Synthesis of (1,2,4-Triazinyl)Furazans

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The interaction of (3-methylfurazanyl)- and (3-aminofurazanyl)amidrazones with 1,2-dicarbonyl compounds (ninhydrin, glyoxal and benzyl) was studied. It was shown that upon using glyoxal, only acyclic products of dimeric structure were formed, while the introduction of other studied 1,2-dicarbonyl compounds into the reaction led to the target (1,2,4-triazin-3-yl)furazans. The structure of the obtained products was confirmed by IR and NMR spectroscopy and X-ray structural analysis. The synthesized biheterocyclic structures are of interest as a platform for the design of pharmacologically active compounds with different spectra of action.

About the authors

A. A Larin

Zelinsky Institute of Organic Chemistry RAS; Litvinenko Institute of Physico-Organic and Coal Chemistry

ORCID iD: 0000-0001-7862-2895
Moscow, Russia; Donetsk, Russia

A. V Shaferov

Zelinsky Institute of Organic Chemistry RAS

ORCID iD: 0000-0003-2489-1437
Moscow, Russia

I. V Ananyev

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

ORCID iD: 0000-0001-6867-7534
Moscow, Russia

L. L Fershtat

Zelinsky Institute of Organic Chemistry RAS

Email: fershtat@ioc.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-0203-1025
Moscow, Russia

References

  1. Roy S., Das S.K., Khatua H., Das S., Chattopadhyay B., Acc. Chem. Res. 2021, 54, 4395–4409. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.1c00563
  2. Odom A.L., McDaniel T.J., Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2822–2833. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.5b00280
  3. Махова Н.Н., Беленький Л.И., Газиева Г.А., Далингер И.Л., Константинова Л.С., Кузнецов В.В., Кравченко А.Н., Краюшкин М.М., Ракитин О.А., Старосотников А.М., Ферштат Л.Л., Шевелев С.А., Ширинян В.З., Яровенко В.Н., Успехи химии. 2020, 89, 55–124.
  4. Makhova N.N., Belen’kii L.I., Gazieva G.A., Dalinger I.L., Konstantinova L.S., Kuznetsov V.V., Kravchenko A.N., Krayushkin M.M., Rakitin O.A., Starosotnikov A.M., Fershtat L.L., Shevelev S.A., Shirinian V.Z., Yarovenko V.N., Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 55–124. https://doi.org/10.1070/RCR4914
  5. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семëнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Яременко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю., Успехи химии. 2024, 93, RCR5125.
  6. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolylsko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil’ V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu., Russ. Chem. Rev. 2024, 93, RCR5125. https://doi.org/10.59761/RCR5125
  7. Mancini R.S., Barden C.J., Weaver D.F., Reed M.A., J. Med. Chem. 2021, 64, 1786–1815. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c01901
  8. Deltsov I.D., Vinogradov D.B., Monogarov K.A., Fershtat L.L., J. Org. Chem. 2025, 90, 733–741. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c02678
  9. Шаферов А.В., Ферштат Л.Л., Успехи химии. 2024, 93, RCR5109.
  10. Shaferov A.V., Fershtat L.L., Russ. Chem. Rev. 2024, 93, RCR5109. https://doi.org/10.59761/RCR5109
  11. Deltsov I.D., Ananyev I.V., Meerov D.B., Fershtat L.L., J. Org. Chem. 2024, 89, 174–182. https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c01858
  12. Fershtat L.L., Makhova N.N., ChemPlusChem. 2020, 85, 13–42. https://doi.org/10.1002/cplu.201900542
  13. Roy S., Yadaw A., Roy S., Sirasani G., Gangu A., Brown J.D., Armstrong J.D., Stringham R.W., Gupton B.F., Senanayake C.H., Snead D.R., Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 82–90. https://doi.org/10.1021/acs.oprd.1c00071
  14. Alizadeh S.R., Ebrahimzadeh M.A., Eur. J. Med. Chem. 2021, 223, 113537. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113537
  15. Vinogradov D.B., Fershtat L.L., Chem. Eng. J. 2025, 504, 158859. https://doi.org/10.1016/j.cej.2024.158859
  16. Stepanov A.I., Sannikov V.S., Dashko D.V., Roslyakov A.G., Astrat’ev A.A., Stepanova E.V., Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 350–360. https://doi.org/10.1007/s10593-015-1707-4
  17. Fershtat L.L., Larin A.A., Epishina M.A., Ovchinnikov I.V., Kulikov A.S., Ananyev I.V., Makhova N.N., RSC Adv. 2016, 6, 31526–31539. https://doi.org/10.1039/c6ra05110c
  18. Пухов С.А., Аникина Л.В., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Куликов А.С., Махова Н.Н., Изв. АН, Сер. хим. 2019, 158–162.
  19. Pukhov S.A., Anikina L.V., Larin A.A., Fershtat L.L., Kulikov A.S., Makhova N.N., Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2019, 68, 158–162. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2431-5
  20. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  21. Годовикова Т.И., Воронцова С.К., Конюшкин Л.Д., Фирганг С.И., Ракитин О.А., Изв. АН, Сер. хим. 2009, 406–409.
  22. Godovikova T.I., Vorontsova S.K., Konyushkin L.D., Firgang S.I., Rakitin O.A., Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2009, 58, 406–409. https://doi.org/10.1007/s11172-010-0023-5

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).