Regioselective Synthesis of 3,4,5-Pyrazoles from 2,3-Allenoates and Sterically Hindered Diazo Ketone: Expanding the Possibilities of 1,3-Dipolar Cycloaddition

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Синтезированы новые 3,4,5-пиразолы на основе кетостабилизированных алленоатов и изучены их физико-химические свойства. Термостатирование эквимолярных количеств диазакетона (полученного из α-амино-β-фенилпропионовой кислоты) и 2,3-диеноата в ацетонитрильном растворе протекало региои стереоселективно с образованием 3,4,5-пиразолов, в которых объемные заместители диазокетона располагались в положении, наиболее удаленном от сложноэфирной группы.

About the authors

G. M. Gindullina

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: ioh039@mail.ru
ORCID iD: 0009-0004-4008-4373
prosp. Oktyabrya, 69, Ufa, 450054 Russia

I. M. Sakhautdinov

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: ioh039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0041-8779
prosp. Oktyabrya, 69, Ufa, 450054 Russia

References

  1. Чжай Х., Чжан Ш., Ампома-Виреко М., Ван Х., Цао Я., Ян П., Ян И., Обальд Ф., Фрейят А., Ван Л., Чжао Б., Рен Ч., Ву Ч. Биоорг. хим. 2022, 48 (6), , 1175–1189. [Zhaia H., Zhanga S., Ampomah-Wire- , koa M., Wanga H., Caoa Y., Yanga P., Yanga Y., Obald F., : Frejata A., Wanga L., Zhaoa B., Rend C., Wu C. J. Bioorg. Chem. 2022, 48 (6), 1175–1189.] : http://doi.org/10.1134/S1068162022060280
  2. Паперная Л.К., Шатрова А.А., Албанов А.И., Левковская Г.Г. ЖОрХ. 2018, 54 (5), 731–737. [Papernaya L.K., Shatrova A.A., Albanov A.I., Levkov- - skaya G.G. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54 (5), 734–741.] - http://doi.org/10.1134/S107042801805010X
  3. Бехит А.А., Ашур Х.М., Гуэмей A.A. Архив фармации. - 2005, 338, 167–174. [Bekhit А.А., Ashour H.M., Gueт mei A.A. Arch. Pharm. 2005, 338 (4), 167–174.] х http://doi.org/10.1002/ardp.200400940
  4. Доре А., Аспрони Б., Скампуду А., Пинна Ж.Э., - Кристофферсен К.Т., Ланггард М., Келер Я. Евр.ж. , мед. хим. 2014, 84, 181–193. [Dore A., Asproni B., - Scampuddu A., Pinna G.A., Christoffersen C.T., - Langgаrd M., Kehler J. Eur. J. Med. Chem. 2014, 84, х 181–193.] . http://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.07.020
  5. Кумар В., Каур К., Гупта Г.К., Шарма А.К. Евр. й ж. мед. хим. 2013, 69, 735–753. [Kumar V., Kaur K., Gupta G.K., Sharma A.K. Eur. J. Med. Chem. 2013, 69, 735–753.] http://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.08.053
  6. Камаль А., Вишвешвара Шастри К.Н., Чандрасекар Д., Мани Г.С., Адияла П.Р., Нануболу Д.Б., Сингарапу К.К., Маурья Р.А. ЖОрХ. 2015, 80 (9), 4325–4335. [Kamal A., Visweswara Sastry K.N., Chandrasekhar D., Mani G.S., Adiyala P.R., Nanubolu J.B., Singarapu K.K., Maurya R.A. Russ. J. Org. Chem. 2015, 80 (9), 4325–4335.] http://doi.org/10.1021/jo502946g
  7. Баева Л.А., Гатауллин Р.Р. ЖOХ. 2024, 94 (1), 29–55. [Baeva L.A., Gataullin R.R. Russ. J. Gen. Chem. 2024, 94 (1), 29–55.] http://doi.org/10.31857/S0044460X24010034
  8. Гулюкина Н.С., Макухин Н.Н., Белецкая И.П. Усп. хим. 2016, 85 (7), 667–683. [Goulioukina N.S., Makukhin N.N., Beletskaya I.P. Russ. Chem. Rev. 2016, 85 (7), 667–683.] http://doi.org/10.1070/RCR4579
  9. Голованов А.А., Один И.С. ЖОрХ. 2015, 51 (3), 460–461 [Golovanov A.A., Odin I.S. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51 (3), 460–461.] http://doi.org/10.1134/S1070428015030306
  10. Маликова Р.Н., Сахаутдинов И.М., Юнусов М.С. ХПС. 2019, 55, 60–65. [Malikova R.N., Sakhautdinov I.M., Yunusov M.S. Chem. Nat. Compd. 2019, 55, 60–65.] http://doi.org/10.1007/s10600-019-02614-w
  11. Гиндуллина Г.М., Нугуманов Т.Р., Сахаутдинов И.М. ХПС. 2024, 60 (6), 967–970. [Gindullina G.M., Nugumanov T.R., Sakhautdinov I.M. Chem. Nat. Compd. 2024, 60 (6), 1114–0118.] http://doi.org/10.1007/s10600-024-0 4531-z
  12. Сахаутдинов И.М., Маликова Р.Н., Акчурина О.В., Петрова С.Ф., Юнусов М.С. Письма по орг. хим. 2017, 14 (8), 575–584. [Sakhautdinov I.M., Malikova R.N., Akchurina O.V., Petrova S.F., Yunusov M.S. Lett. Org. Chem. 2017, 14 (8), 575–584.] http://doi.org/10.2174/1570178614666170614091621

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).