Synthesis of bicyclo[2.2.1]heptane derivatives via one-pot three-component coupling of norbornene with aryl halide and arylacetylene using “ligand-free” pd catalytic systems

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The results of Pd-catalyzed difunctionalization of norbornene via one-pot three-component coupling of norbornene, aryl halide and arylacetylene with new C(sp3)−C(sp2)/C(sp3) −C(sp) bond formation are presented. The convenience of the proposed approach compared to other methods is the use of a simple and accessible “ligand-free” catalytic system based on palladium salts and an inorganic base to obtain valuable bicyclo[2.2.1]heptane derivatives.

Sobre autores

E. Larina

Irkutsk State University, Chemical Department

ul. K. Marksa 1, Irkutsk, 664003 Russia

N. Lagoda

Irkutsk State University, Chemical Department

ul. K. Marksa 1, Irkutsk, 664003 Russia

A. Kurokhtina

Irkutsk State University, Chemical Department

ul. K. Marksa 1, Irkutsk, 664003 Russia

A. Schmidt

Irkutsk State University, Chemical Department

Email: aschmidt@chem.isu.ru
ul. K. Marksa 1, Irkutsk, 664003 Russia

Bibliografia

  1. Fu X., Zhao W. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39 (3), 625–647. doi: 10.6023/cjoc201808031
  2. Li Y., Wu D., Cheng H.-G., Yin G. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 7990–8003. doi: 10.1002/anie.201913382
  3. Ma R., Fang S., Jiang H., Wu W. Org. Lett. 2024, 26, 2354–2358. doi: 10.1021/acs.orglett.4c00051
  4. Pounder A., Ho A., Macleod M., Tam W. Curr. Org. Synth. 2021, 18, 446–474. doi: 10.2174/1570179417666210105121115
  5. Khan R., Chen J., Fan B. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1564–1601. doi: 10.1002/adsc.201901494
  6. Dragutan V., Demonceau A., Organometallic Polymers by Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) Reactions, Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and Chemical Engineering Elsevier, 2018, 1–11. doi: 10.1016/B978-0-12-409547-2.14232-5.
  7. Li M., Cai Z., Eisen M.S. Inorg. Chem. 2024, 63 (4), 1774–1783. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c03093
  8. Della Ca' N., Fontana M., Motti E., Catellani М. Acc. Chem. Res. 2016, 49 (7), 1389–1400. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00165
  9. Li R., Dong G. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (42), 17859–17875. doi: 10.1021/jacs.0c09193
  10. Chen C., Song J.-H., Ding L.-Y., Zhang X.-X., Wang K., Ni C., Hu J., Zhu B. Org. Lett. 2024, 26 (27), 5770–5775. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01944
  11. Pounder A., Neufeld E., Myler P., Tam W. Beilstein J. Org. Chem. 2023, 19, 487–540. doi: 10.3762/bjoc.19.38
  12. Shi Y., Ji C.-L., Liu C. J. Org. Chem. 2023, 88, 261–271. doi: 10.1021/acs.joc.2c02295
  13. Li Z., Zheng J., Li C., Wu W., Jiang H. Chin. J. Chem. 2019, 37 (2), 140–147. doi: 10.1002/cjoc.201800536
  14. Xu T., Zhou X., Han Y., Zhang L., Liu L., Huang T., Li C., Tang Z., Wan S., Chen T. Tetrahedron Lett. 2022, 97, 153799. doi: 10.1016/j.tetlet.2022.153799
  15. Niu T., Zhao X., Jiang J., Yan H., Li Y., Tang S., Li Y., Song D. Molecules 2019, 24, 921. doi: 10.3390/molecules24050921
  16. Che J.-X., Wang Z.-L., Dong X.-W., Hu Y.-H., Xie X., Hu Y.-Z. RSC Adv. 2018, 8, 11061–11069. doi: 10.1039/C8RA01806E
  17. Frank D., Espeel P., Badi N., Prez F.D. Eur. Polym. J. 2018, 98, 246–253. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2017.11.023
  18. Zhuang R., Liu H., Guo J., Dong B., Zhao W., Hu Y., Zhang X. Eur. Polym. J. 2017, 93, 358–367. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2017.06.018
  19. Radzinski S.C., Foster J.C., Chapleski R.C. Jr., Troya D., Matson J.B. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6998–7004. doi: 10.1021/jacs.5b13317
  20. Choi C., Hong J., Tomita I., Endo T.B. Korean. Chem. Soc. 2002, 23, 112–118. doi: 10.5012/bkcs.2002.23.1.112
  21. Catellani M., Chiusoli P.G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4517–4520. doi: 10.1016/S0040-4039(00)85642-7
  22. Motti E., Rossetti M., Bocelli G., Catellani M. J. Organomet. Chem. 2004, 689 (23), 3741–3749. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.05.035
  23. Catellani M., Chiusoli G.P., Concari S. Tetrahedron 1989, 45, 5263–5268. doi: 10.1016/S0040-4020(01)81100-5
  24. Kuo C.-J., Cheng S.-J., Chang S.-T., Liu C.-H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3, 485–491. doi: 10.1002/ejoc.200700772
  25. Gömöry Á., Somogyi Á., Tamás J., Stájer G., Ber- náth G., Komáromi I. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1991, 107, 225–246. doi: 10.1016/0168-1176(91)80061-Q
  26. Larina E.V., Kurokhtina A.A., Vidyaeva E.V., Lago- da N.A., Schmidt A.F. Mol. Catal. 2021, 513, 111778. doi: 10.1016/j.mcat.2021.111778
  27. Ярош Е.В., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Курохти- на А.А., Шмидт А.Ф. ЖОрХ. 2019, 55 (5), 781–785. [Yarosh E.V., Larina E.V., Lagoda N.A., Kurokhti- na A.A., Schmidt A.F. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55 (5), 678–681.] doi: 10.1134/S1070428019050154
  28. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Vidyae- va E.V., Schmidt E.Y., Lagoda N.A. ChemCatChem 2020, 12 (21), 5523–5533. doi: 10.1002/cctc.202000925
  29. Лагода Н.А., Видяева Е.В., Ларина Е.В., Курохти- на А.А., Шмидт А.Ф. ЖОрХ. 2021, 57 (1), 92–102. [Lagoda N.A., Vidyaeva E.V., Larina E.V., Kurokhti- na A.A., Schmidt A.F. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57 (1), 71–78.] doi: 10.1134/S1070428021010103
  30. Шмидт А.Ф., Аль-Халайка А., Смирнов В.В., Курох-тина А.А. Кинетика и катализ. 2008, 49, 669 –674. [Schmidt A.F., Al-Halaiqa A., Smirnov V.V., Kurokhtina A.A. Kinet. Catal. 2008, 49, 638–643.]
  31. Шмидт А.Ф., Маметова Л.В., Дмитриева Е.В., Шмидт Е.Ю., Ткач В.С. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991, 40 (1), 208.
  32. Курохтина А.А., Ларина Е.В., Ярош Е.В., Шмидт А.Ф. Кинетика и катализ. 2016, 57 (3), 376–382. [Kurokhtina A.A., Larina E.V., Yarosh E.V., Schmidt A.F. Kinet. Catal. 2016, 57 (3), 373–379.] doi: 10.1134/S0023158416030095
  33. Fernández E., Rivero-Crespo M.A., Domínguez I., Rubio-Marqués P., Oliver-Meseguer J., Liu L., Cabrero-Antonino M., Gavara R., Hernández-Garrido J.C., Boronat M., Leyva-Pérez A., Corma A. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (5), 1928–1940. doi: 10.1021/jacs.8b07884
  34. Fantoni T, Bernardoni S, Mattellone A, Martelli G., Ferrazzano L., Cantelmi P., Corbisiero D., Tolomelli A., Cabri W., Vacondio F., Ferlenghi F., Mor M., Ricci A. ChemSusChem. 2021, 14 (12), 2591–2600. doi: 10.1002/cssc.202100623
  35. Zhao Z., Wang J., Zhang X., Lin T., Ren J., Pang W. Tetrahedron Lett. 2022, 100, 153849. doi: 10.1016/j.tetlet.2022.153849.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».