SYNTHESIS OF PRINCIPAL BUILDING BLOCKS OF AMPHIDINOLIDES OF THE G AND H FAMILIES

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Based on the reactions of diastereoselective allylation of (R)-2,3-O-cyclohexylideneelyceraldehyde with methyl 3-(bromomethyl)but-3-enoate and its allylstannyl derivative, unsaturated lactones (6R)- and (6S)-6-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones were synthesized. After highly diastereoselective reduction, these lactones found application in the implementation of a new retrosynthetic scheme for the preparation of C5–C14, C15–C19 and C20–C26 building blocks of amphidinolides of the G and H families.

About the authors

I. V. Mineyeva

Belarusian State University; Institute for Physical Chemical Problems of the Belarusian State University

Email: i.mineyeva@yandex.ru
Minsk, Belarus

References

  1. Kobayashi J. J. Nat. Prod. 1989, 52 (2), 225–238. doi: 10.1021/np50062a001
  2. Kobayashi J., Ishibashi M., Nakamura H., Ohizumi Y., Yamasu T., Hirata Y., Sasaki T., Ohta T., Nozoe S. J. Nat. Prod. 1989, 52 (5), 1036–1041. doi: 10.1021/np50065a021
  3. Kobayashi J., Tsuda M. Nat. Prod. Rep. 2004, 21 (1), 77–93. doi 10.1039/ b310427n
  4. Fürstner A. Israel J. Chem. 2011, 51 (3–4), 329–345. doi: 10.1002/ijch.201100006C
  5. Chakraborty T.K., Suresh V.R. Tetrahedron Lett. 1998, 39 (42), 7775–7778. doi: 10.1016/S0040-4039(98)01699-2
  6. Matsunaga K., Nakatani K., Ishibashi M., Kobayashi J., Ohizumi Y. Biochem. Biophys. Acta. 1999, 1427 (1), 24–32. doi: 10.1016/S0304-4165(98)00175-5
  7. Kobayashi J., Tsuda M., Ishibashi M. Pure Appl. Chem. 1999, 71 (6), 1123–1126. doi: 10.1351/pac199971061123
  8. Chakraborty T., Das S. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents. 2001, 1 (2), 131–149. doi: 10.2174/1568011013354660
  9. Nicholas G.M., Phillips A.J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23 (1), 79–99. doi: 10.1039/B501014B
  10. Trigili C., Pera B., Barbazanges M., Cossy J., Meyer C., Pineda O., Rodríguez-Escrich C., Urpí F., Vilarrasa J., Díaz J. F., Barasoain I. ChemBioChem. 2011, 12 (7), 1027–1030. doi: 10.1002/cbic.201100042
  11. Hara A., Morimoto R., Iwasaki Y., Saitoh T., Ishikawa Y., Nishiyama S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51 (39), 9877–9880. doi: 10.1002/anie.201204992
  12. Chakraborty T.K., Suresh V.R. Tetrahedron Lett. 1998, 39 (49), 9109–9112. doi: 10.1016/S0040-4039(98)02009-7
  13. Kobayashi J., Shimbo K., Sato M., Shiro M., Tsuda M. Org. Lett. 2000, 2 (18), 2805–2807. doi: 10.1021/ol006223b
  14. Kobayashi J., Shimbo K., Sato M., Tsuda M. J. Org. Chem. 2002, 67 (19), 6585–6592. doi org/10.1021/jo016222c
  15. Formentín P., Murga J., Carda M., Alberto Marco J. Tetrahedron: Asymmetry. 2006, 17 (20), 2938–2942. doi: 10.1016/j.tetasy.2006.10.024
  16. Petri A.F., Schneekloth J.S., Mandal A.K., Crews C.M. Org. Lett. 2007, 9 (16), 3001–3004. doi: 10.1021/ol071024e
  17. Fürstner A., Bouchez L.C., Funel J.-A., Liepins V., Porée F.-H., Gilmour R., Beaufils F., Laurich D., Tamiya M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46 (48), 9265–9270. doi: 10.1002/anie.200704024
  18. Fürstner A., Bouchez L.C., Morency L., Funel J.-A., Liepins V., Porée F.-H., Gilmour R., Laurich D., Beaufils F., Tamiya M. Chem. Eur. J. 2009, 15 (16), 3983–4010. doi: 10.1002/chem.200802067
  19. Hara A., Morimoto R., Ishikawa Y., Nishiyama S. Org. Lett. 2011, 13 (15), 4036–4039. doi: 10.1021/ol201547q
  20. García-Fortanet J., Formentín P., Díaz-Oltra S., Murga J., Carda M., Alberto Marco J. Tetrahedron. 2013, 69 (15), 3192–3196. doi: 10.1016/j.tet.2013.02.062
  21. Liesener F.P., Kalesse M. Synlett. 2005, 2005, 14, 2236–2238. doi: 10.1055/s-2005-872236
  22. Shimbo K., Nozawa K., Tsuda M., Kobayashi J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13 (17), 5066–5071. doi: 10.1016/j.bmc.2005.04.021
  23. Liesener F.P., Jannsen U., Kalesse M. Synthesis. 2006, 2006 (15), 2590–2602. doi: 10.1055/s-2006-942459
  24. Deng L., Ma Z., Zhang Y., Zhao G. Synlett. 2007, 2007 (1), 87–90. doi: 10.1055/s-2006-956498
  25. Deng L., Ma Z., Zhao G. Synlett. 2008, 2008 (5), 728–734. doi: 10.1055/s-2008-1032101
  26. Mineeva I.V., Kulinkovich O.G. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44 (9), 1261–1266. doi: 10.1134/S1070428008090029
  27. Mineyeva I.V., Kulinkovich O.G. Tetrahedron Letters. 2010, 51 (14), 1836–1839. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.01.120
  28. Mineeva I.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55 (8), 1112–1123. doi: 10.1134/S1070428019080098
  29. Mineeva I.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56 (6), 994–1000. doi: 10.1134/S1070428020060056
  30. Варанчук В.В., Минеева И.В. Сб. работ 77-й научн. конф. студ. и аспир. БГУ, Минск, 15–18 мая 2020 г., в 3 ч., Минск.: БГУ, 2020, 377–380.
  31. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of laboratory chemicals, 6th ed., Butterworth–Heinemann. 2009, 608.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».