etacheri V., Marom R., Elazari R., Salitra G., Aurbach D. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 3243-3262. doi: 10.1039/C1EE01598B
  10. Ouhib F., Meabe L., Mahmoud A., Grignard B., Thomassin J.-M., Boschini F., Zhu H., Forsyth M., Mecerreyes D., Detrembleur C. ACS Appl. Polym. Mater. 2020, 2, 922-931. doi: 10.1021/acsapm.9b01130
  11. Su C.-C., He M., Amine R., Chen Z., Sahore R., Rago N.D., Amine K. Energy Storage Mater. 2019, 17, 284-292. doi: 10.1016/j.ensm.2018.11.003
  12. Borodin O., Olguin M., Ganesh P., Kent P.R.C., Allen J.L., Henderson W.A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 164-175. doi: 10.1039/C5CP05121E
  13. Truong C.C., Mishra D.K., Mishra V. Green Sustainable Process for Chemical and Environmental Engineering and Science. Eds. I.R. Boddula, M.I. Ahamed, A.M. Asiri. Amsterdam: Elsevier, 2021, 253-275. doi: 10.1016/B978-0-12-819721-9.00010-8
  14. Meshksar M., Afshariani F., Rahimpour M.R. Applications of Nanotechnology for Green Synthesis. Nanotechnology in the Life Sciences. Cham: Springer, 2020, 435-455. doi: 10.1007/978-3-030-44176-0_16
  15. Schäffner B., Schäffner F., Verevkin S.P., Borner A. Chem. Rev. 2010, 110, 4554-4581. doi: 10.1021/cr900393d
  16. Beattie C., North M., Villuendas P. Molecules. 2011, 16, 3420-3432. doi: 10.3390/molecules16043420
  17. Morcillo M., North M., Villuendas P. Synthesis. 2012, 12, 1918-1925. doi: 10.1055/s-0030-1260038
  18. Park J.H., Jeon J.Y., Lee J.J., Jang Y., Varghese J.K., Lee B.Y. Macromolecules. 2013, 46, 3301-3308. doi: 10.1021/ma400360w
  19. Guo W., Gomez J.E., Cristofol A., Xie J., Kleij A.W. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 13735-13747. doi: 10.1002/anie.201805009
  20. Liu S., Wang X. Curr. Opin. Green Sust. Chem. 2017, 3, 61-66. doi: 10.1016/j.cogsc.2016.08.003
  21. Arai R., Seto K., Bell A., Sugimoto H. Polym. J. 2018, 50, 301-307. doi: 10.1038/s41428-017-0020-8
  22. Ghasemlou M., Daver F., Ivanova E., Adhikari B. Eur. Polym. J. 2019, 118, 668-684. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2019.06.032
  23. Fleischer M., Blattmann H., Mülhaupt R. Green Chem. 2013, 15, 934-942. doi: 10.1039/C3GC00078H
  24. Prasad D., Patil K.N., Chaudhari N.K., Kim H., Nagaraja B.M., Jadhav A.H. Catal. Rev. Sci. Engin. 2022, 64, 356-443. doi: 10.1080/01614940.2020.1812212
  25. Chirik P., Morris R. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2495-2495. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00385
  26. D'Elia V., Kleij A.W. Green Chem. Eng. 2022, 3, 210-227. doi: 10.1016/j.gce.2022.01.005
  27. Meléndez J., North M., Pasquale R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3323-3326. doi: 10.1002/ejic.200700521
  28. Rulev Yu.A., Gugkaeva Z., Maleev V.I., North M., Belokon Yu.N. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 1614-1623. doi: 10.3762/bjoc.11.176
  29. Woo W.H., Hyun K., Kim Y., Ryu J.Y., Lee J., Kim M., Park M.H., Kim Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2017, 5372-5378. doi: 10.1002/ejic.201701169
  30. Castro-Gómez F., Salassa G., Kleij A.W., Bo C. Chem. Eur. J. 2013, 19, 6289-6298. doi: 10.1002/chem.201203985
  31. Aida T., Inoue S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1304-1309. doi: 10.1021/ja00343a038
  32. Chen Y., Luo R., Xu Q., Zhang W., Zhou X., Ji H. ChemCatChem. 2017, 9, 767-773. doi: 10.1002/cctc.201601578
  33. Whiteoak C.J., Kielland N., Laserna V., Castro-Gõmez F., Martin E., Escudero-Adán E.C., Bo C., Kleij A.W. Chem. Eur. J. 2014, 20, 2264-2275. doi: 10.1002/chem.201302536
  34. Meléndez D.O., Lara-Sánchez A., Martínez J., Wu X., Otero A., Castro-Osma J.A., North M., Rojas R.S. ChemCatChem. 2018, 10, 2271-2277. doi: 10.1002/cctc.201702014
  35. Kim Y., Hyun K., Ahn D., Kim R., Park M.H., Kim Y. ChemSusChem. 2019, 12, 4211-4220. doi 10.1002/ cssc.201901661
  36. North M., Young C. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 93-99. doi: 10.1039/c0cy00023j
  37. Alvaro M., Baleizao C., Carbonell E., El Ghoul M., García H., Gigante B. Tetrahedron. 2005, 61, 12131-12139. doi: 10.1016/j.tet.2005.07.114
  38. Pascanu V., Miera G.G., Inge A.K., Martín-Matute B. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 7223-7234. doi: 10.1021/jacs.9b00733
  39. Yaroshevsky A.A. Geochem. Int. 2006, 44, 48-55. doi: 10.1134/S001670290601006X
  40. Lu X.-B., Feng X.-J., He R. Appl. Catal. A Gen. 2002, 234, 25-34. doi: 10.1016/S0926-860X(02)00223-5
  41. Lu X.-B., He R., Bai C.-X. J. Mol. Catal. A Chem. 2002, 186, 1-11. doi: 10.1016/S1381-1169(01)00442-3
  42. North M., Pasquale R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2946-2948. doi: 10.1002/anie.200805451
  43. Clegg W., Harrington R.W., North M., Pasquale R. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6828-6843. doi: 10.1002/chem.201000030
  44. Meléndez J., North M., Villuendas P. Chem. Commun. 2009, 18, 2577-2579. doi: 10.1039/b900180h
  45. North M., Villuendas P., Young C. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2736-2740. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.03.090
  46. Gordon J.E. J. Org. Chem. 1965, 30, 2760-2763. doi: 10.1021/jo01019a060
  47. Tian D., Liu B., Gan Q., Li H., Darensbourg D.J. ACS Catal. 2012, 2, 2029-2035. doi: 10.1021/cs300462r
  48. Castro-Osma J.A., North M., Wu X. Chem. Eur. J. 2016, 22, 2100-2107. doi: 10.1002/chem.201504305
  49. Martínez J., Castro-Osma J.A., Alonso-Moreno C., Rodríguez-Diéguez A., North M., Otero A., Lara-Sánchez A. ChemSusChem. 2017, 10, 1175-1185. doi: 10.1002/cssc.201601370
  50. Ren Y., Jiang O., Zeng H., Mao Q., Jiang H. RSC Adv. 2016, 6, 3243-3249. doi: 10.1039/c5ra24596f
  51. Carvalho P.A., Comerford J.W., Lamb K.J., North M., Reiss P.S. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 345-354. doi 10.1002/ adsc.201801229
  52. Alvaro M., Baleizao C., Carbonell E., El Ghoul M., García H., Gigante B. Tetrahedron. 2005, 61, 12131-12139. doi: 10.1016/j.tet.2005.07.114
  53. Supasitmongkol S., Styring P. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1622-1630. doi: 10.1039/c3cy01015e
  54. Rintjema J., Epping R., Fiorani G., Martín E., Escudero-Adán E.C., Kleij A.W. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 3972-3976. doi: 10.1002/anie.201511521
  55. Lee Y., Choi J., Kim H. Org. Lett. 2018, 20, 5036-5039. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02186
  56. Barbachyn M.R., Ford C.W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2010-2023. doi: 10.1002/anie.200200528
  57. Chen Y., Luo R., Xu Q., Zhang W., Zhou X., Ji H. ChemCatChem. 2017, 9, 767-773. doi: 10.1002/cctc.201601578
  58. Xu W., Chen M., Yang Y., Chen K., Li Y., Zhang Z., Luo R. ChemCatChem. 2023, 15, e202201441. doi: 10.1002/cctc.202201441
  59. Qin Y., Guo H., Sheng X., Wang X., Wang F. Green Chem. 2015, 17, 2853-2858. doi: 10.1039/c4gc02310b
  60. Ji D., Lu X., He R. Appl. Catal. A Gen. 2000, 203, 329-333. doi: 10.1016/S0926-860X(00)00500-7
  61. Lu X.B., Wang H., He R. J. Mol. Catal. A Chem. 2002, 186, 33-42. doi: 10.1016/S1381-1169(02)00181-4
  62. Bauer I., Knölker H.-J. Chem. Rev. 2015, 115, 3170-3387. doi: 10.1021/cr500425u
  63. Iron Catalysis in Organic Chemistry: Reactions and Applications. Ed. B. Plietker. Weinheim: Wiley-VCH, 2008.
  64. Wei D., Darcel C. Chem. Rev. 2019, 119, 2550-2610. doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00372
  65. Della Monica F., Buonerba A., Capacchione C. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 265-282. doi: 10.1002/adsc.201801281
  66. Whiteoak C.J., Martin E., Belmonte M.M., Benet-Buchholz J., Kleij A.W. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 469-476. doi: 10.1002/adsc.201100752
  67. Taherimehr M., Al-Amsyar S.M., Whiteoak C.J., Kleij A.W., Pescarmona P.P. Green Chem. 2013, 15, 3083-3090. doi: 10.1039/C3GC41303A
  68. Maya E.M., González-Lucas M., Iglesias M. ChemistrySelect. 2017, 2, 9516-9522. doi: 10.1002/slct.201702077
  69. Buonerba A., De Nisi A., Grassi A., Milione S., Capacchione C., Vagin S., Rieger B. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 118-123. doi: 10.1039/C4CY01187B
  70. Della Monica F., Vummaleti S.V.C., Buonerba A., De Nisi A., Monari M., Milione S., Grassi A., Cavallo L., Capacchione C. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3231-3243. doi: 10.1002/adsc.201600621
  71. Della Monica F., Maity B., Pehl T., Buonerba A., De Nisi A., Monari M., Grassi A., Rieger B., Cavallo L., Capacchione C. ACS Catal. 2018, 8, 6882-6893. doi: 10.1021/acscatal.8b01695
  72. Fuchs M.A., Zevaco T.A., Ember E., Walter O., Held I., Dinjus E., Döring M. Dalton Trans. 2013, 42, 5322-5329. doi: 10.1039/c3dt32961e
  73. Chen F., Liu N., Dai B. ACS Sustain. Chem. Eng. 2017, 5, 9065-9075. doi: 10.1021/acssuschemeng.7b01990
  74. Dengler J.E., Lehenmeier M.W., Klaus S., Anderson C.E., Herdtweck E., Rieger B. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3, 336-343. doi: 10.1002/ejic.201000861
  75. Cozzolino M., Leo V., Tedesco C., Mazzeo M., Lamberti M. Dalton Trans. 2018, 47, 13229-13238. doi: 10.1039/c8dt03169j
  76. Driscoll O.J., Stewart J.A., McKeown P., Jones M.D. New J. Chem. 2020, 44, 6063-6067. doi: 10.1039/D0NJ00725K
  77. Kang Y.Y., Kim Y., Lee J., Park H.R. Bull. Korean Chem. Soc. 2015, 36, 1296-1299. doi: 10.1002/bkcs.10236
  78. Cuesta-Aluja L., Masdeu-Bultó A.M. ChemistrySelect. 2016, 1, 2065-2070. doi: 10.1002/slct.201600488
  79. Abu-Surrah A.S., Abdel-Halim H.M., Abu-Shehab H.A.N., Al-Ramahi E. Transit. Met. Chem. 2017, 42, 117-122. doi: 10.1007/s11243-016-0113-9
  80. Al-Qaisi F., Genjang N., Nieger M., Repo T. Inorganica Chim. Acta. 2016, 442, 81-85. doi: 10.1016/j.ica.2015.11.023
  81. Andrea K.A., Butler E.D., Brown T.R., Anderson T.S., Jagota D., Rose C., Lee E.M., Goulding S.D., Murphy J.N., Kerton F.M., Kozak C.M. Inorg. Chem. 2019, 58, 11231-11240. doi: 10.1021/acs.inorgchem.9b01909
  82. Taherimehr M., Sertã J.P.C.C., Kleij A.W., Whiteoak C.J., Pescarmona P.P. ChemSusChem. 2015, 8, 1034-1042. doi: 10.1002/cssc.201403323
  83. Alhashmialameer D., Collins J., Hattenhauer K., Kerton F.M. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 5364-5373. doi: 10.1039/c6cy00477f
  84. Mao H.-F., Fu H.-Q., Liu J.-B., Zhao Y. J. Environ. Chem. Ing. 2022, 10, 108629. doi: 10.1016/j.jece.2022.108629
  85. Buchard A., Kember M.R., Sandeman K.G., Williams C.K. Chem. Commun. 2011, 47, 212-214. doi: 10.1039/c0cc02205e
  86. Pappuru S., Shpasser D., Carmieli R., Shekhter P., Jentoft F.C., Gazit O.M. ACS Omega. 2022, 7, 24656-24661. doi: 10.1021/acsomega.2c02488
  87. Zinc Catalysis: Applications in Organic Synthesis. Eds. S. Enthaler, X.-F. Wu. Weinheim: Wiley-VCH, 2015.
  88. Mercadé E., Zangrando E., Claver C., Godard C. ChemCatChem. 2016, 8, 234-243. doi: 10.1002/cctc.201500772
  89. Vignesh Babu H., Muralidharan K. Dalton Trans. 2013, 42, 1238-1248. doi: 10.1039/c2dt31755a
  90. Ma R., He L.N., Zhou Y.B. Green Chem. 2016, 18, 226-231. doi: 10.1039/c5gc01826a
  91. He S., Wang F., Tong W.L., Yiu S.M., Chan M.C.W. Chem. Commun. 2016, 52, 1017-1020. doi: 10.1039/c5cc08794e
  92. Martín C., Whiteoak C.J., Martin E., Martínez Belmonte M., Escudero-Adán E.C., Kleij A.W. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1615-1621. doi: 10.1039/c3cy01043k
  93. Karame I., Zaher S., Eid N., Christ L. Mol. Catal. 2018, 456, 87-95. doi: 10.1016/j.mcat.2018.07.001
  94. Ju P., Qi W., Guo B., Liu W., Wu Q., Su Q. Catal. Lett. 2022. 153, 2125-2136. doi: 10.1007/s10562-022-04131-y
  95. Ema T., Miyazaki Y., Koyama S., Yano Y., Sakai T. Chem. Commun. 2012, 48, 4489-4491. doi: 10.1039/C2CC30591G
  96. Maeda C., Taniguchi T., Ogawa K., Ema T. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 134-138. doi: 10.1002/anie.201409729
  97. Maeda C., Shimonishi J., Miyazaki R., Hasegawa J.Y., Ema T. Chem. A Eur. J. 2016, 22, 6556-6563. doi: 10.1002/chem.201600164
  98. Chen J., Xu Y., Gan Z., Peng X., Yi X. Eur. J. Inorg. Chem. 2019, 2019, 1733-1739. doi: 10.1002/ejic.201801246
  99. Sobrino S., Navarro M., Fernández-Baeza J., Sánchez-Barba L.F., Garcés A., Lara-Sánchez A., CastroOsma J.A. Dalton Trans. 2019, 48, 10733-10742. doi: 10.1039/c9dt01844a
  100. Kuznetsova S.A., Rulev Y.A., Larionov V.A., Smol'yakov A.F., Zubavichus Y.V., Maleev V.I., Li H., North M., Saghyan A.S., Belokon Y.N. ChemCatChem. 2019, 11, 511-519. doi: 10.1002/cctc.201800908
  101. Cozzolino M., Melchionno F., Santulli F., Mazzeo M., Lamberti M. Eur. J. Inorg. Chem. 2020, 2020, 1645-1653. doi: 10.1002/ejic.202000119
  102. Takaishi K., Nath B.D., Yamada Y., Kosugi H., Ema T. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 9984-9988. doi: 10.1002/anie.201904224
  103. Yang Y., Hayashi Y., Fujii Y., Nagano T., Kita Y., Ohshima T., Okuda J., Mashima K. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 509-513. doi: 10.1039/c1cy00404b
  104. Kumar R., Sahoo S.C., Nanda P.K. Eur. J. Inorg. Chem. 2021, 2021, 1057-1064. doi: 10.1002/ejic.202001
  105. Bousquet B., Martinez A., Dufaud V. ChemCatChem. 2018, 10, 843-848. doi: 10.1002/cctc.201701481
  106. Naveen K., Ji H., Kim T.S., Kim D., Cho D.-H. Appl. Catal. B: Environ. 2021, 280, 119395. doi: 10.1016/j.apcatb.2020.119395
  107. Milani J.L.S., Oliveira I.S., Dos Santos P.A., Valdo A.K.S.M., Martins F.T., Cangussu D., Das Chagas R.P. Cuihua Xuebao/Chin. J. Catal. 2018, 39, 245-249. doi: 10.1016/S1872-2067(17)62992-9
  108. Wang Z., Bu Z., Cao T., Ren T., Yang L., Li W. Polyhedron. 2012, 32, 86-89. doi: 10.1016/j.poly.2011.07.002
  109. Xie Y., Wang T.T., Yang R.X., Huang N.Y., Zou K., Deng W.Q. ChemSusChem. 2014, 7, 2110-2114. doi: 10.1002/cssc.201402162
  110. Lysova A.A., Samsonenko D.G., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A., Khrustalev V.N., Kovalenko K.A., Dybtsev D.N., Fedin V.P. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 17260-17269. doi: 10.1021/jacs.9b08322
  111. Jabbari V., Veleta J.M., Zarei-Chaleshtori M., Gardea-Torresdey J., Villagrán D. Chem. Eng. J. 2016, 304, 774-783. doi: 10.1016/j.cej.2016.06.034
  112. Agarwal R.A., Gupta A.K., De D. Cryst. Growth Des. 2019, 19, 2010-2018. doi: 10.1021/acs.cgd.8b01462
  113. Yue Y., Cai P., Xu K., Li H., Chen H., Zhou H.-C., Huang N. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 18052-18060. doi: 10.1021/jacs.1c06238
  114. Han Q., Qi B., Ren W., He C., Niu J., Duan C. Nat. Commun. 2015, 6, 10007. doi: 10.1038/ncomms10007
  115. Bondarenko G.N., Dvurechenskaya E.G., Ganina O.G., Alonso F., Beletskaya I.P. Appl. Catal. B Environ. 2019, 254, 380-390. doi: 10.1016/j.apcatb.2019.04.024
  116. Bondarenko G.N., Ganina O.G., Lysova A.A., Fedin V.P., Beletskaya I.P. J. CO2 Util. 2021, 53, 101718. doi: 10.1016/j.jcou.2021.101718
  117. Comerford J.W., Ingram I.D.V., North M., Wu X. Green Chem. 2015, 17, 1966-1987. doi: 10.1039/C4GC01719F
  118. Steinbauer J., Spannenberg A., Werner T. Green Chem. 2017, 19, 3769-3779. doi: 10.1039/C7GC01114H
  119. Kumar S., Jain S.L., Sain B. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6957-6959. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.10.082
  120. Wu X., Chen C., Guo Z., North M., Whitwood A.C. ACS Catal. 2019, 9, 1895-1906. doi: 10.1021/acscatal.8b04387
  121. Shi F., Deng Y., SiMa T., Peng J., Gu Y., Qiao B. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3257-3260. doi: 10.1002/anie.200351098
  122. Rehman A., Saleem F., Javed F., Ikhlaq A., Ahmad S.W., Harvey A. J. Environ. Chem. Eng. 2021, 9, 105113. doi: 10.1016/j.jece.2021.105113
  123. Sun J., Wang J., Cheng W., Zhang J., Li X., Zhang S., She Y. Green Chem. 2012, 14, 654-660. doi: 10.1039/C2GC16335G
  124. Jadhav A.H., Thorat G.M., Lee K., Lim A.C., Kang H., Seo J.G. Catal. Today. 2016, 265, 56-67. doi: 10.1016/j.cattod.2015.09.048
  125. Zhou Y., Avila J., Berthet N., Legrand S., Santini C.C., Gomes M.C., Dufaud V. Chem. Commun. 2021, 57, 7922-7925. doi: 10.1039/D1CC02642A
  126. Gomes M.C., Pison L., Červinka C., Padua A. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11909-11912. doi: 10.1002/anie.201805495
  127. Avila J., Červinka C., Dugas P.-Y., Pádua A.A.H., Costa M. Adv. Mater. Interfaces. 2021, 8, 2001982. doi: 10.1002/admi.202001982
  128. Avila J., Lepre L.F., Santini C.C., Tiano M., Denis-Quanquin S., Szeto K.C., Padua A.A.H., Gomes M.C. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 12876-12882. doi: 10.1002/anie.202100090
  129. Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis. Ed. A.K. Yudin. Weinheim: Wiley-VCH, 2006.
  130. Zadsirjan V., Heravi M.M. Curr. Org. Synth. 2018, 15, 3-20. doi: 10.2174/1570179414666170601115831
  131. Sudo A., Morioka Y., Koizumi E., Sanda F., Endo T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7889-7891. doi: 10.1016/j.tetlet.2003.09.011
  132. Phung C., Pinhas A.R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4552-4554. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.06.110
  133. Wang B., Guo Z., Wei X. J. Fuel Chem. Technol. 2023, 51, 85-100. doi: 10.1016/S1872-5813(22)60055-0
  134. Cao C.-S., Shi Y., Xua H., Zhao B. Chem. Commun. 2021, 57, 7537-7540. doi: 10.1039/d1cc01865e
  135. Bresciani G., Zacchini S., Marchetti F., Pampaloni G. Dalton Trans. 2021, 50, 5351-5359. doi: 10.1039/D1DT00525A
  136. Panza N., Alberti M. Galiè S., Damiano C., Cargnoni F., Trioni M.I., Caselli A. Eur. J. Org. Chem. 2022, e202200908. doi: 10.1002/ejoc.202200908
  137. Sonzini P., Damiano C., Intrieri D., Mancab G., Gallo E. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 2961-2969. doi: 10.1002/adsc.202000175
  138. Sonzini P., Berthet N., Damiano C., Dufaud V. Gallo E. J. Catal. 2022, 414, 143-154. doi: 10.1016/j.jcat.2022.08.036
  139. Cavalleri M., Damiano C., Manca G., Gallo E. Chem. Eur. J. 2023, 29, e202202729. doi: 10.1002/chem.202202729
  140. Hu Y., Yang L., Liu X. Molecules. 2023, 28, 242. doi: 10.3390/molecules28010242
  141. Nayak P., Chandrasekar Murali A., Rao Velpuri V., Chandrasekhar V., Venkatasubbaiah K. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 230-237. doi: 10.1002/adsc.202201253

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах