Adamantoylation of CH-Acids

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Acylation reactions of CH-acids have been studied and an efficient approach to the synthesis of (1-adamantyl)methyl ketone directly from 1-adamantylcarbonyl chlorides has been developed. The proposed method includes successive reactions of carboxylic acid chlorides with diethylmalonate in the presence of sodium hydroxide, further hydrolysis of intermediate ketodiesters in an acidic medium, and decarboxylation.

About the authors

Yu. N. Klimochkin

Samara State Technical University

Samara, Russia

I. R. Korzhev

Samara State Technical University

Samara, Russia

E. A. Ivleva

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru
Samara, Russia

References

  1. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P. R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516–3604. doi: 10.1021/cr100264t
  2. Štimac A., Šekutor M., Mlinarić-Majerski K., Frkanec L., Frkanec R. Molecules. 2017, 22, 297–310. doi: 10.3390/molecules22020297
  3. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23, 3245–3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
  4. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2967–2978. doi: 10.2174/092986710792065027
  5. Shokova É.A., Kovalev V.V. Pharm. Chem. J. 2016, 50 (2), 63–75. doi: 10.1007/s11094-016-1400-7
  6. Stockdale T.P., Williams C.M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737–7763. doi: 10.1039/c4cs00477a
  7. Dembitsky V. M., Gloriozova T. A., Poroikov V. V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2020, 529, 1225–1241. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.06.123
  8. Klimochkin Y. N., Shiryaev V. A., Leonova M. V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1473–1496. doi: 10.1007/s11172-015-1035-y
  9. Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56 (6), 626–635. doi: 10.1007/s10593-020-02712-6
  10. Spasov A.A., Khamidova T.V., Bugaeva L.I., Morozov I.S. Pharm. Chem. J. 2000, 34, 1–7. doi: 10.1007/BF02524549
  11. Geldenhuys W.J., Malan S.F., Bloomquist J.R., Marchand A.P., Van der Schyf C.J. Med. Res. Rev. 2005, 25, 21–48. doi: 10.1002/med.20013
  12. Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Y.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M, Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214–235. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.009
  13. Shiryaev V.A., Skomorohov M.Y., Leonova M.V., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Agafonov A.P., Maksyutov R.A., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113485. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113485
  14. Moiseev I.K., Kon’kov S.A., Ovchinnikov K.A., Kilyaeva N.M., Bormasheva K.M., Nechaeva O.N., Leonova M.V., Klimochkin Yu.N., Balakhnin S.M., Bormotov N.I., Serova O.A., E.F. Belanov. Pharm. Chem. J. 2012, 45 (10), 588–592. doi: 10.1007/s11094-012-0686-3
  15. Voloshchuk O.M., Korotkiy Y.V., Rybalko S.L., Starosila D.B., Shirobokov V.P. Biopolym. Cell. 2017, 33, 453–462. doi: 10.7124/bc.000968
  16. Pardali V., Giannakopoulou E., Konstantinidi A., Kolocouris A., Zoidis G. Croat. Chem. Acta. 2019, 92, 211–218. doi: 10.5562/cca3540
  17. Wang Y., Hu Y., Xu S., Zhang Y., Musharrafieh R., Kin Hau R., Ma C., Wang J. J. Med. Chem. 2018, 61, 1074–1085. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b01536
  18. Li F., Hu Y., Wang Y., Ma C., Wang J. J. Med. Chem. 2017, 60, 1580–1590. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01852
  19. Li F., Ma C., DeGrado W.F., Wang J. J. Med. Chem. 2016, 59, 1207–1216. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01910
  20. Hu Y., Wang Y., Li F., Ma C., Wang J. Eur. J. Med. Chem. 2017, 135, 70–76. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.04.038
  21. Hu Y., Kin Hau R., Wang Y., Tuohy P., Zhang Y., Xu S., Ma C., Wang J. ACS Med. Chem. Lett. 2018, 9, 1111–1116. doi: 10.1021/acsmedchemlett.8b00336
  22. Cáceres C. J., Hu Y., Cárdenas-García S., Wu X., Tan H., Carnaccini S., Gay L. C., Geiger G., Ma C., Zhang Q.-Y., Rajao D., Perez D. R., Wang J. Emerg. Microb. Infect. 2021, 10 (1), 1832–1848. doi: 10.1080/22221751.2021.1972769
  23. Klimochkin Yu.N., Moiseev I.K., Vladyko G.V., Korobchenko L.V., Boreko E.I. Pharm. Chem. J. 1991, 25, 485–488. doi: 10.1007/BF00772005
  24. Klimochkin Yu.N., Moiseev I.K., Abramov O.V., Vladyko G.V., Korobchenko L.V., Boreko E.I. Pharm. Chem. J. 1991, 25 (7), 489–492. doi: 10.1007/BF00772006
  25. Kon'kov S.A., Moiseev I.K., Zemtsova M.N., Bormasheva K.M. Russ. Chem. Rev. 2014, 83 (5), 377–390. doi: 10.1070/RC2014v083n05ABEH004374
  26. Shokova E.A., Kovalev V.V. Russ. Chem. Rev. 2011, 80 (10), 927–951. doi: 10.1070/RC2011v080n10ABEH004177
  27. Bhattacharyya S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1995, 1845–1847. doi: 10.1039/P19950001845
  28. Kolocouris A., Dimas K., Pannecouque C., Witvrouw M., Foscolos G.B., Stamatiou G., Fytas G., Zoidis G., Kolocouris N., Andrei G., Snoeck R., De Clercq E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 723–727. doi: 10.1016/S0960-894X(01)00838-1
  29. Krylov V.I., Moiseev S.V., Kutin A.A., Sakhno N.G., Gunar O.V., Yashkir V.A., Merkulov V.A. Pharm. Chem. J. 2016, 49 (12), 821–824. doi: 10.1007/s11094-016-1379-0
  30. Zefirov N.A., Mamaeva A.V., Krasnoperova A.I., Evteeva Yu.A., Milaeva E.R., Kuznetsov S.A., Zefirova O.N. Russ. Chem. Bull. 2021, 70 (3), 549–554. doi: 10.1007/s11172-021-3123-5
  31. Guerra W.D., Lucena-Agell D., Hortigueela R., Rossi R.A., Fernando Diaz J., Padron J.M., Barolo S.M. ChemMedChem. 2021. 16 (19), 3003–3016. doi: 10.1002/cmdc.202100383
  32. Beltran-Hortelano I., Atherton R.L., Rubio-Hernandez M., Sanz-Serrano J., Alcolea V., Kelly J.M., Perez-Silanes S., Olmo F. Eur. J. Med. Chem. 2021, 223, 113646. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113646
  33. Kishi A., Kato S., Sakaguchi S., Ishii Y. Chem. Commum. 1999, 15, 1421–1422. doi: 10.1039/A902384D
  34. Tabushi I., Kojo S., Fukunishi K. J. Org. Chem. 1978, 43 (12), 2370–2374. doi: 10.1021/jo00406a014
  35. Stetter H., Rauscher E. Chem. Ber. 1960. 93 (9), 2054–2057. doi: 10.1002/cber.19600930922
  36. Юрченко А.Г., Федоренко Т.В. ЖОрХ. 1987, 23, 875–880.
  37. Vícha R., Potáček M. Tetrahedron. 2005, 61 (1), 83–88. doi: 10.1016/j.tet.2004.10.059
  38. Rakhimov A.I., Cherepanov A.A. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37 (5), 745–745. doi: 10.1023/A:1012466910498
  39. Khusnutdinov R.I., Shchadneva N.A., Mukhametshina L.F. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46 (6), 820–822. doi: 10.1134/S1070428010060084
  40. Manchand P.S., Cerruti R.J., Martin J.A., Hill C.H., Merrett J.H., Keech E., Belshe R.B., Connell E.V., Sim L.S. J. Med. Chem. 1990, 33, 1992–1995. doi: 10.1021/jm00169a029
  41. Tsubo T., Chen H.-H., Yokomori M., Fukui K., Kikuchi S., Yamada T. Chem. Lett. 2012, 41 (8), 780–782. doi: 10.1246/cl.2012.780
  42. Stulgies B., Prinz P., Magull J., Rauch K., Meindl K., Ruehl S., de Meijere A. Chem. Eur. J. 2005, 11 (1), 308–320. doi: 10.1002/chem.200400723
  43. Siu J. C., Parry J. B., Lin S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (7), 2825–2831. doi: 10.1021/jacs.8b13192
  44. Климочкин Ю.Н., Коржев И.Р., Моисеев И.К., Хлебников Д.Ф., Томсонс У.А., Ошис Я.Ф., Тро-фимов В.Е. А.С. 1767836 (1990). СССР. Б.И. 2006. № 36.
  45. Pozdnyakov V.V., Makarova N.V., Moiseev I.K. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37 (9), 1228–1231. doi: 10.1023/A:1013154831862
  46. Коньков С.А., Моисеев И.К. Изв. Вузов. Сер. Хим. и хим. технол. 2010, 53 (8), 14–17.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».