Three-Component Synthesis of Tetrahydroisoquinolines Based on the SNVin Reaction

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

A three-component reaction of carbocyclic enaminoketones, CH-acids, and electrophiles was studied. Based on the reaction of nucleophilic vinyl substitution (SNVin), previously unknown derivatives of 5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines were synthesized. The structure of a number of products was studied by X-ray diffraction.

Sobre autores

I. Dyachenko

Lugansk State Pedagogical University

ORCID ID: 0000-0001-7255-3446
Lugansk, Russia

V. Dyachenko

Lugansk State Pedagogical University

ORCID ID: 0000-0002-0993-4091
Lugansk, Russia

P. Dorovatovskii

National Research Center "Kurchatov Institute"

Moscow, Russia

V. Khrustal'ev

Peoples' Friendship University of Russia (RUDN University); Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

ORCID ID: 0000-0001-8806-2975
Moscow,Russia;Moscow, Russia

V. Nenajdenko

Lomonosov Moscow State University

Email: nenajdenko@gmail.com
ORCID ID: 0000-0001-9162-5169
Moscow, Russia

Bibliografia

  1. Yoshizumi T., Miyazo H., Sugimoto Y., Takahashi H., Okamoto O. Synthesis. 2005, 10, 1593–1600. doi: 10.1055/s-2005-865306
  2. Пароникян Е.Г., Норавян А.С., Акопян Ш.Ф., Джагацпанян И.А., Назарян И.М., Пароникян Р.Г Хим.-фарм. журн. 2007, 41, 14–16. doi: 10.1007/s11094-007-0102-6
  3. Пароникян Е.Г., Дашян Ш.Ш., Паносян Г.А., Айвазян А.Г., Тамазян Р.А. ХГС, 2018, 54, 804–811. doi: 10.1007/s10593-018-2353-4
  4. Бабаев Е.В., Коваль Я.И., Рыбаков В.Б., Пароникян Е.Г., Степанян Г.М., Пароникян Р.Г., Дашян Ш.Ш., Ржевский С.А., Шадрин И.А. Изв. АН Сер. хим. 2018, 67, 313–320. doi: 10.1007/s11172-018-2076-9
  5. Cavasotto C.N., Ortiz M.A., Abagyan R.A., Piedrafita F.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1969–1974. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.12.067
  6. Ferlin M.G., Gia O., Dalla Via L. Chem. Med. Chem. 2011, 6, 1872–1883. doi: 10.1002/cmdc.201100233
  7. Ashwell G.J., Whittam A.J., Amiri M.A., Hamilton R. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1345–1350. doi: 10.1039/b009911m
  8. Ashwell G.J., Robinson B.J., Amiri M.A., Locatelli D., Quici S., Roberto D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4203–4205. doi: 10.1039/b506765k
  9. Ashwell G.J., Tyrrell W.D., Whittam A.J. JACS. 2004, 126, 7102–7110. doi: 10.1021/ja049633u
  10. Reichelf C., Schulze A. Daghish M., Leistner S. Заявка 1623987 (2006). EIIB. PЖХим. 2007. 07.10–19O.115П.
  11. Дяченко В.Д., Сукач С.М., Морковник А.С. ЖОрХ. 2020, 56, 829–858 [Dyachenko V.D., Sukach S.M. Morkovnik A.S. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 949–973.] doi: 10.1134/S1070428020060019
  12. Дяченко И.В., Дяченко В.Д. ЖОрХ. 2017, 53, 1735–1754. [Dyachenko I.V., Dyachenko V.D. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1769–1787.] doi: 10.1134/S1070428017120016
  13. Дяченко И.В., Дяченко В.Д., Дороватовский П.В., Хрусталев В.Н., Ненайденко В.Г. ЖОрХ. 2022, 58, 469–475. doi: 10.1134/S1070428022050025
  14. Ненайденко В.Г. Усп. хим. 2020, 89, 1274–1336. doi: 10.1070/RCR5010
  15. Шаинян Б.А. Изв. Сиб. отд. АН СССР. 1990, 4, 137–144.
  16. Rappoport Z. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 474–479. doi: 10.1021/ar00022a007
  17. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2013.
  18. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. Stalke D., J. Appl. Cryst. 2015, 48, 3–10. doi: 10.1107/S1600576714022985
  19. Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2015, C71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».