Ozonolysis of N-tosyl-, N-benzoyl-, and N-pivaloyl-2-(cycloalk-1-en-1-yl) anilines under various conditions

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The oxidation of N-tosyl-, N-benzoyl-, and N-pivaloyl-2-(cycloalk-1-en-1-yl)anilines with ozone followed by reduction of the ozonation products with dimethyl sulfide in methylene chloride or hydroxylamine hydrochloride in alcohol (isopropyl, methаnol) was studied. Oxidation of N-tosylates in CHCl followed by 2 2 treatment with MeS unambiguously leads to ketoaldehydes, whereas the reduction of ozonation products 2 in alcohols by the action of hydroxylamine hydrochloride results in the formation of acids and their esters in various ratios. When the ozonation products of 2-(2-cyclohex-1-en-1-yl-6-methylphenyl)-1H-isoindole- 1,3(2H)-dione were reduced in MeOH by the action of hydroxylamine hydrochloride, only the methyl ester of 6-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-methylphenyl]-6-oxohexanoic acid was isolated. Oxidation of N-[2-(6-methoxycyclohex-1-en-1-yl)-6-methylphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide with ozone and subsequent treatment of the reaction mixture with hydroxylamine hydrochloride leads to methyl 5-methoxy-6-(3-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}phenyl)-6-oxohexanoate and N-{2-[6-(hydroxyimino)-2-methoxyhexanoyl]-6-methylphenyl}-4-methylbenzenesulfonamide in a ratio of 10 : 7. The oxime is formed as syn-/anti-isomers in a 1 : 2 ratio, which, when treated with 2 equivalents of methanesulfonyl chloride in triethylamine, is converted into axial syn-/anti-atropisomers of N-[2-(5- cyano-2-methoxypentanoyl)-6-methylphenyl]-4-methyl-N-(methylsulfonyl)benzenesulfonamide in a 8 : 1 ratio, the assignment of which to any isomer is not determined.

About the authors

R. R. Safargalin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: gataullin@anrb.ru
ORCID iD: 0009-0007-9462-9027
prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054, Russia

R. R. Gataullin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: gataullin@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-3269-2729
prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054, Russia

References

  1. Galimova Z., Smirnova I., Lobov A., Polovyanenko D., Rybalova T., Kazakova O. Int. J. Mol. Sci. 2024, 25, 8356. http://doi.org/10.3390/ijms25158356
  2. Мясоедова Ю.В., Назаров И.С., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ. 2019, 55, 67–99. [Myasoedova Y.V., Nazarov I.S., Ishmuratov G.Y. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 47–73.] http://doi.org/10.1134/S1070 42801901007X
  3. Мясоедова Ю.В., Нуриева Э.Р., Гарифуллина Л.Р., Ишмуратова Н.М., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ. 2021, 57, 109–114. [Myasoedova Yu.V., Nurieva E.R., Garifullina L.R., Ishmuratova N.M., Ishmuratov G.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 113–116.] http://doi.org/10.1134/S1070 428021010164
  4. Paioti P.H.S., Rezende P., Coelho F. J. Braz. Chem. Soc. 2012, 23, 285–293. http://doi.org/10.1590/S0103-50532012000200014 ОЗОНОЛИЗ N-ТОЗИЛ-, N-БЕН
  5. Hilt G., Arndt M., Weske D.F. Synthesis. 2010, 1321–1324. http://doi.org/10.1055/s-0029-1219278
  6. Hilt G. Synlett. 2011, 1654–1659. http://doi.org/10.1055/s-0030-1260800
  7. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П., Боцман О.В., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. Известия АН. Сер. хим. 1999, 198–199. [Ishmuratov G.Yu., Kharisov R.Ya., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 197–198.] http://doi.org/10.1007/BF02494428
  8. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П., Боцман О.В., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 2001, 37, 49–50. [Ishmuratov G.Yu., Kharisov R.Ya., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 37–39.] http://doi.org/10.1023/A:1012313114674
  9. Гатауллин Р.Р., Кажанова Т.В., Фатыхов А.А., Спирихин Л.В., Абдрахманов И.Б. Изв. АН. Сер. хим. 2000, 171–173. [Gataullin R.R., Kazhanova T.V., Fatykhov A.A., Spirikhin L.V., Abdrakhmanov I.B. Russ. Chem. Bull. 2000, 49, 174–176.] http://doi.org/10.1007/BF02499087
  10. Гатауллин Р.Р., Афонькин И.С., Павлова И.В., Абдрахманов И.Б., Толстиков Г.А. Изв. АН. Сер. хим. 1999, 398–399. [Gataullin R.R., Afon’kin I.S., Pavlova I.V., Abdrakhmanov I.B., Tolstikov G.A. Russ. Chem. Bull. 1999, 48. 396–397.] http://doi.org/10.1007/BF02494577 http://doi.org/10.1007/BF02494577
  11. Хуснитдинов Р.Н., Султанов Р.М., Гатауллин Р.Р. ЖОХ. 2019, 89, 511–521. [Khusnitdinov R.N., Sultanov R.M., Gataullin R.R. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 653–662.] http://doi.org/10.1134/S10703632190 40030
  12. Гатауллин Р.Р., Насыров М.Ф., Абдрахманов И.Б., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 2002, 38, 1577–1584. [Gataullin R.R., Nasyrov M.F., Abdrakhmanov I.B., Tolstikov G.A. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38 (10), 1525–1533.] http://doi.org/10.1023/A:1022572909355
  13. Кириллова И.А., Залимова М.А., Мулюкова Р.В., Вахитова Ю.В., Хуснитдинов Р.Н., Гатауллин Р.Р. ЖОХ. 2018, 88, 418–424. [Kirillova I.A., Zalimova M.A., Mulyukova R.V., Vakhitova Yu.V., Khusnitdinov R.N., Gataullin R.R. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 390–396.] http://doi.org/10.1134/S1070363218030076
  14. Gataullin R.R. Tetrahedron. 2021, 96, 132388. http://doi.org/10.1016/j.tet.2021.132388
  15. Gataullin R.R., Afonkin I.S., Fatykhov A.A., Spirikhin L.V., Tal'vinski E.V., Abdrakhmanov I.B. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2001, 50, 659–664. http://doi.org/10.1023/A:1011312912357
  16. Ишмуратов Г.Ю., Легостаева Ю.В., Гарифуллина Л.Р., Боцман Л.П., Идрисова З.И., Муслухов Р.Р., Ишмуратова Н.М., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 2013, 49, 1433–1438. [Ishmuratov G.Yu., Legostaeva Yu.V., Garifullina L.R., Botsman L.P., Idrisova Z.I., Muslukhov R.R., Ishmuratova N.M., Tolstikov G.A. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 1409–1414.] http://doi.org/10.1134/S1070 428013100011
  17. Хуснитдинов Р.Н., Султанов Р.М., Гатауллин Р.Р. ЖОХ. 2019, 89, 511–521. [Khusnitdinov R.N., Sultanov R.M., Gataullin R.R. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 653–662.] http://doi.org/10.1134/S10703632190 40030 http://doi.org/10.1134/S10703632190 40030
  18. Гатауллин Р.Р., Сотников А.М., Спирихин Л.В., Абдрахманов И.Б. ЖОрХ. 2005, 41, 730–737. [Gataullin R.R., Sotnikov A.M., Spirikhin L.V., Abdrakhmanov I.B. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 715–722.]. http://doi.org/10.1007/s11178-005-0231-x
  19. Гатауллин Р.Р., Фатыхов А.А. ЖОХ. 2008, 78, 457–460. [Gataullin R.R., Fatykhov A.A. Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78, 442–445.] http://doi.org/10.1134/S1070363208030183]
  20. Скумов М.Я., Брайловский С.М., Темкин О.Н. Изв. РАН, Cер. хим. 2002, 51, 572–579. [Skumov M.Y., Brailovskii S.M., Temkin O.N. Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 616–624.] http://doi.org/10.1023/A:1015803815051
  21. Gataullin R.R. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 2157–2166. http://doi.org/10.1134/S1070 428
  22. Гатауллин Р.Р. ЖОрХ. 2019, 55, 1321–1351. [Gataullin R.R. Russ. J.Org. Chem. 2019, 55, 1247–1274.] http://doi.org/10.1134/S1070 42801909001X
  23. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Москва: Мир, 1976. 544 с. [Gordon A.J., Ford R.A. A Handbook of practical data, techniques and references. John Willey & Sons. New York – London – Sydney – Toronto. 1972.]

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).