Циклоконденсация метил 5-метил-1-(2-оксо-2-фенилэтил)-1H-пиразол-3-карбоксилата как способ построения нового 18-членного азотистого макрогетероцикла

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработан метод синтеза нового 18-членного азотистого макрогетероцикла, основанный на кислотно-каталитической циклоконденсации 1-[(2E,Z)-2-гидразоно-2-фенилэтил]-5-метил-1H-пиразол-3-карбогидразида, продукта реакции метил 5-метил-1-(2-оксо-2-фенилэтил)-1H- пиразол-3-карбоксилата с гидразином.

Об авторах

А. О. Харанеко

ФГБНУ “Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко”

Email: antonhar08@rambler.ru
Россия, 283114 Донецк, ул. Р. Люксембург, 70

Т. М. Пехтерева

ФГБНУ “Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко”

Россия, 283114 Донецк, ул. Р. Люксембург, 70

О. И. Харанеко

ФГБНУ “Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко”

Россия, 283114 Донецк, ул. Р. Люксембург, 70

А. С. Морковник

Научно-исследовательский институт физической и органической химии ФГАОУ ВО “Южный федеральный университет”

Россия, 344090 Ростов-на-Дону, просп. Стачки, 194/2

Список литературы

  1. Vinogradov A.A., Yin Y., Suga H., J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4167–4181. doi: 10.1021/jacs.8b13178
  2. Peacock H., Suga H. Trends Pharmacol. Sci. 2021, 42 (5), 385–397. doi: 10.1016/j.tips.2021.02.004
  3. Ushakov E.N., Alfimov M.V., Gromov S.P., Macroheterocycles. 2010, 3 (4), 189–200. doi: 10.6060/mhc2010.4.189
  4. Ullah F., Khan T.A., Iltaf J., Anwar S., Khan M.F.A., Khan M.R., Ullah S., Fayyaz ur Rehman M., Mustaqeem M., Kotwica-Mojzych K., Mojzych M., Appl. Sci. 2022, 12, 1102. doi: 10.3390/app12031102
  5. Marsault E., Peterson M. L., J. Med. Chem. 2011, 54, 1961–2004. doi: 10.1021/jm1012374
  6. Gilissen P.J., White P.B., Berrocal J.A., Vanthuyne N., Rutjes F.P.J.T., Feringa B.L., Elemans J.A.A.W., Nolt R.J.M. Nat. Commun. 2020, 11, 5291–5301. doi: 10.1038/s41467-020-19123-y
  7. Beletskaya I.P., Averin A.D., Pleshkova N.A., Borisen- ko A.A., Serebryakova M.V., Denat F., Guilard R. Synlett. 2005, 1, 87–90. doi: 10.1055/s-2004-836040
  8. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Мингалеева Г.Р., Толстиков А.Г. Макрогетероциклы. 2011, 4 (4), 270–310. [Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Mingale- eva G.R., Tolstikov A.G. Macroheterocycles. 2011, 4 (4), 270–310.] doi: 10.6060/mhc2011.4.06
  9. Lawson A.D.G., MacCoss M., Heer J.P. J. Med. Chem. 2018, 61 (10), 4283–4289. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b01120
  10. Харанеко А.О., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2018, 54, 738–742. [Kharaneko A.O. Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 742–746.] doi: 10.1134/S1070428018050111
  11. Харанеко А.О., Пехтерева Т.М., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2020, 56, 118–128. [Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 95–104.] doi: 10.1134/S1070428020010169
  12. Харанеко А.О. ЖОрХ. 2017, 53, 727–734. [Kharane- ko A.O. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 738–745.] doi: 10.1134/S1070428017050153
  13. Харанеко А.О., Пехтерева Т.М., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2020, 56, 619–627. [Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 654–661.] doi: 10.1134/S1070428020040144
  14. Харанеко А.О., Пехтерева Т.М., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2020, 56, 118–128. [Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 95–104.] doi: 10.1134/S1070428020010169
  15. Харанеко А.О., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2019, 55, 341–346. [Kharaneko A.O., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 291–295.] doi: 10.1134/S1070428019030023
  16. Shutaleva A.D., Fesenko A.A., Yankov A.N., Tafeen- ko V.A., Chernyshev V.V. J. Mol. Struct. 2017, 1150, 349–357. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.08.096
  17. Ramakrishnan A., Chourasiya S.S., Bharatam P.V. RSC Adv. 2015, 5 (69), 55938–5947. doi: 10.1039/c5ra05574a
  18. Sharma A., Jad Y., Siddiqui M.R.H., Torre B.G., Albericio F., El-Faham A. J. Chem., 2017, Article ID 5702962. doi: 10.1155/2017/5702962
  19. Granovsky A.A., Firefly, version 8, http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  20. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. J. Comput. Chem. 1993, 14 (11), 1347–1363. doi: 10.1002/jcc.540141112
  21. CrysAlisPro, version 1.171.38.41, Rigaku Oxford Diffraction, Oxford, 2015.
  22. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  23. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  24. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho- ward J.A.K., Puschmann H.J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».