Synthesis of Oximes of N-tosyl-, N-Pivaloyl-2-(5-Oxopentanol)-2-(6-oxohexanol)Aniline Acetals and Derivatives of 5-(2-[(Benzoylamino)-3-Methylphenyl]-5-Oxopentanoic Acid

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Dimethyl acetals of N-tosyl-2-(5-oxopentanol)-N-tosyl-2-(6-oxohexanol)-N-pivaloyl-2-(5-oxohexanol)anilines have been synthesized. Mixtures of syn-antiisomers of the corresponding ketoximes have been obtained by the reaction of these acetals, 5-(2-[(benzoylamino)-3-methylphenyl]-5-oxopentanoic acid and its methyl ester with hydroxylamine.

About the authors

R. R. Safargalin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0009-0007-9462-9027
Ufa, Russia

R. R. Gataullin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: gataullin@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-3269-2729
Ufa, Russia

References

  1. Kheilkordi Z., Ziarani G.M., Badiei A., Mohajer F., Luque R. J. Iranian Chem. Soc. 2023, 20, 591–597. https://doi.org/10.1007/s13738-022-02685-7
  2. Луков В.В., Туполова Ю.П., Щербаков И.Н., Попов Л.Д., Гишко К.Б., Четверикова В.А. Коорд. хим. 2022, 48, 131–148. https://doi.org/10.1134/S107032842202003
  3. Черкасова Т.Г., Суховерская А.В., Чурилова Н.Н., Малюта Н.Г. Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2005, 48, 43–44.
  4. Son S.-R., An J., Choi J.-W., Kim S., Park J., Park C.B., Lee J.H. Korean J. Chem. Eng. 2021, 38, 2567–2573. https://doi.org/10.1007/s11814-021-0962-6
  5. Swapna K., Deepthi K., Sivudu Ch., Kotilingaiah N., Srinu B., Sandhya J. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 2430–2438. https://doi.org/10.1134/S1070428024120170
  6. Counceller C.M., Eichman C.C., Wray B.C., Stambuli J.P. Org. Lett. 2008, 10, 1021–1023. https://doi.org/10.1021/ol800053f
  7. Wray B.C., Stambuli J.P. Org. Lett. 2010, 12, 4576–4579. https://doi.org/10.1021/ol101899q
  8. Ning Y., Kawahata M., Yamaguchi K., Otani Y., Ohwada T. Chem. Commun. 2018, 54, 1881–1884. https://doi.org/10.1039/C8CC00183A
  9. Portela-Cubillo F., Scott J.S., Walton J.C. J. Org. Chem. 2009, 74, 4934–4942. https://doi.org/10.1021/jo900629g
  10. Bella A.F., Slawin A.M.Z., Walton J.C. J. Org. Chem. 2004, 69, 5926–5933. https://doi.org/10.1021/jo049617f
  11. Aldorkee S.Y., Abdul A., Al-Janabi H.S. World J. Microbiol. Biotechnol. 2022, 38, 257. https://doi.org/10.1007/s11274-022-03423-0
  12. Chai L.-Q., Zhang J.-Y., Chen L.-C., Li Y.-X., Tang L.-J. Res. Chem. Intermed. 2016, 42, 3473–3488. https://doi.org/10.1007/s11164-015-2226-8
  13. Zhu Y., Hu X., Li X. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 1215–1221. https://doi.org/10.1134/S1070363223050237
  14. Болтачева Н.С., Слепухин П.А., Первова М.Г., Рудина А.Х., Чемагина И.В., Тайбинов Н.П., Филякова В.И., Лобойко Б.Г., Чарушин В.Н. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 1464—1473. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3552-9
  15. Moran J., Pfeiffer J.Y., Gorelsky S.I., Beauchemin A.M. Org. Lett. 2009, 11, 1895–1898. https://doi.org/10.1021/ol900292r
  16. Сафаргалин Р.Р., Гатауллин Р.Р. ЖОрХ. 2025, 133. https://doi.org/10.7868/S30346304
  17. Afonin A.V., Pavlov D.V., Mareev A.V., Simonenko D.E., Ushakov I.A. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 601–604. https://doi.org/10.1002/mrc.2435
  18. Складчиков Д.А., Буранбаева Р.С., Фатыхов А.А., Иванов С.П., Гатауллин Р.Р. ЖОрХ. 2012, 48, 1577–1585 https://doi.org/10.1134/S1070428012120093
  19. Складчиков Д.А., Супоницкий К.Ю., Абдрахманов И.Б., Гатауллин Р.Р. ЖОрХ. 2012, 48, 962–971. https://doi.org/10.1134/S1070428012070123
  20. Nakamura M., Takahashi I., Yamada S., Dobashi Y., Kitagawa O. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 53–55. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2010.10.139
  21. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Москва. Мир. 1976. 544 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).