Cyclization of ethyl [cyano(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]-acetate

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Imidazolin-4-one derivatives have been prepared by a reaction of ethyl [cyano(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]acetate (2) with morpholine, piperidine and hydrazides. In the presence of sulfuric acid, cyanoester 2 gives 2-iminooxazolin-5-one which is acylated on the nitrogen atom of imino group and is rearranged to imidzolidin-2,4-dione in the presence of KCNO.

About the authors

A. K. Shiryaev

Samara State Technical University

Email: shiryaev.ak@samgtu.ru
Russia, 443100 Samara, ul. Molodogvardeiskaya, 244

M. S. Krasavina

Samara State Technical University

Russia, 443100 Samara, ul. Molodogvardeiskaya, 244

V. A. Shiryaev

Samara State Technical University

Russia, 443100 Samara, ul. Molodogvardeiskaya, 244

References

  1. Thakur A., Verma M., Bharti R., Sharma R. Tetrahedron. 2022, 119, 132813. doi: 10.1016/j.tet.2022.132813
  2. Joshi S., Mehra M., Singh R., Kakar S. Egypt. J. Basic Appl. Sci. 2023, 10, 1, 218–239. doi: 10.1080/2314808X.2023.2171578
  3. Kushwaha N., Kushwaha S. Biointerface Res. Appl. Chem. 2022, 12, 5, 6460–6486. doi: 10.33263/BRIAC125.64606486
  4. Rulhania S., Kumar S., Nehra B., Gupta G.D., Monga V. J. Mol. Struct. 2021, 1232, 129982. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.129982
  5. Alghamdi S.S., Suliman R.S., Almutairi K., Kahtani K., Aljatli D. Drug Design Develop. Ther. 2021, 15, 3289–3312. doi: 10.2147/DDDT.S307113
  6. Siwach A., Verma P.K. BMC Chem. 2021, 15, 12, 1–69. doi: 10.1186/s13065-020-00730-1
  7. Gujjarappa R., Kabi A.K., Sravani S., Garg A., Vodna- la N., Tyagi U., Kaldhi D., Velayutham R., Singh V., Gupta S. Overview on Biological Activities of Imidazole Derivatives. Ed. B.P. Swain. Singapore: Springer. Publ. 2022, 135–227. doi: 10.1007/978-981-16-8399-2_6
  8. Gujjarappa R., Sravani S., Kabi A.K., Garg A., Vodna- la N., Tyagi U., Kaldhi D., Singh V., Gupta S., Mala- kar C.C. An Overview on Biological Activities of Oxazole, Isoxazoles and 1,2,4-Oxadiazoles Derivatives. Ed. B.P. Swain. Singapore: Springer. Publ. 2022, 379–400. doi: 10.1007/978-981-16-8399-2_10
  9. Tolomeu H.V., Fraga C.A.M. Molecules 2023, 28, 838. doi: 10.3390/molecules28020838
  10. Sharma P., LaRosa C., Antwi J., Govindarajan R., Werbovetz K.A. Molecules 2021, 26, 4213. doi: 10.3390/molecules26144213
  11. Guerrero-Pepinosa N.Y., Cardona-Trujillo M.C., Garzґon-Casta˜no S.C., Veloza L.A., Sepúlveda-Arias J.C. Biomed. Pharmacother. 2021, 138, 111495. doi: 10.1016/j.biopha.2021.111495
  12. Albayatia M.R., Mohamed M.F.A., Moustafa A.H. Synth. Commun. 2020, 50, 8, 1217–1231. doi: 10.1080/00397911.2020.1735443
  13. Moustafa A.H., Ahmed W.W., Awad M.F., Aboelez M.O., Khodairy A., Amer A.A. Mol. Div. 2022, 26, 2813–2823. doi: 10.1007/s11030-022-10401-z
  14. Dovlatyan V.V., Eliazyan K.A., Pivazyan V.A. Chem. Heterocycl. Compd. 1994, 30 (9), 1074–1076. doi: 10.1007/BF01171168
  15. Shestakov A.S., Moustafa A.H., Bushmarinov I.S., Goloveshkin A.S., Shapovalov A.V., Shikhaliev K.S., Prezent M.A., Sidorenko O.E. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 551–560. doi: 10.1002/jhet.2621
  16. Fodor G., Koczka K. J. Chem. Soc. 1952, 850-854. doi: 10.1039/JR9520000850
  17. Dutta S., Higginson C.J., Ho B.T., Rynearson K.D., Dibrov S.M., Hermann T. Org. Lett. 2010, 12 (2), 360–363. doi: 10.1021/ol9026914
  18. Dutta S., Dibrov S.M., Ho B.T., Higginson C.J., Hermann T. J. Chem. Crystallogr. 2012, 42, 119–129. doi: 10.1007/s10870-011-0212-6
  19. Basavaprabhu H., Sureshbabu V.V. Org. Biomol. Chem. 2012, 10 (13), 2528–2533. doi: 10.1039/c2ob06916d
  20. Wildermuth R.E., Steinborn C., Barber D.M., Muhlfenzl K.S., Kendlbacher M., Mayer P., Wurst K., Magauer T. Chem. Eur. J. 2021, 27, 12181–12189. doi: 10.1002/chem.202101849
  21. Steinborn C., Wildermuth R.E., Barber D.M., Magauer T. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 17282–17285. doi: 10.1002/anie.202008158
  22. Masumoto E., Maruoka H., Okabe F., Fujioka T., Yamagata K. J. Heterocycl. Chem. 2015, 52, 48–53. doi: 10.1002/jhet.1946
  23. Birtwell S. J. Chem. Soc. 1953, 1725–1730. doi: 10.1039/JR9530001725

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».