Reactivity of Inorganic α-Nucleophiles in Acyl Transfer in Aqueous and Micellar Media. IV. Peroxyhydrolysis of Acylcontaining Compounds in Organized Microheterogenic Systems

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Micellar effects in perhydrolysis and base catalyzed hydrolysis of 4-nitrophenyl esters of phosphoric, phosphonic and toluolsulphonic acids in organized microheterogeneous systems based on dicationic (Gemini surfactant, GS – AlkIm+–(CH2)3-Im+Alk-2Br−, Alk = C12H25 or C14H29) and monocationic (AlkIm+CH3 −Br−, Alk = C12H25 or C14H29) surfactants have been analyzed. The effect of concentration of reagents is the main factor responsible for micellar catalysis. Hydroperoxide α-effect described as second order rate constants ratio for perhydrolysis and base catalyzed hydrolysis remains in organized media, and, depending on surfactant/substrate nature, may amount to ~100.

About the authors

M. K Turovskaya

L.M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Donetsk, Russia

I. A Belousova

L.M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Donetsk, Russia

N. G Razumova

L.M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Donetsk, Russia

T. S Gaidash

L.M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Donetsk, Russia

T. M Prokop’eva

L.M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Donetsk, Russia

A. A Kotenko

L.M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Email: alla.a.kotenko@yandex.ru
Donetsk, Russia

V. A Mikhailov

L.M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Donetsk, Russia

References

  1. Belousova I.A., Zubareva T.M., Gaidash T.S., Razumova N.G.,Turovskaya M.K., Panchenko B.V., Prokop’eva T.M., Mikhailov V.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 338–346. doi: 10.31857/S0514749221030034
  2. Samiey B., Cheng C.-H., Wu J. J. Chem., 2014, 1–4. doi: 10.1155/2014/908476
  3. Bedford C.T. Reactions of Carboxylic, Phosphoric, and Sulfonic Acids and their Derivatives. In: Organic Reaction Mechanisms 2014, Ed. A.C. Knipe, Wiley, 2018, 87–122. doi: 10.1002/9781118941829.ch2
  4. Kim K., Tsay O.G., Atwood D.A., Churchill D.G. Chem. Rev. 2011, 111, 5345–5403. doi: 10.1021/cr100193y
  5. Duirk S.E., Desetto L.M., Davis G.M. Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 2335–2340. doi: 10.1021/es802868y
  6. Deraedt C., Didier A. Coord. Chem. Rev. 2016, 324, 106–122. doi: 10.1016/j.ccr.2016.07.007
  7. Pavez P., Oliva G., Millán D. ACS Sustain. Chem. Eng. 2016, 4, 7023–7031. doi: 10.1021/acssuschemeng.6b01923
  8. Wagner G.W., Sorrick D.C., Procell L.R., Brickhouse M.D., Mcvey I.F., Schwartz L.I. Langmuir. 2007, 23, 1178–1186. doi: 10.1021/la062708i
  9. Yang Yu-Chu. Acc. Chem. Res.1999, 32, 109–115. doi: 10.1021/ar970154s
  10. Talmage S.S., Watson A.P., Hauschild V., Munro N.B., King J. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 285–298. doi: 10.2174/138527207779940892
  11. Cassagne T., Cristau H.-J., Delmas G., Desgranges M., Lion C., Magnaud G., Torreilles É., Virieux D. Heteroat. Chem. 2001, 12, 485–490. doi: 10.1002/hc.1074
  12. Wagner G.W., Yang Yu-Chu. Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 1925–1928. doi: 10.1021/ie010732f
  13. Yao H., Richardson D.E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6211–6221. doi: 10.1021/ja0274756
  14. Bunton C.A., Gillitt N.D. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 29–35. doi: 10.1002/poc.442
  15. Zubareva T.M., Anikeev A.V., Karpichev E.A., Red'ko A.N., Prokop'eva T.M., Popov A.F. Theor. Exp. Chem. 2011, 47, 377–383. doi: 10.1007/s11237-012-9230-5
  16. Pisárčik M., Polakovičová M., Markuliak M., Lukáč M., Devínsky F. Molecules. 2019, 24, 1–13. doi: 10.3390/molecules24081481
  17. Zana R. Adv. Coll. Interface Sci. 2002, 97, 205–253. doi: 10.1016/s0001-8686(01)00069-0
  18. Капитанов И.В., Прокопьева Т.М., Садовский Ю.С., Соломойченко Т.Н., Туровская М.К., Пискунова Ж.П., Разумова Н.Г., Попов А.Ф. Укр. хим. ж. 2014, 80, 30–37.
  19. Berezin I.V., Martinek K., Yatsimirskii A.K. Russ. Chem. Rev. 1973, 42, 787–802. doi: 10.1070/rc1973v042n10abeh002744
  20. Bunton C.A. Adv. Coll. Interface Sci. 2006, 123–126, 333–343. doi: 10.1016/j.cis.2006.05.008
  21. Bhattacharya S., Kumar V.P. J. Org. Chem. 2004, 69, 559–562. doi: 10.1021/jo034745+
  22. Wetting S.D., Verrall R.E. J. Coll. Interface Sci. 2001, 235, 310–316. doi: 10.1006/jcis.2000.7348
  23. Wetting S.D., Novak P., Verrall R.E. Langmuir. 2002, 18, 5354–5359. doi: 10.1021/la011782s
  24. Prokop’eva T.M., Belousova I.A., Turovskaya M.K., Razumova N.G., Panchenko B.V., Mikhailov V.A. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1630–1637. doi: 10.1134/S1070428018110027
  25. Kapitanov I.V., Belousova I.A., Shumeiko A.E., Kostrikin M.L., Prokop’eva T.M., Popov A.F. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 694–704. doi: 10.1134/S1070428014050133
  26. Prokop’eva T.M., Mirgorodskaya A.B., Belousova I.A., Zubareva T.M., Turovskaya M.K., Panchenko B.V., Razumova N.G., Gaidash T.S., Mikhailov V.A. Chem. Safety Sci. 2021, 5, 8–48. doi: 10.25514/CHS.2021.2.20001
  27. Zubareva T.M., Belousova I.A., Prokop’eva T.M., Gaidash T.S., Razumova N.G., Panchenko B.V., Mikhailov V.A. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 53–58. doi: 10.1134/S1070428020010091
  28. Pang Q.-H., Zang R.-R., Kang G.-L., Li J.-M., Hu W., Meng X.-G., Zeng X.-C. J. Dispers. Sci. Technol. 2006, 27, 671–675. doi: 10.1080/01932690600660541
  29. Leclercq L., Douyère G., Nardello-Rataj V. Catalysts. 2019, 9, 163. doi: 10.3390/catal9020163
  30. DePuy C. H., Della E. W., Filley J., Grabowski J. J., Bierbaum V. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2481–2482. doi: 10.1021/ja00346a066
  31. Voloshina A.D., Gumerova S.K., Sapunova А.S., Kulik N.V., Mirgorodskaya A.B., Kotenko A.A., Prokopyeva T.M., Mikhailov V.A., Zakharova L.Ya, Sinyashin O.G. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subjs. 2020, 1864, 129728. doi: 10.1016/j.bbagen.2020.129728

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».