Synthesis of Oxobenzol[3,4]Chromenes Fused to 1,2,3-Triazole

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The employment of the PdCl2/CuCl2 system facilitates the efficient synthesis of oxobenzochromene derivatives fused to 1,2,3-triazole in good yields. The structure of two of the obtained compounds was confirmed by the X-ray analysis.

About the authors

A. I Govdi

Saint Petersburg State University

Email: a.govdi@spbu.ru
ORCID iD: 0000-0001-6403-8241
Saint Petersburg, Russia

G. A Shonin

Saint Petersburg State University

ORCID iD: 0009-0004-6731-5389
Saint Petersburg, Russia

K. V Kimele

Saint Petersburg State University

Saint Petersburg, Russia

I. A Balova

Saint Petersburg State University

Email: balova@spbu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8593-4755
Saint Petersburg, Russia

References

  1. Pratap R., Ram V.J. Chem. Rev. 2014, 114, 10476–10526, https://doi.org/10.1021/cr500075s
  2. Appendino G, Gibbons S, Giana A, Pagani A, Grassi G, Stavri M, Smith E, Rahman MM. J. Nat Prod. 2008, 71, 1427–1430. https://doi.org/10.1021/np8002673
  3. Zhou F, Feng X, Xu Z, Yan F, Song G, Tang L. Bioorg. Med. Chem. 2025, 121, 118127. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2025.118127
  4. Pirovano V., Marchetti M., Carbonaro J., Brambilla E., Rossi E., Ronda L., Abbiati G. Dyes Pigm. 2020, 173, 107917. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.107917
  5. Tian X., Murfin L.C., Wu L., Lewis S.E., James T.D. Chem. Sci. 2021, 12, 3406–3426. https://doi.org/10.1039/D0SC06928K
  6. Chutia K., Sarmah M., Gogoi P. Chem. Asian J. 2023, 18, e202201240. https://doi.org/10.1002/asia.202201240
  7. Sun M., Zeng C., Liu W., Xu M., Bu L., Zhang E., Chen K., Liu J., Zhao W., Ding M. Journal of Molecular Structure. 2025, 1321, 140173. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.140173
  8. Chen C.-C., Hsu C.-L, Wu M.-J. Tetrahedron. 2019, 75, 1034–1043. https://doi.org/10.1016/j.tet.2019.01.021
  9. Hou Q., Zhang Z., Kong F., Wang S., Wang H., Yao Z.-J. Chem. Commun. 2013, 49, 695–697. https://doi.org/10.1039/C2CC36245G
  10. Chen C.-C., Chin L.-Y., Yang S.-C., Wu M.-J. Org. Lett. 2010, 12, 5652–5655. https://doi.org/10.1021/ol1024458
  11. Chen C.-C., Wu M.-Y., Chen H.-Y., Wu M.-J. J. Org. Chem. 2017, 82, 6071–6081. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b00538
  12. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семëнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкинa В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Яременко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. Успехи химии, 2024, 93, RCR5125.
  13. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolysko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil'V.A., Krylov I.B., Terent'ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu.Russ. Chem. Rev., 2024, 93, RCR5125. https://doi.org/10.59761/RCR5125
  14. Ghosh I., Shlapakov N., Karl T.A., Düker J., Nikitin M., Burykina J.V., Ananikov V.P., König B. Nature 2023, 619, 87–93. https://doi.org/10.1038/s41586-023-06087-4
  15. Egorova K.S., Kolesnikov A.E., Posvyatenko A.V., Galushko A.S., Shaydullina R.R., Ananikov V.P. Green Chem. 2024, 26, 2825–2841. https://doi.org/10.1039/D3GC04572B
  16. Beletskaya I.P., Ananikov V.P. Chem. Rev. 2022, 122, 16110–16293. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00836
  17. Chernyshev V.M., Ananikov V.P. ACS Catal. 2022, 12, 1180–1200. https://doi.org/10.1021/acscatal.1c04705
  18. Ma H., Zhang Di, Zhao Y., Su W., Yu T. J. Mol. Struct. 2024, 1304, 137608. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.137608
  19. Doba T., Shang R., Nakamura E. Helv. Chim. Acta. 2024, 107, e202300210. https://doi.org/10.1002/hlca.202300210
  20. Ferrara G., Jin T., Oniwa K., Zhao J., Asiri A.M., Yamamoto Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 914–918. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.11.132
  21. Tsyrenova B., Nenajdenko V. Molecules. 2020, 25, 480. https://doi.org/10.3390/molecules25030480
  22. Barve I.J., Thikekar T.U., Sun C.-M. Org. Lett. 2017, 19, 2370–2373. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b00907
  23. Panteleev J., Geyer K., Aguilar-Aguilar A., Wang L., Lautens M. Org. Lett. 2010, 12, 5092. https://doi.org/10.1021/ol102342y
  24. Говди А.И., Кимеле К.В., Балова И.А. Изв. АН. Сер. Хим. 2024, 73, 3318–3323.
  25. Govdi, A.I., Kimele, K.V., Balova, I.A. Russ Chem Bull. 2024, 73, 3318–3323. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4447-8
  26. Govdi A.I., Tokareva P.V., Rumyantsev A.M., Panov M.S., Stellmacher J., Alexiev U., Danilkina N.A., Balova I.A. Molecules. 2022, 27, 3191. https://doi.org/10.3390/molecules27103191
  27. Chang W.-R., Lo Y.-H., Lee C.-Y., Wu M.-J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1248–1252. https://doi.org/10.1002/adsc.200700516
  28. Govdi A.I., Danilkina N.A., Ponomarev A.V., Balova I.A. J. Org. Chem. 2019, 84 (4), 1925. https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02916
  29. Sheldrick, G.M. Crystal structure refinement with SHELXL. Acta Crystallogr. Sect. C Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  30. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. https://doi.org/10.1107//S0021889808042726
  31. CrysAlisPro; Version 1.171.39.35a; Rigaku Oxford Difraction; Rigaku Corporation: Tokyo, Japan, 2015.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).