Regioselective Synthesis of Furan-Containing 1,2,3-Triazoles by Means of 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azide to 2,3-Allenoates

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A method for the synthesis of new 1,2,3-triazole heterocycles based on keto-stabilized 2,3-allenoates is presented. The effect of substituents in the starting reagents on the regio- and stereochemistry of the resulting products is studied, and the main physicochemical characteristics of the synthesized compounds are determined. In particular, it is shown that regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of 5-(azidomethyl)-2-furaldehyde (obtained from the chloro derivative of 5-HMF) to 2,3-dienoates (synthesized from N-substituted amino acids) in a toluene medium leads to the formation of 1,2,3-triazoles, in which the spatial arrangement of the azide substituents is characterized by the maximum distance from the ester group, which is due to the minimization of steric interactions.

About the authors

G. M Gindullina

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0009-0004-4008-4373
Ufa, Russia

G. F Sakhautdinova

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0002-7882-3360
Ufa, Russia

I. M Sakhautdinov

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: ioh039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0041-8779
Ufa, Russia

References

  1. Вайшнани М.Дж., Биджани С., Рахаматулла М., Балдания Л., Джейн В., Таджудин К.Й. Письма и обзоры по зел. хим. 2024, 17 (1), 2307989.
  2. Vaishnani M.J, Bijani S., Rahamathulla M., Baldaniya L., Jain V., Thajudeen K.Y. Gr. Chem. Let. and Rev., 2024, 17 (1), 2307989. doi: 10.1080/17518253.2024.2307989
  3. Кривопалов В.П., Шкурко О.П. Усп. хим. 2005, 74 (4), 369–410.
  4. Krivopalov V.P., Shkurko O.P. Russ. Chem. Rev. 2005, 74 (4), 339–379. doi: 10.1070/RC2005v074n04ABEH000893
  5. Чжан Б. Евр. ж. мед. хим. 2019, 168, 357–372.
  6. Zhang B. Eur. J. Med. Chem. 2019, 168, 357–372. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.02.055
  7. Пуния Н., Кумар А., Кумар В., Ядав М., Лал К. Акт. темы в мед. хим. 2021, 21 (23), 2109–2133.
  8. Poonia N., Kumar A., Kumar V., Yadav M., Lal K. Curr. Top. Med. Chem. 2021, 21 (23), 2109–2133. doi: 10.2174/1568026621666210913122828
  9. Цзян Ч., Гу Д., Ван Ч., Ван Ш., Лю Н., Цзян Я., Дун Г., Ван Я., Лю Я., Яо Ц., Мяо Ч., Чжан В., Шэн Ч. Евр. ж. мед. хим. 2014, 82, 490–497.
  10. Jiang Z., Gu J., Wang C., Wang S., Liu N., Jiang Y., Dong G., Wang Y., Liu Y., Yao J., Miao Z., Zhang W., Sheng C. Eur. J. Med. Chem. 2014, 82, 490–497. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.05.079
  11. Чжан Ш., Сюй Ч., Гао Ч., Жэнь Ц.-Ч., Чанг Л., Lv З.-Ш., Фэн Л.-Ш. Евр. ж. мед. хим. 2017, 138, 501–513.
  12. Zhang, S., Xu, Z., Gao, C., Ren, Q.-C., Chang, L., Lv, Z.-S., et al. Eur. J. Med. Chem. 2017, 138, 501–513. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.06.051
  13. Сюй Ч., Чжао Ш.-Ц., Лю И. Евр. ж. мед. хим. 2019, 183, 111700.
  14. Xu Z., Zhao S.J., Liu Y. Eur. J. Med. Chem. 2019, 183, 111700. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.111700
  15. Фэн Л.-Ш., Чжэн М.-Ц., Чжао Ф., Лю Д. Арх. фарм. хим. 2021, 354 (1), 1521–4184.
  16. Feng L.-S., Zheng M.-J., Zhao F., Liu D. Arch. Pharm. 2021, 354 (1), 1521–4184. doi: 10.1002/ardp.202000163
  17. Кирмайер Дж. Газ. хим. 1895, 19, 1003–1006.
  18. Kiermayer J. Chem. Ztg. 1895, 19, 1003–1006.
  19. Ли Х., Чжэн Ц., Хань Ц. Аналитик. 2010, 135 (6), 1360–1364.
  20. Li H., Zheng Q., Han C. Analyst. 2010, 135 (6), 1360–1364. doi: 10.1039/c0an00023j
  21. Маликова Р.Н., Сахаутдинов И.М., Юнусов М.С. ХПС. 2019, 55, 60–65.
  22. Malikova R.N., Sakhautdinov I.M., Yunusov M.S. Chem. Nat. Compd. 2019, 55, 60–65. doi: 10.1007/s10600-019-02614-w
  23. Сахаутдинов И.М., Гумеров А.М., Маликова Р.Н. и др. ХПС. 2016, 52 (4), 651–655.
  24. Sakhautdinov I.M., Gumerov A.M., Malikova R.N., et al. Chem. Nat. Compd. 2016, 52 (4), 651–655. doi: 10.1007/s10600-016-1731-3
  25. Гиндуллина Г.М., Сахаутдинов И.М. ЖОрХ. 2025, 61 (1), 82–87.
  26. Gindullina G.M., Sakhautdinov I.M. Rus. J. Org. Chem. 2025, 61 (1), 82–87. doi: 10.31857/S0514749225010061

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).