Synthesis of 2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]Undecane-3,9-Diylbis(Methylene)Bis(3 or 4-(2,5-Dioxo-2,5-Dihydro-1H-Pyrrol-1-yl) Benzoates)

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecane-3,9-diylbis(methylene)-bis(3- or 4-aminobenzoates) were obtained by interaction of potassium salts of m- and p-aminobenzoic acids with 3,9-dibromomethyl-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane in a molar ratio of 1:2. It was found that they react with a double amount of maleic anhydride to form the corresponding bismaleamides, the intramolecular cyclization of which in the presence of p-toluenesulfonic acid yielded previously undescribed 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane-3,9-diylbis(methylene)bis(3 or 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoates).

About the authors

O. A Kolyamshin

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

Email: kolyamshin.oleg@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-3473-1827
Cheboksary,Russia

Yu. N Mitrasov

Chuvash State Pedagogical University named after I.Y. Yakovlev

Email: mitrasov_un@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4083-7863
Cheboksary, Russia

V. A Danilov

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

ORCID iD: 0000-0001-9140-1747
Cheboksary, Russia

Yu. Yu Pylchikova

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

ORCID iD: 0000-0002-7526-9288
Cheboksary, Russia

References

  1. Михайлин Ю.А. Термоустойчивые полимеры и полимерные материалы. СПб.: Профессия, 2006.
  2. Митрасов Ю.Н., Колямшин О.А., Данилов В.А. Малеинимиды: синтез, свойства и полимеры на их основе. Чебоксары: Чуваш. гос. пед. ун-т, 2017.
  3. Iredale R.J., Ward C., Hamerton I. Progress Polymer Sci. 2017, 69, 1–21. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2016.12.002
  4. Zhang L., Chen P., Gao M., Na L., Xiong X., Fan Sh. Desig. Monomers Polymers. 2014, 17 (7), 637–646. https://doi.org/10.1080/15685551.2014.907618
  5. Yang Sh., Du X., Deng Sh., Qiu J., Du Z., Cheng X., Wang H. Chem. Engineer. J. 2020, 398, 125654. https://doi.org/10.1016/j.cej.2020.125654
  6. Yang Sh., Wang Sh., Du X., Du Z., Cheng X., Wang H. Chem. Engineer. J. 2020, 391, 123544. https://doi.org/10.1016/j.cej.2019.123544
  7. Aizpuruaa J., Martin L., Formoso E., González A., Irusta L. Progress in Org. Coatings. 2019, 130, 31–43. https://doi.org/10.1016/j.porgcoat.2019.01.008
  8. Платонова Е.О., Пономарева П.Ф., Третьяков И.В., Афанасьев Е.С., Фролов С.М., Межуев Я.О. ВМС.Сер. Б. 2024. 66. 101–111. https://doi.org/10.31857/S2308113924020024
  9. Liu Y., He M., Zhang D., Zhao Q., Li Y., Qin Sh., Yu J. Materials. 2018, 11, 2330. https://doi.org/10.3390/ma11112330
  10. Zhao Q., Zhan Y.-K., Liu Y.-F., He M., Gong Y.-J. Polymer Sci. Ser. B. 2020, 62 (4), 368–374. https://doi.org/10.1134/S1560090420040119
  11. Jeemol P.A, Mathew S., Nair C.P. J. Polymer Res. 2020, 27, 300. https://doi.org/10.1007/s10965-020-02197-z
  12. Park J. O., Yoon B.-J., Srinivasarao M. J. Non-Newtonian Fluid Mechanics. 2011, 166, 925–931. https://doi.org/10.1016/j.jnnfm.2011.04.015
  13. Gaina V., Gaina C. Designed Monomers Polymers (Taylor and Francis Ltd Publ). 2007, 10 (1), 91–104. https://doi.org/10.1163/156855507779763621
  14. Sava M. Designed Monomers and Polymers. 2013, 16 (1), 14–24. https://doi.org/10.1080/15685551.2012.705485
  15. Fache B., Meouche W., Pham Q.T., Milano J.C. J. Adhesion Adhesives. 2013, 42, 51–59. https://doi.org/10.1016/j.ijadhadh.2012.12.002
  16. Froidevaux V., Decostanzi M., Manseri A., Caillol S., Boutevin B., Auvergne R. Front. Chem. Sci. Eng. 2021, 15, 330–339. https://doi.org/10.1007/s11705-020-1929-6
  17. Колямшин О.А., Митрасов Ю.Н., Данилов В.А., Авруйская А.А. ЖОУ. 2019, 89, 1321–1326. https://doi.org/10.1134/S1070363219090020
  18. Колямшин О.А., Митрасов Ю.Н., Данилов В.А., Авруйская А.А., Пыльчикова Ю.Ю., Савинова Н.П. ЖОУ. 2021, 91, 42–48. https://doi.org/10.1134/S1070363221010023
  19. Фролов М.А., Молявко И.В., Спивак А.И., Рахманкулов Д.Л., Рахматуллин В.Р., Романов Н.А. А.С. 1817788 (1991). СССР. Б.И. 1993, № 19.
  20. Мамлиева А.В., Михайлова Н.Н., Шавшукова С.Ю. НефтеГазОхимия. 2020, 1, 30–33. https://doi.org/10.24411/2310-8266-2020-10103
  21. Мурза М.М., Сафаров М.Г., Давыдов А.М., Базунова Г.Г. А.С. 1159922 (1983). СССР. Б.И. 1985, № 21.
  22. Kie-Soo Kim, Soo-Min Lee, Keun-Chang Ryu, Kwang-Sup Lee. Polymer Bull. 1995, 35, 57–63. https://doi.org/10.1007/BF00312894
  23. Heller J. Biomaterials. 1990, 11, 659–665. https://doi.org/10.1016/0142-9612(90)90024-K
  24. Brown F., Hudgin D.E., Kray R.J. J. Chem. Engineer. Data. 1959, 4, 182–187. https://doi.org/10.1021/je60002a020
  25. Grosu I., Mager S., Plé G., Martinez R., Horn M., Gawino R.R. NonatssheftefürChemie. 1995, 126, 1021–1030. https://doi.org/10.1007/bf00811022
  26. Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Кантор Е.А. ЖОрХ. 2011, 47, 454–456. https://doi.org/10.1134/S1070428011030225
  27. Раскильдина Г.З., Спирихин Л.В., Злотский С.С., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2019, 55, 601–607. https://doi.org/10.1134/S1070428019040146

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).