Synthesis of 4-methyl-6-n-(4-r-phenyl)-1-azabicyclo[3.2.1]octane-3-enes
- Authors: Shadrikova V.A.1, Shumkova A.A.1, Shiryaev V.A.1, Klimochkin Y.N.1
-
Affiliations:
- Samara State Technical University
- Issue: Vol 59, No 8 (2023)
- Pages: 1057-1064
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/141672
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223080074
- EDN: https://elibrary.ru/JQHOWZ
- ID: 141672
Cite item
Abstract
Synthesized derivatives of 1-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene by intramolecular carbocationic cyclization of 1-[2hydroxy-2-(4-R-phenyl)ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines in trifluoromethanesulfonic acid medium
About the authors
V. A. Shadrikova
Samara State Technical University
Email: shadrikova.va@samgtu.ru
A. A. Shumkova
Samara State Technical University
V. A. Shiryaev
Samara State Technical University
Yu. N. Klimochkin
Samara State Technical University
References
- Jin Z., Xu X.-H. in Natural Products: Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes. Ed. K.G. Ramawat, J.M. Mérillon. Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 2013, 479. doi: 10.1007/978-3-642-22144-6_18
- Nair J.J., van Staden J. Fitoterapia. 2019, 134, 305-313. doi: 10.1016/j.fitote.2019.02.009
- Nair J.J., Wilhelm A., Bonnet S.L., van Staden J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 22, 4943-4951. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.09.052
- Nair J.J., van Staden J. Fitomedicine. 2020, 73, 152753. doi: 10.1016/j.phymed.2018.11.013
- Tram N.T.N., Titorenkova Tz.V., Bankova V.St., Handjieva N.V., Popov S.S. Fitoterapia. 2002, 73, 183-208. doi: 10.1016/S0367-326X(02)00068-0
- Chahal S., Lekhak M.M., Kaur H., Shekhawat M.S., Dey A., Jha P., Kumar Pandey D., Kumar V. S. Afr. J. Bot. 2021, 136, 7-15. doi: 10.1016/j.sajb.2020.04.029
- Maafi N., Pidaný F., Maříková J., Korábečný J., Hulcová D., Kučera T., Schmidt M., Al Shammari L., Špulák M., Catapano M.C., Mecava M., Prchal L., Kuneš J., Janoušek J., Kohelová E., Jenčo J., Nováková L., Cahlíková L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021, 51, 127374. doi: 10.1016/j.bmcl.2021.128374
- Schürmann da Silva A.F., de Andrade J.P., Bevilaqua L.R.M., Maria de Souza M., Izquierdo I., Henriques A.T., Zuanazzi J.Â.S. Pharmacol. Biochem. Behav. 2006, 85, 148-154. doi: 10.1016/j.pbb.2006.07.027
- Puriņš M., Kumpiņš V., Skomorokhov M., Mishnev A., Turks M. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151405. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151405
- Orlek B.S., Blaney F.E., Brown F., Clark M.S.G., Hadley M.S., Hatcher J., Riley G.J., Rosenberg H.E., Wadsworth H.J., Wyman P. J. Med. Chem. 1991, 34, 2726-2735. doi: 10.1021/jm00113a009
- Della E.W., Knill A.M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7529-7533. doi: 10.1021/jo960886i
- Della E.W., Smith P.A. J. Chem. Soc., Trans. 2001, 24, 445-452. doi: 10.1039/B006691P
- Pandey G., Gupta N.R., Gadre S. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 740-750. doi: 10.1002/ejoc.201001263
- Tamiz A.P., Smith M.P., Enyedy I., Flippen-Anderson J., Zhang M., Johnson K.M., Kozikowski A.P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1681-1686. doi: 10.1016/S0960-894X(00)00308-5
- Thill B.P., Aaron H.S. J. Org. Chem. 1968, 33, 4376-4380. doi: 10.1021/jo01276a014
- Bhatti B.S., Strachan J., Breining S.R., Miller C.H., Tahiri P., Crooks P.A., Deo N., Day C.S., Caldwell W.S. J. Org. Chem. 2008, 73, 3497-3507. doi: 10.1021/jo800028q
- Walker D.P., Acker B.A., Jacobsen E.J., Wishka D.G. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 247-257. doi: 10.1002/jhet.5570450131
- Коновалов А.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Маджидов Т.И., Курбангалиева А.Р., Немтраев А.В., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Мамедов В.А., Захарова Л.Я., Гаврилова Е.Л., Синяшин О.Г., Балова И.А., Васильев А.В., Зенкевич И.Г., Красавин М.Ю., Кузнецов М.А., Молчанов А.П., Новиков М.С., Николаев В.А., Родина Л.Л., Хлебников А.А., Белецкая И.П., Вацадзе С.З., Громов С.П., Зык Н.В., Лебедев А.Т., Леменовский Д.А., Петросян В.С., Ненайденко В.Г., Негребетский В.В., Бауков Ю.И., Шмиголь Т.А., Корлюков А.А., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Травень В.Ф., Воскресенский Л.Г., Зубков Ф.И., Голубчиков О.А., Семейкин А.С., Березин Д.Б., Стужин П.А., Филимонов В.Д., Краснокутская Е.А., Федоров А.Ю., Нючев А.В., Орлов В.Ю., Бегунов Р.С., Русаков А.И., Колобов А.В., Кофанов Е.Р., Федотова О.В., Егорова А.Ю., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н., Климочкин Ю.Н., Осянин В.А., Резников А.Н., Фисюк А.С. ЖОрХ. 2018, 54, 161-360.
- Konovalov A.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Madzhidov T.I., Kurbangalieva A.R., Nemtarev A.V., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Mamedov V.A., Zakharova, L. Ya., Gavrilova E.L., Sinyashin O.G., Balova I.A., Vasilyev A.V., Zenkevich I.G., Krasavin, M. Yu., Kuznetsov M.A., Molchanov A.P., Novikov M.S., Nikolaev V.A., Rodina L.L., Khlebnikov A.F., Beletskaya I.P., Vatsadze S.Z., Gromov S.P., Zyk N.V., Lebedev A.T., Lemenovskii D.A., Petrosyan V.S., Nenaidenko V.G., Negrebetskii V.V., Baukov, Yu. I., Shmigol' T.A., Korlyukov A.A., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Traven' V.F., Voskresenskii L.G., Zubkov F.I., Golubchikov O.A., Semeikin A.S., Berezin D.B., Stuzhin P.A., Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Fedorov A. Yu., Nyuchev A.V., Orlov V.Yu., Begunov R.S., Rusakov A.I., Kolobov A.V., Kofanov E.R., Fedotova O.V., Egorova A.Yu., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Klimochkin Yu.N., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Fisyuk A.S. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 157-371. doi: 10.1134/S107042801802001X
- Klumpp D.A., Beauchamp P.S., Sanchez Jr. G.V., Aguirre S., de Leon S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5821-5823. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01130-3
- Olah G.A., Klumpp D.A. Superelectrophiles and their Chemistry. Hoboken: Wiley-Intersciense, 2008.
- Шадрикова В.А., Головин Е.В., Ширяев В.А., Баймуратов М.Р., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2015, 51, 891-898.
- Shadrikova V.A., Golovin,E.V., Shiryaev V.A., Baymuratov M.R., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 891-898. doi: 10.1007/s10593-015-1792-4
- Шадрикова В.А., Головин Е.В., Кузнецова Е.А., Ростова М.Ю, Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2016, 52, 1461-1470.
- Shadrikova V.A., Golovin E.V., Kuznetsova E.A., Rostova M.Yu., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1452-1462. doi: 10.1134/S1070428016100146
- Шадрикова В.А., Попов А.С., Термелёва М.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 909-914.
- Shadrikova V.A., Popov A.S., Termelyova M.V., Baymuratov M.R., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 909-914. doi: 10.1007/s10593-020-02748-8
- Шадрикова В.А., Головин Е.В., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 898-908.
- Shadrikova V.A., Golovin E.V., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 56, 898-908. doi: 10.1007/s10593-020-02747-9
- Grierson D.S., Harris M., Husson H.P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1064-1082. doi: 10.1021/ja00523a026
- Wichitnithad W., O'Callaghan J.P., Miller D.B., Train B.C., Callery P.S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7482-7492. doi: 10.1016/j.bmc.2011.10.038
- Szwajca A., Łęska B., Schroeder G., Szafran M. J. Mol. Struct. 2004, 708, 87-95. doi: 10.1016/j.molstruc.2004.01.073
- Sato K., Nakajima K., Arai S., Yamagishi T. Liebigs Ann. 1996, 4, 439-446. doi: 10.1002/jlac.199619960404
- Koh H.J., Han K.L., Lee H.W., Lee I. J. Org. Chem. 2000, 65, 4076-4711. doi: 10.1021/jo000411y
- Bahner C.T., Easley W., Walden B.G., Lyons H., Biggerstaff G. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3960. doi: 10.1021/ja01135a600
- Phillips W.G., Ratts K.W. J. Org. Chem. 1970, 35, 3144-3147. doi: 10.1021/jo00834a064