Cyclopropyl-allyl rearrangement gem-dibromocyclopropanes under the action of aluminum carbenoides

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

It was found for the first time that 2,3-dialkyl-substituted gem-dibromocyclopropanes react with a solution of aluminum carbenoid Me2AlCH2I in CH2Cl2 to give substituted bromoalkenes in good yield. The reaction is sensitive both to the nature of the organoaluminum Lewis acid and to the nature of the substitution of gem-dibromocyclopropane. A theoretical cyclopropyl-allyl rearrangement has been developed. The B3LYP/6-31G(d) method was used to calculate the free activation energies of the cyclopropyl-allyl rearrangement step for a number of gem-dibromocyclopropanes and aluminum-containing Lewis acids.

Sobre autores

A. Yaroslavova

Institute of Petrochemistry and Catalysis of Russian Academy of Sciences

prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075 Russia

T. Zosim

Institute of Petrochemistry and Catalysis of Russian Academy of Sciences

Email: tania-ygnty@yandex.ru
prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075 Russia

I. Ramazanov

Institute of Petrochemistry and Catalysis of Russian Academy of Sciences

prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075 Russia

Bibliografia

  1. Thankachan A.P., Sindhu K.S., Krishnan K.K. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8780–802. doi: 10.1039/c5ob01088h
  2. Doering E.W., Hoffmann A.K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6162–6165. doi: 10.1021/ja01652a087
  3. Kostikov R.R., Molcahnov A.P. Top. Curr. Chem. 1990, 155, 41.
  4. Fedoryński M. Chem. Rev. 2003, 103, 1099–1132. doi: 10.1002/chin.200326275
  5. Murphy J.A., Scott K.A., Sinclair R.S., Lewis N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7295–7298. doi: 10.1016/S0040-4039(97)01695-X
  6. Murphy J.A., Scott K.A., Sinclair R.S., Martin C.G., Kennedy A.R., Lewis N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000, 15, 2395–2408. doi: 10.1039/b002565h
  7. Trost B.M., Oslob J.D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 13, 3057–3064. doi: 10.1021/ja983617d
  8. Sydnes L.K., Mungaroo R., Aanesen B.A. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 1386–1391. doi: 10.3891/acta.chem.scand.52-1386
  9. Banwell M.G., Reum M.E. Advances in Strain in Organic Chemistry. JAI Press. 1991, 1, 19.
  10. Nerdel F., Buddrus J. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3197–3198. doi: 10.1016/S0040-4039(01)89211-X
  11. Skattebоl L., Boulette B. J. Org. Chem. 1966, 31, 81–85. doi: 10.1021/jo01339a016
  12. Ramazanov I.R., Yumagulova A.V., Dzhemilev U.M., Nefedov O.M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4233–4235. doi: 10.1002/chin.200944057
  13. Kadikova R.N., Ramazanov I.R., Zosim T.P., Yaroslavova A.V., Dzhemilev U.M. Tetrahedron Lett. 2015, 71, 3290–3295. doi: 10.1016/j.tet.2015.03.113
  14. Ramazanov I.R., Yaroslavova A.V., Dzhemilev U.M. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4024–4026. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.07.043
  15. Ramazanov I.R., Kadikova R.N., Zosim T.P., Dzhemilev U.M., de Meijere A. Eur. J. Org. Chem. 2017, 47, 7060–7067. doi: 10.1002/ejoc.201700991
  16. Ramazanov I.R., Yaroslavova A.V., Yaubasarov N.R., Dzhemilev U.M. Synlett. 2018, 29, 627–629. doi: 10.1055/s-0036-1591731
  17. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A. V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lippari- ni F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Re- ga N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyo- ta K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A.Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bear- park M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Sta- roverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 16, Revision B.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».