Synthesis and transformations of O-propargyl analogues of fusidic acid

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

In continuation of the studies on synthetic modifications of fusidane triterpenoids, an O-propargyl fragment was introduced at the C3 atom of the fusidic acid methyl ester molecule and chemical transformations of the triple bond were carried out through reactions catalyzed by copper(I) salts to obtain an aminomethylene analogue, 1,2,3-triazole, and an aryl-substituted acetylene derivative.

About the authors

E. V. Salimova

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: salimovaev@mail.ru
prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075 Russia

D. A. Golovnina

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075 Russia

L. V. Parfenova

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075 Russia

References

  1. Hosseininezhada S., Ramazani A. RSC Adv. 2024, 14, 278–352. doi: 10.1039/d3ra07670a
  2. Talele T.T. J. Med. Chem. 2020, 63, 5625−5663. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01617
  3. Costa B., Vale N. Biomolecules. 2023, 13, 88–98. doi: 10.3390/biom13010088
  4. Monjur Al Hossain A.S.M., Sil B.C., Iliopoulos F., Lever R., Hadgraft J., Lane M.E. Pharmaceutics. 2019, 11, 548–561. doi: 10.3390/pharmaceutics11100548
  5. Vollmar B.S., Frantz C., Schutten M.M., Zhong F., Rosario G., Go M.A.T., Yu S.F., Leipold D.D., Kamath A.V., Ng C., Xu K., Cruz-Chuh J., Kozak K.R., Chen J., Xu Z., Wai J., Adhikari P., Erickson H.K., Dragovich P.S., Polson A.G., Pillow T.H. Mol. Cancer. Ther. 2021, 20, 1112–1120. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-20-0035
  6. Hansen S.V., Christiansen E., Urban C., Hudson B.D., Stocker C.J., Due-Hansen M.E., Wargent E.T., Shimpukade B., Almeida R., Ejsing C.S., Cawthorne M.A., Kassack M.U., Milligan G., Ulven T. J. Med. Chem. 2016, 59, 2841−2846. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01962
  7. Yang F., Snyder L.B., Balakrishnan A., Brown J.M., Sivarao D.V., Easton A., Fernandes A., Gulianello M., Hanumegowda U.M., Huang H., Huang Y., Jones K.M., Li Y.W., Matchett M., Mattson G., Miller R., Santone K.S., Senapati A., Shields E.E., Simutis F.J., Westphal R., Whiterock V.J., Bronson J.J., Macor J.E., Degnan A.P. ACS Med. Chem. Lett. 2016, 7, 289−293. doi: 10.1021/acsmedchemlett.5b00450
  8. Ramani A., Desai B., Patel M., Naveen T. Asian J. Org. Chem. 2022, 11, e202200047. doi: 10.1002/ajoc.202200047
  9. Kuklev D.V., Domb A.J., Dembitsky V.M. Phytomedicine. 2013, 20, 1145–1159. doi: 10.1016/j.phymed.2013.06.009
  10. Ольшанова А.С., Ямансаров Э.Ю., Селезнев Е.И., Ковалев С.В., Лопухов А.В., Скворцов Д.А., Евте- ев С.А., Клячко Н.Л., Белоглазкина Е.К., Иванен- ков Я.А., Мажуга А.Г. Изв. АН. Сер. Хим. 2020, 69, 158–163. [Olshanova A.S., Yamansarov E.Yu., Selez- nev E.I., Kovalev S.V, Lopuhov A.V., Skvortsov D.A., Evteev S.A., Klyachko N.L., Beloglazkina E.K., Ivanenkov Ya.A., Majouga A.G. Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 158–163]. doi: 10.1007/s11172-020-2737-3
  11. Grymel M., Pastuch-Gawołek G., Lalik A., Za- wojak M., Boczek S., Krawczyk M., Erfurt K. Molecules. 2020, 25, 6019–6043. doi: 10.3390/molecules25246019
  12. Khusnutdinova E.F., Petrova A.V., Kazakova O.B. J. Antibiot. 2024, 77, 50–56. doi: 10.1038/s41429-023-00672-5
  13. Petrova A.V., Kazakova O.B., Nazarov I.S., Csuk R., Heise N.V. Chem. Biodivers. 2023, 20, e202300185. doi: 10.1002/cbdv.202300185
  14. Grzes P.A., Sawicka A., Niemirowicz-Laskowska K., Wielgat P., Sawicka D., Car H., Jastrzebska I. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2023, 227, 106232–106239. doi: 10.1016/j.jsbmb.2022.106232
  15. Zhao M., Gödecke T., Gunn J., Duan J.A., Che C.T. Molecules. 2013, 18, 4054–4080. doi: 10.3390/molecules18044054
  16. Godtfredsen W.O., Jahnsen S., Lorck H., Roholt K., Tybring L. Nature. 1962, 193, 987. doi: 10.1038/193987a0
  17. Tu B., Cao N., Zhang B., Zheng W., Li J., Tang X., Su K., Li J., Zhang Z., Yan Z., Li D., Zheng X., Zhang K., Hong W.D., Wu P. Antibiotics. 2022, 11, 1026–1055. doi: 10.3390/antibiotics11081026
  18. Salimova E.V., Parfenova L.V., Ishmetova D.V., Zainullina L.F., Vakhitova Y.V., Nat. Prod. Res. 2023, 37, 3956–3963. doi: 10.1080/14786419.2022.2163483
  19. Салимова Е.В., Парфенова Л.В. Изв. АН. Сер. Хим. 2024, 73, 2309–2315. [Salimova E.V., Parfenova L.V. Russ. Chem. Bull. 2024, 73, 2309–2315.] doi: 10.1007/s11172-024-4354-z
  20. Williamson A. J. Chem. Soc. 1852, 4, 229–239. doi: 10.1039/QJ8520400229
  21. Салимова Е.В., Мамаев А.Г., Третьякова Е.В., Куковинец О.С., Мавзютов А.Р., Швец К.Ю., Парфенова Л.В. ЖOрХ. 2018, 54, 1395–1402. [Salimova E.V., Mamaev A.G., Tret’yakova E.V., Kukovi- nets O.S., Mavzyutov A.R., Shvets K.Yu., Parfenova L.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1411–1418.] doi: 10.1134/S1070428018090245

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).