Synthesis and transformations of O-propargyl analogues of fusidic acid

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

In continuation of the studies on synthetic modifications of fusidane triterpenoids, an O-propargyl fragment was introduced at the C3 atom of the fusidic acid methyl ester molecule and chemical transformations of the triple bond were carried out through reactions catalyzed by copper(I) salts to obtain an aminomethylene analogue, 1,2,3-triazole, and an aryl-substituted acetylene derivative.

About the authors

E. V. Salimova

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: salimovaev@mail.ru
prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075 Russia

D. A. Golovnina

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075 Russia

L. V. Parfenova

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075 Russia

References

  1. Hosseininezhada S., Ramazani A. RSC Adv. 2024, 14, 278–352. doi: 10.1039/d3ra07670a
  2. Talele T.T. J. Med. Chem. 2020, 63, 5625−5663. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01617
  3. Costa B., Vale N. Biomolecules. 2023, 13, 88–98. doi: 10.3390/biom13010088
  4. Monjur Al Hossain A.S.M., Sil B.C., Iliopoulos F., Lever R., Hadgraft J., Lane M.E. Pharmaceutics. 2019, 11, 548–561. doi: 10.3390/pharmaceutics11100548
  5. Vollmar B.S., Frantz C., Schutten M.M., Zhong F., Rosario G., Go M.A.T., Yu S.F., Leipold D.D., Kamath A.V., Ng C., Xu K., Cruz-Chuh J., Kozak K.R., Chen J., Xu Z., Wai J., Adhikari P., Erickson H.K., Dragovich P.S., Polson A.G., Pillow T.H. Mol. Cancer. Ther. 2021, 20, 1112–1120. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-20-0035
  6. Hansen S.V., Christiansen E., Urban C., Hudson B.D., Stocker C.J., Due-Hansen M.E., Wargent E.T., Shimpukade B., Almeida R., Ejsing C.S., Cawthorne M.A., Kassack M.U., Milligan G., Ulven T. J. Med. Chem. 2016, 59, 2841−2846. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01962
  7. Yang F., Snyder L.B., Balakrishnan A., Brown J.M., Sivarao D.V., Easton A., Fernandes A., Gulianello M., Hanumegowda U.M., Huang H., Huang Y., Jones K.M., Li Y.W., Matchett M., Mattson G., Miller R., Santone K.S., Senapati A., Shields E.E., Simutis F.J., Westphal R., Whiterock V.J., Bronson J.J., Macor J.E., Degnan A.P. ACS Med. Chem. Lett. 2016, 7, 289−293. doi: 10.1021/acsmedchemlett.5b00450
  8. Ramani A., Desai B., Patel M., Naveen T. Asian J. Org. Chem. 2022, 11, e202200047. doi: 10.1002/ajoc.202200047
  9. Kuklev D.V., Domb A.J., Dembitsky V.M. Phytomedicine. 2013, 20, 1145–1159. doi: 10.1016/j.phymed.2013.06.009
  10. Ольшанова А.С., Ямансаров Э.Ю., Селезнев Е.И., Ковалев С.В., Лопухов А.В., Скворцов Д.А., Евте- ев С.А., Клячко Н.Л., Белоглазкина Е.К., Иванен- ков Я.А., Мажуга А.Г. Изв. АН. Сер. Хим. 2020, 69, 158–163. [Olshanova A.S., Yamansarov E.Yu., Selez- nev E.I., Kovalev S.V, Lopuhov A.V., Skvortsov D.A., Evteev S.A., Klyachko N.L., Beloglazkina E.K., Ivanenkov Ya.A., Majouga A.G. Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 158–163]. doi: 10.1007/s11172-020-2737-3
  11. Grymel M., Pastuch-Gawołek G., Lalik A., Za- wojak M., Boczek S., Krawczyk M., Erfurt K. Molecules. 2020, 25, 6019–6043. doi: 10.3390/molecules25246019
  12. Khusnutdinova E.F., Petrova A.V., Kazakova O.B. J. Antibiot. 2024, 77, 50–56. doi: 10.1038/s41429-023-00672-5
  13. Petrova A.V., Kazakova O.B., Nazarov I.S., Csuk R., Heise N.V. Chem. Biodivers. 2023, 20, e202300185. doi: 10.1002/cbdv.202300185
  14. Grzes P.A., Sawicka A., Niemirowicz-Laskowska K., Wielgat P., Sawicka D., Car H., Jastrzebska I. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2023, 227, 106232–106239. doi: 10.1016/j.jsbmb.2022.106232
  15. Zhao M., Gödecke T., Gunn J., Duan J.A., Che C.T. Molecules. 2013, 18, 4054–4080. doi: 10.3390/molecules18044054
  16. Godtfredsen W.O., Jahnsen S., Lorck H., Roholt K., Tybring L. Nature. 1962, 193, 987. doi: 10.1038/193987a0
  17. Tu B., Cao N., Zhang B., Zheng W., Li J., Tang X., Su K., Li J., Zhang Z., Yan Z., Li D., Zheng X., Zhang K., Hong W.D., Wu P. Antibiotics. 2022, 11, 1026–1055. doi: 10.3390/antibiotics11081026
  18. Salimova E.V., Parfenova L.V., Ishmetova D.V., Zainullina L.F., Vakhitova Y.V., Nat. Prod. Res. 2023, 37, 3956–3963. doi: 10.1080/14786419.2022.2163483
  19. Салимова Е.В., Парфенова Л.В. Изв. АН. Сер. Хим. 2024, 73, 2309–2315. [Salimova E.V., Parfenova L.V. Russ. Chem. Bull. 2024, 73, 2309–2315.] doi: 10.1007/s11172-024-4354-z
  20. Williamson A. J. Chem. Soc. 1852, 4, 229–239. doi: 10.1039/QJ8520400229
  21. Салимова Е.В., Мамаев А.Г., Третьякова Е.В., Куковинец О.С., Мавзютов А.Р., Швец К.Ю., Парфенова Л.В. ЖOрХ. 2018, 54, 1395–1402. [Salimova E.V., Mamaev A.G., Tret’yakova E.V., Kukovi- nets O.S., Mavzyutov A.R., Shvets K.Yu., Parfenova L.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1411–1418.] doi: 10.1134/S1070428018090245

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».