Acetylenic and allenic carbanions in the reaction with heterocumulenes: a simple way to fundamental heterocycles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The synthetic potential of adducts of acetylenic and allenic carbanions with isothiocyanates and azatrienic systems based on them - precursors of fundamental aza- and thiaheterocycles - pyrroles, 2,3-dihydropyridines, pyridines, quinolines, 3 H -azepines, 4,5-dihydro-3 H -azepines, 2-azabicyclo[3.2.0]hept-2-енов, thietanes, thiophenes, thiophene-2(5 H )-imines, 1,3-thiazoles, 4,5-dihydro-1,3-thiazoles, and other heterocyclic structures with rare and/or difficult-to-build functional and pharmacophore substituents is briefly described.

About the authors

N. A Nedolya

Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: nina@irioch.irk.ru

References

  1. Hoff S., Brandsma L., Arens J.F. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1968, 87, 916-924. doi: 10.1002/recl.19680870807
  2. Brandsma L., Verkruijsse H.D. Studies in Organic Chemistry. 8. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes: A Laboratory Manual. Amsterdam: Elsevier, 1981.
  3. Epsztein R. The Formation and Transformations of Allenic-Acetylenic Carbanions. In Studies in Organic Chemistry. 5. Comprehensive Carbanion Chemistry. Part B. Selectivity Carbon-Carbon Bond Forming Reactions. Eds. E. Buncel, T. Durst. Amsterdam: Elsevier, 1984.
  4. Brandsma L., Verkruijsse H. Preparative Polar Organometallic Chemistry. Berlin: Springer-Verlag, 1987, 1.
  5. Brandsma L. Studies in Organic Chemistry. 34. Preparative Acetylenic Chemistry. Amsterdam: Elsevier, 1988.
  6. Carbanionen. Meth. Org. Chem. (Houben-Weyl). 1993, Bd E 19 d.
  7. Zimmer R. Synthesis. 1993, 165-178. doi: 10.1039/C3CS60429B
  8. Brandsma L. Best Synthetic Methods. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes: Methods and Techniques. Amsterdam: Elsevier, Academic Press, 2004.
  9. Brandsma L., Zwikker J.W. Sci. Synth. 2006, 8a.
  10. de Jong R.L.P., Verkruijsse H.D., Brandsma L. Perspectives in the Organic Chemistry of Sulfur. Eds. B. Zwanenburg, A.J.H. Klunder. Amsterdam: Elsevier, 1987, 105-117.
  11. Katritzky A.R., Feng D.M., Lang H.Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 715-720. doi: 10.1021/jo961397l
  12. Nedolya N.A. Novel Chemistry Based on Isothiocyanates and Polar Organometallics. Ph.D. Thesis, Utrecht University, The Netherlands, 1999.
  13. Trofimov B.A. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1469-1490. doi: 10.1002/jhet.5570360609
  14. Brandsma L., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Trofimov B.A. ХГС. 2000, 36, 1443-1463.
  15. Brandsma L., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Trofimov B.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36, 1241-1260. doi: 10.1023/A:1017582315266
  16. Brandsma L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4569-4581. doi: 10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4569::AID-EJOC4569>3.0.CO;2-W
  17. Brandsma L., Nedolya N.A. Synthesis. 2004, 735-745. doi: 10.1055/s-2004-816005
  18. Недоля Н.А. ХГС. 2008, 44, 1443-1502.
  19. Nedolya N.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1165-1219. doi: 10.1007/s10593-009-0176-z
  20. Недоля Н.А., Трофимов Б.А. ХГС. 2013, 49, 166-190.
  21. Nedolya N.A., Trofimov B.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 152-176. doi: 10.1007/s10593-013-1236-y
  22. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Волостных О.Г. Структурная реорганизация азатриеновых систем в азепины. Saarbrücken: LAP Lambert Academic Publishing. 2014.
  23. Недоля Н.А., Трофимов Б.А. Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты. Ред. В.Г. Карцев. М.: МБФНП, 2014, 1, 329-335.
  24. Lysek R., Chmielewski M. Wiadomosci Chemiczne. 2001, 55, 657-691.
  25. Brasholz M., Reissig H.-U., Zimmer R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 45-56. doi: 10.1021/ar800011h
  26. Lechel T., Reissig H.-U. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1835-1844. doi: 10.1351/PAC-CON-09-09-06
  27. Zimmer R., Reissig H.-U. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2888-2903. doi: 10.1039/c3cs60429b
  28. de Jong R.L.P. Ph.D. Thesis, Utrecht University, The Netherlands, 1990.
  29. Brandsma L., Spek A.L., Trofimov B.A., Tarasova O.A., Nedolya N.A., Afonin A.V., Zinshenko S.V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4687-4689. doi: 10.1016/S0040-4039(01)00787-0
  30. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Brandsma L., Albanov A.I. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5881-5883. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.05.150
  31. Lin L., Feng X. Chem. Eur. J. 2017, 23, 6464-6482. doi: 10.1002/chem.201604617
  32. Beletskaya I.P., Nájera C., Yus M. Chem. Rev. 2018, 118, 5080-5200. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00561
  33. Nájera C., Beletskaya I.P., Yus M. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 4515-4618. doi: 10.1039/C8CS00872H
  34. Brandsma L., Vvedensky V.Yu., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2433-2436. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00218-4
  35. Брандсма Л., Тарасова О.А., Введенский В.Ю., де Йонг Р.Л.П., Веркрюйссе Х.Д., Клыба Л.В., Недоля Н.А., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 1999, 35, 1255-1259.
  36. Brandsma L., Tarasova O.A., Vvedensky V.Yu., de Yong R.L.P., Verkruijsse H.D., Klyba L.V., Nedolya N.A., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 1228-1233.
  37. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Брандсма Л., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 2009, 45, 639-641.
  38. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Brandsma L., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 626-628. doi: 10.1134/S1070428009040289
  39. Тарасова О.А., Недоля Н.А., Албанов А.И., Брандсма Л., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 2009, 45, 951-953.
  40. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Albanov A.I., Brandsma L., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 939-941. doi: 10.1134/S1070428009060244
  41. Nedolya N.A., de Lang R.-J., Brandsma L., Trofimov B.A. Abstracts of 11th Intern. Conference Org. Synthesis. June 30-July 4, 1996, Amsterdam, The Netherlands, 251.
  42. Недоля Н.А., Брандсма Л., Трофимов Б.А. ХГС. 1996, 32, 917-918.
  43. Nedolya N.A., Brandsma L., Trofimov B.A. Chem. Heterocycl. Compd. 1996, 32, 781-782. doi 0009-3122/96/3207-0781
  44. Недоля Н.А., Брандсма Л., Трофимов Б.А. ЖОХ. 1996, 66, 2042-2043.
  45. Nedolya N.A., Brandsma L., Trofimov B.A. Russ. J. Gen. Chem. 1996, 66, 1986-1987.
  46. Недоля Н.А., де Ланг Р.-Ж., Брандсма Л., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 1997, 33, 87-90.
  47. Nedolya N.A., de Lang R.-J., Brandsma L., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 76-79.
  48. Недоля Н.А., Брандсма Л., Зиновьева В.П., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 1997, 33, 91-96.
  49. Nedolya N.A., Brandsma L., Zinov'eva V.P., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 80-85.
  50. Недоля Н.А., Толмачев С.В., Брандсма Л. ЖОрХ. 2007, 43, 477-480.
  51. Nedolya N.A., Tolmachev S.V., Brandsma L. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 478-481. doi: 10.1134/S1070428007030311
  52. Недоля Н.А., Брандсма Л., Тарасова О.А., Албанов А.И., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 2011, 47, 658-676.
  53. Nedolya N.A., Brandsma L., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 659-677. doi: 10.1134/S1070428011050034
  54. Krivdin L.B., Nedolya N.A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7367-7371. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.08.118
  55. Недоля Н.А., Брандсма Л., Шляхтина Н.И., Федоров С.В., Клыба Л.В. ЖОрХ. 2002, 38, 957-958.
  56. Nedolya N.A., Brandsma L., Shlyakhtina N.I., Fedorov S.V., Klyba L.V. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 917-918. doi 1070-4280/01/3806-917
  57. Недоля Н.А., Брандсма Л., Шляхтина Н.И., Федоров С.В. ХГС. 2002, 38, 707-709.
  58. Nedolya N.A., Brandsma L., Schlyakhtina N.I., Fedorov S.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 622-624. doi 0009-3122/02/3805-0622
  59. Nedolya N.A., Schlyakhtina N.I., Klyba L.V., Ushakov I.A., Fedorov S.V., Brandsma L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9679-9681. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02423-1
  60. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Албанов А.И., Трофимов Б.А. ХГС. 2010, 46, 1898-1899.
  61. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 46, 1536-1538. doi: 10.1007/s10593-011-0706-3
  62. Тарасова О.А., Недоля Н.А., Албанов А.И., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 2015, 51, 756-758.
  63. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 740-743. doi: 10.1134/S1070428015050279
  64. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Албанов А.И., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 2015, 51, 291-293.
  65. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 281-283. doi: 10.1134/S1070428015020268
  66. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Албанов А.И., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 2017, 53, 135-137.
  67. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Аlbanov А.I., Trofimov B.А. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 134-136. doi: 10.1134/S1070428017010262
  68. Брандсма Л., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Клыба Л.В., Синеговская Л.М., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 1999, 35, 953-956.
  69. Brandsma L., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Klyba L.V., Sinegovskaya L.M., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 928-932.
  70. Nedolya N.A., Brandsma L., Tarasova O.A., Verkruijsse H.D., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2409-2410. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00211-1
  71. Брандсма Л., Недоля Н.А., Трофимов Б.А. Изв. АН. Сер. хим. 2000, 49, 1645-1647.
  72. Brandsma L., Nedolya N.A., Trofimov B.A. Russ. Chem. Bull. 2000, 49, 1634-1636. doi 1066-5285/00/4909-1634
  73. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Албанов А.И., Клыба Л.В., Трофимов Б.А. ХГС. 2010, 46, 72-76.
  74. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Klyba L.V., Trofimov B.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 61-65. doi: 10.1007/s10593-010-0470-9
  75. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5316-5318. doi 0.1016/j.tetlet.2010.07.179
  76. Tarasova O.A., Tatarinova I.V., Vakul'skaya T.I., Khutsishvili S.S., Prozorova G.F., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. J. Organomet. Chem. 2013, 745-746, 1-7. doi: 10.1016/j.jorganchem.2013.06.025
  77. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Albanov A.I., Bagryanskaya I.Yu., Trofimov B.A. J. Organomet. Chem. 2021, 933, ID 121651. doi: 10.1016/j.jorganchem.2020.121651
  78. Hou S., Li X., Xu J. J. Org. Chem. 2012, 77, 10856-10869. doi: 10.1021/jo302210t
  79. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. J. Org. Chem. 2017, 82, 7519-7528. doi: 10.1021/acs.joc.7b01217
  80. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2018, 5961-5971. doi: 10.1002/ejoc.201800987
  81. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Албанов А.И., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 2018, 54, 690-694.
  82. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 691-695. doi: 10.1134/S1070428018050032
  83. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Synthesis. 2018, 50, 1891-1900. doi: 10.1055/s-0036-1591905
  84. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2018, 1953-1963. doi: 10.1002/ejoc.201800268
  85. Тарасова О.А., Недоля Н.А., Албанов А.И., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 2021, 57, 285-290.
  86. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Аlbanov А.I., Trofimov B.А. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 287-291. doi: 10.1134/S1070428021020214
  87. Недоля Н.А., Дмитриева Л.Л., Албанов А.И., Клыба Л.В., Тарасова О.А., Ушаков И.А. ЖОрХ. 2006, 42, 477-480.
  88. Nedolya N.A., Dmitrieva L.L., Albanov A.I., Klyba L.V., Tarasova O.A., Ushakov I.A. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 465-468. doi: 10.1134/S1070428006030250
  89. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Volostnykh O.G., Albanov A.I., Trofimov B.A. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3359-3368. doi: 10.1016/j.jorganchem.2011.07.016
  90. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Volostnykh O.G., Brandsma L., Trofimov B.A. Mendeleev Commun. 2008, 18, 164-166. doi: 10.1016/j.mencom.2008.05.018
  91. Недоля Н.А., Волостных О.Г., Тарасова О.А., Албанов А.И., Трофимов Б.А. Изв. АН. Сер. хим. 2011, 60, 2565-2568.
  92. Nedolya N.A., Volostnykh O.G., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Russ. Chem. Bull. 2011, 60, 2617-2620. doi 1066-5285/11/6012-2617
  93. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Волостных О.Г., Албанов А.И. ХГС. 2008, 44, 1380-1383.
  94. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Volostnykh O.G., Albanov A.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1113-1116. doi: 10.1007/s10593-008-0161-y
  95. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Албанов А.И., Клыба Л.В., Трофимов Б.А. ЖОХ. 2009, 79, 868-871.
  96. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Klyba L.V., Trofimov B.A. Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 1041-1044. doi: 10.1134/S1070363209050314
  97. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Volostnykh O.G., Albanov A.I., Klyba L.V., Trofimov B.A. Synthesis. 2011, 2192-2204. doi: 10.1055/s-0030-1260084
  98. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Klyba L.V., Trofimov B.A. Tetrahedron. 2017, 73, 1085-1097. doi: 10.1016/j.tet.2016.12.064
  99. Тарасова О.А., Недоля Н.А., Албанов А.И., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 2021, 57, 280-284.
  100. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Аlbanov А.I., Trofimov B.А. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 283-286. doi: 10.1134/s1070428021020202
  101. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2495-2498. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.03.015
  102. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Synthesis. 2015, 47, 3593-3610. doi: 10.1055/s-0034-1378805
  103. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Волостных О.Г., Албанов А.И., Трофимов Б.А. ХГС. 2011, 47, 1718-1724.
  104. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Volostnykh O.G., Albanov A.I., Trofimov B.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 47, 1430-1435. doi: 10.1007/s10593-012-0930-5
  105. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Synthesis. 2018, 50, 4313-4324. doi: 10.1055/s-0037-1609561
  106. Tarasova O.A., Klyba L.V., Vvedensky V.Yu., Nedolya N.A., Trofimov B.A., Brandsma L., Verkruijsse H.D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 253-256.
  107. Недоля Н.А., Брандсма Л. ЖОрХ. 2003, 39, 645-646.
  108. Nedolya N.A., Brandsma L. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 609-610. doi: 10.1023/A:1026032506908
  109. Недоля Н.А., Брандсма Л., дэ Ланг Р.-Ж., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 1997, 33, 1437-1438.
  110. Nedolya N.A., Brandsma L., de Lang R.-J., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 1361-1362.
  111. Недоля Н.А., Брандсма Л., дэ Ланг Р.-Ж., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 1997, 33, 637-638.
  112. Nedolya N.A., Brandsma L., de Lang R.-J., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 580-581.
  113. Недоля Н.А., Брандсма Л., Зиновьева В.П., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 1998, 34, 1559-1564.
  114. Nedolya N.A., Brandsma L., Zinov'eva V.P., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 1998, 34, 1494-1499.
  115. Brandsma L., Nedolya N.A., Verkruijsse H.D., Owen N.L., Li Du, Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6905-6908. doi: 10.1016/S0040-4039(97)01591-8
  116. Брандсма Л., Недоля Н.А., де Ланг Р.-Ж., Трофимов Б.А. Изв. АН. Сер. хим. 1996, 45, 3024-3025.
  117. Brandsma L., Nedolya N.A., de Lang R.-J., Trofimov B.A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2873-2874. doi: 10.1007/BF01430667
  118. Брандсма Л., Недоля Н.А., ван дер Керк А.С.Х.Т.М., Хеерма В., Лутз Е.Т.Х.Г., дэ Ланг Р.-Ж., Афонин А.В., Трофимов Б.А. Изв. АН. Сер. хим. 1997, 46, 865-867.
  119. Brandsma L., Nedolya N.A., van der Kerk A.C.H.T.M., Heerma W., Lutz E.T.H.G., de Lang R.-J., Afonin A.V., Trofimov B.A. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 832-833. doi: 10.1007/BF02495225
  120. Trofimov B.A., Nedolya N.A., Brandsma L., Frolov Yu.L., Larionova E.Yu., Toryashinova D.-S.D., Kobychev V.B., Vitkovskaya N.M. Sulfur Lett. 1999, 22, 249-256.
  121. Брандсма Л., Недоля Н.А., Хеерма В., Ван дер Керк А.С.Х.Т.М., Лутз Е.Т.Х.Г., дэ Ланг Р.-Ж., Афонин А.В., Трофимов Б.А. ХГС. 1997, 33, 572-574.
  122. Brandsma L., Nedolya N.A., Heerma V., van der Kerk A.C.H.T.M., Lutz E.T.H.G., de Lang R.-J., Afonin A.V., Trofimov B.A. Chem. Heterocycl. Compd. 1997, 33, 493-495. doi: 10.1007/BF02321400
  123. Недоля Н.А., Брандсма Л., Трофимов Б.А. ХГС. 2002, 38, 1396-1398.
  124. Nedolya N.A., Brandsma L., Trofimov B.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 1230-1232. doi 0009-3122/02/3810-1230
  125. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Албанов А.И., Ушаков И.А., Брандсма Л. ЖОрХ. 2007, 43, 463-466.
  126. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Ushakov I.A., Brandsma L. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 463-467. doi: 10.1134/S1070428007030268
  127. Недоля Н.А., Брандсма Л., Ван дер Керк А.С.Х.Т.М., Хеерма В., Лутз Е.Т.Х.Г., Афонин А.В., дэ Ланг Р.-Ж., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 1997, 33, 1435-1436.
  128. Nedolya N.A., Brandsma L., van der Kerk A.C.H.T.M., Heerma V., Lutz E.T.H.G., Afonin A.V., de Lang R.-J., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 1359-1360.
  129. Брандсма Л., Недоля Н.А., дэ Ланг Р.-Ж., Трофимов Б.А. ХГС. 1997, 33, 571-572.
  130. Brandsma L., Nedolya N.A., de Lang R.-J., Trofimov B.A. Chem. Heterocycl. Compd. 1997, 33, 491-492. doi: 10.1007/BF02321399
  131. Nedolya N.A., Brandsma L., Schlyakhtina N.I., Lazarev I.M., Albanov A.I., Zinchenko S.V., Klyba L.V. Arkivoc. 2001, ix, 12-18.
  132. Тахерирастгар Ф., Недоля Н.А., Брандсма Л., дэ Ланг Р.-Ж., Трофимов Б.А. ДАН. 1997, 353, 64-65.
  133. Taherirastgar F., Nedolya N.A., Brandsma L., de Lang R.-J., Trofimov B.A. Dokl. Chem., Int. Ed. 1997, 353, 39-40.
  134. Брандсма Л., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Клыба Л.В., Синеговская Л.М., Трофимов Б.А. ДАН. 1997, 357, 350-351.
  135. Brandsma L., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Klyba L.V., Sinegovskaya L.M., Trofimov B.A. Dokl. Chem., Int. Ed. 1997, 357, 271-272.
  136. Brandsma L., Nedolya N.A., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2663-2664. doi: 10.1002/(SICI)1099-0690(199910)1999:10
  137. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Албанов А.И., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 2015, 51, 134-136.
  138. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 132-135. doi: 10.1134/S1070428015010261
  139. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Vvedensky V.Yu., Brandsma L., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7241-7242. doi: 10.1016/S0040-4039(97)01680-8
  140. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Synthesis. 2019, 51, 3697-3708. doi: 10.1055/s-0037-1611883
  141. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. ChemistrySelect. 2020, 5, 5726-5731. doi: 10.1002/slct.202000577
  142. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Synthesis. 2016, 48, 4278-4294. doi: 10.1055/s-0035-1561492
  143. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Synthesis. 2022, 54, 4033-4048. doi: 10.1055/a-1820-6160
  144. Брандсма Л., Недоля Н.А., Веркрюйссе Х.Д., Трофимов Б.А. ХГС. 2000, 36, 990-991.
  145. Brandsma L., Nedolya N.A., Verkruijsse H.D., Trofimov B.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36, 876-877. doi: 10.1007/BF02256928
  146. Брандсма Л., Недоля Н.А., Толмачев С.В. ХГС. 2002, 38, 60-65.
  147. Brandsma L., Nedolya N.A., Tolmachev S.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 54-59. doi 0009-3122/02/3801-0054
  148. Брандсма Л., Недоля Н.А., Толмачев С.В., Албанов А.И. ХГС. 2001, 37, 394-395.
  149. Brandsma L., Nedolya N.A., Tolmachev S.V., Albanov A.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 364-365. doi 0009-3122/01/3703-0364
  150. Недоля Н.А., Брандсма Л., Толмачев С.В. ЖОрХ. 2002, 38, 948-949.
  151. Nedolya N.A., Brandsma L., Tolmachev S.V. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 907-908. doi 1070-4280/01/3806-907
  152. Недоля Н.А., Брандсма Л., Толмачев С.В. ХГС. 2002, 38, 843-845.
  153. Nedolya N.A., Brandsma L., Tolmachev S.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 745-746. doi 0009-3122/02/3806-0745
  154. Недоля Н.А., Брандсма Л., Шляхтина Н.И., Толмачев С.В. ХГС. 2001, 37, 396-397.
  155. Nedolya N.A., Brandsma L., Shlyakhtina N.I., Tolmachev S.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 366-367. doi 0009-3122/01/3703-0366
  156. Недоля Н.А., Брандсма Л., Шляхтина Н.И. ЖОрХ. 2002, 38, 1113-1114.
  157. Nedolya N.A., Brandsma L., Shlyakhtina N.I. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1070-1072. doi 1070-4280/02/3807-1070
  158. Тарасова О.А., Недоля Н.А., Албанов А.И., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 2017, 53, 131-134.
  159. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Аlbanov А.I., Trofimov B.А. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 130-133. doi: 10.1134/S1070428017010250
  160. Тарасова О.А., Недоля Н.А., Албанов А.И., Трофимов Б.А. ЖОХ. 2016, 86, 1911-1914.
  161. Tarasova О.А., Nedolya N.А., Аlbanov А.I., Trofimov B.А. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 2551-2554. doi: 10.1134/S107036321611024

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies