Synthesis and Neurotropic Activity of Cyclic and Spirocyclic Derivatives of 1,3-Diazadamantane

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Cyclic and spirocyclic derivatives of 1,3-diazaadamantane were synthesized by condensation of substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes with cyclic and heterocyclic aldehydes, as well as ketones, and their neurotropic activity was studied. Analysis of biological studies indicates that cyclic derivatives of 1,3-diazaadamantane (activity 20–40 %) are inferior in their neurotropic properties to spirocyclic derivatives of 1,3-diazaadamantane, which exhibit activity from 40 to 60 %.

About the authors

M. V. Galstyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry NAS RA

Email: amv196087@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-9475-8810
ave. Azatutyana, 26, Yerevan, 0014 Armenia

A. D. Harutyunyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry NAS RA

Email: amv196087@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8320-0942
ave. Azatutyana, 26, Yerevan, 0014 Armenia

K. A. Gevorkyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry NAS RA

Email: amv196087@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-3604-6038
ave. Azatutyana, 26, Yerevan, 0014 Armenia

M. V. Aleksanyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry NAS RA

Email: amv196087@mail.ru
ORCID iD: 0009-0004-1722-9140
ave. Azatutyana, 26, Yerevan, 0014 Armenia

I. M. Nazaryan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry NAS RA

Email: amv196087@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-2531-8093
ave. Azatutyana, 26, Yerevan, 0014 Armenia

R. G. Paronikyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry NAS RA

Email: amv196087@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3845-6324
ave. Azatutyana, 26, Yerevan, 0014 Armenia

S. P. Gasparyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry NAS RA

Email: amv196087@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-2341-724X
ave. Azatutyana, 26, Yerevan, 0014 Armenia

References

  1. Zefirov N.S., Palyulin V.A. Topics in Stereochem. 1991, 20, 171–230. http://doi.org/10.1002/9780470147290.ch3
  2. Samhammer A., Holzgrabe U., Haller R. Arch. Pharm (Weinheim). 1989, 322, 551–555. http://doi.org/10.1002/ardp.19893220908
  3. Garrison G.L., Berlin K.D., Scherlag B.J., Lazzara R., Patterson E., Fazekas T., Sangiah S., Chen C.L., Schubot F.D., Van der Helm D. J. Med. Chem. 1996, 39, 2559–2570. http://doi.org/10.1021/jm950772j
  4. Спасов А.А., Хамидова Т.В., Бугаева Л.И., Морозов И.С. Хим.-фарм. ж. 2000, 34, 3–9. [Spasov A.A., Khamidova T.V., Bugaeva L.I., Morozov I.S. Pharm. Chem. J. 2000, 34, 1–7.] http://doi.org/10.1007/BF02524549
  5. Арутюнян Г.Л., Джагацпанян И.А., Назарян И.М., Акопян А.Г., Арутюнян А.Д. Хим.-фарм. ж. 2007, 41, 25–26. [Arutyunyan G.L., Dzhagatspanyan I.A., Nazaryan I.M., Akopyan A.G., Arutyunyan A.D. Pharm. Chem. J. 2007, 41, 591–593.] http://doi.org/10.1007/s11094-008-0025-x
  6. Арутюнян Г.Л., Пароникян Р.В., Саакян Г.С., Арутюнян А.Д., Геворкян К.А. Хим.-фарм. ж. 2008, 42, 20–23. [Arutyunyan G.L., Paronikyan R.V., Saakyan G.S., Arutyunyan A.D., Gevorkyan K.A. Pharm. Chem. J. 2008, 42, 18–22.] http://doi.org/10.1007/s11094-008-0048-3
  7. Геворкян К.А., Арутюнян А.Д., Галстян М.В., Назарян И.М., Акопян А.Г., Пароникян Р.Г., Гаспарян С.П. Хим. ж. Арм. 2019, 72, 115–122.
  8. Геворкян К.А., Арутюнян А.Д., Саакян Г.С., Галстян М.В., Пароникян Р.В., Аракелян А.Г., Гаспарян С.П. Хим. ж. Арм. 2016, 69, 507–517.
  9. Арутюнян А.Д., Геворкян К.А., Галстян М.В., Буниатян Ж.М., Мурадян Р.Е., Гаспарян С.П. Хим. ж. Арм. 2018, 71, 215–227.
  10. Геворкян К.А., Арутюнян А.Д., Галстян М.В., Авакимян Дж.А., Степанян Г.М., Мурадян Р.Е., Гаспарян С.П. Хим. ж. Арм. 2019, 72, 340–349.
  11. Мкртчян А.П., Казарян С.Г., Норавян А.С, Джагацпанян И.А., Назарян И.М., Акопян А.Г. Хим.-фарм. ж. 1998, 32, 15–19. [Mkrtchyan A.P., Kazaryan S.G., Noravyan A.S., Dzhagatspanyan I.A., Nazaryan I.M., Akopyan A.G. Pharm. Chem. J. 1998, 32, 469–473.] http://doi.org/10.1007/BF02539219
  12. Vogel H.G., Vogel W.H. (Eds.). In Drug discovery and Evaluation. Pharmacological Assays Springer. Berlin and N-Y. 2008, 569–874. ISBN; 978-3-540-71420-0.
  13. Prut L., Belzung C. Eur. J. Pharmacol. 2003, 463, 3–33. http://doi.org/10-1016/s0014-2999(03)01272-x
  14. Pellow S., Chopin P., File S.E., Briley M. J. Neurosci. Methods. 1985, 14, 149–167. http://doi.org/10.1016/0091-3057(86)90552-6

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).