Synthesis of new derivatives of 18-membered macrocycles by cyclocondensation of pyrazole series hydrazine hydrazides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Studies on the synthesis of new representatives of 18-membered nitrogenous macrogeterocycles of the biacylhydrazone type based on N-phenacyl- and N-carbalkoxymethylpyrazoles having a carboxyalkyl or acetyl group in the ring carbon atoms were conducted.

About the authors

A. O. Kharaneko

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Email: antonhar08@rambler.ru
prosp. Stachki, 194/2, Rostov-on-Don, 344090 Russia

A. S. Morkovnik

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

prosp. Stachki, 194/2, Rostov-on-Don, 344090 Russia

O. I. Kharaneko

Litvinenko Institute of Physical-Organic and Coal Chemistry

ul. R. Luxemburg, 70, Donetsk, 283048 Russia

O. P. Demidov

North-Caucasus Federal University

ul. Pushkina, 1a, Stavropol, 355009 Russia

References

  1. Foldesi T., Dancso A., Simig G., Volk B., Milen M. Tetrahedron. 2016, 72 (35), 5427–5432. doi: 10.1016/j.tet.2016.07.029
  2. Харанеко А.О. ЖОрХ. 2017, 53(5), 727-734. [Kharaneko A.O. Rus. J. Org. Chem. 2017, 53, 738–745.] doi: 10.1134/S1070428017050153
  3. Bohza S., Bohdan N., Stepanova D., Nikolaev A., Suikov S. ChemRxiv. 2022. doi: 10.26434/chemrxiv-2022-p1vj9
  4. Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I., Morkovnik A.S. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 430–436. doi: 10.1134/S1070428024030096
  5. Харанеко А.О., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2018, 54, 738–742. [Kharaneko A.O., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 742–746.] doi: 10.1134/S1070428018050111
  6. Chen C., Wei T., Nanoscale Horiz. 2022, 7, 1121–1135. doi: 10.1039/D2NH00242F
  7. Харанеко А.О., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2019, 55 (3), 341–346. [Kharaneko A.O., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55(3), 291–295.] doi: 10.1134/S1070428019030023
  8. Харанеко А.О. ЖОрХ. 2016, 52 (6), 904–908. [Kharaneko A.O., Russ. J. Org. Chem. 2016, 52 (6), 892–896.] doi: 10.1134/S1070428016060221
  9. Shutalev A.D., Fesenko A.A., Kuzmina O.M., Vo- lov A.N., Albov D.V., Chernyshev V.V., Zamilat- skov I.A. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5481–5485. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.08.016
  10. Fesenko A.A., Shutalev A.D. Tetrahedron. 2015, 71, 9528–9543. doi 0.1016/j.tet.2015.10.079
  11. Yamazaki Sh., Lam J.LSh., Johnson T.W. J.L. Practical Medicinal Chemistry with Macrocycles, Ch. 18. Ed. E. Marsault, Wiley, Hoboken, 2017.
  12. Jimenez D.G., Poongavanam V., Kihelbery J. J. Med. Chem. 2023, 66 (8), 5377–5396. doi: 10.1021/acs.jmedchem.3c00134
  13. Cherfi M., Harit T., Yahyaoui M. I., Riahi A., Aseh- raou A., Malek F. J. Mol. Struct. 2022, 26, 1261, 132947,1261. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.132947.
  14. Delius M., Geertsema E., Leigh D. Nature Chem. 2010, 2, 96–101. doi: 10.1038/nchem.481
  15. Delius M., Geertsema E.M., Leigh D.A., Tang D-T. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (45), 16134–16145. doi: 10.1021/ja106486b
  16. Budagumpi S., Sathisha M.P., Kulkarni N.V., Kurde- kar G.S., Revankar V.K. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2010, 66, 327–333. doi: 10.1007/s10847-009-9649-z
  17. Reddy P.M, Rohini R, Krishna E.R, Hu A, Ravin- der V. Int. J. Mol. Sci. 2012, 13 (4), 4982–4992. doi: 10.3390/ijms13044982.
  18. Krishna E.R., Reddy P.M., Sarangapani M., Hanmanthu G., Geeta B., Rani K.Sh., Ravinder V. Spectrochim. Acta. Part A: Mol. Biomol. Spectroscopy. 2012, 97, 189–196. doi: 10.1016/j.saa.2012.05.073
  19. Rawat P., Singh R.N. Arab. J. Chem. 2019, 12 (7), 1219–1233. doi: 10.1016/j.arabjc.2014.10.050
  20. Jiang T., Tian H.-Q., Yu H.-H., Huang Ch., Zhu B.-X. Tetrahedron. 2023, 144, 133595. doi: 10.1016/j.tet.2023.133595
  21. Shu Zh., Sun Sh., Gu N., Yang Zh., Shang Y., Yang Yi, Xia M., Lin B., Yang P. Analyt. Chim. Acta. 2023, 1253, 341093. doi: 10.1016/j.aca.2023.341093
  22. Malek F., Harit T., Cherfi M., Kim B. Molecules. 2022, 27 (7), 2123–2149. doi: 10.3390/molecules27072123
  23. Amrhein J.A., Berger M. L., Balourdas D.I., Joer- ger A.C., Menge A., Kramer A., Frischkom J.M., Berger B.T., Elson L., Kaiser A., Schubert-Zsila- vecz M., Muller S., Knapp S.K., Hanker T. J. Med. Chem. 2024, 67, 674–690. doi: 10.1021/acs.jmedchem3c01980
  24. Schuitema A.M., Aubel P.G., Koval I.A., Engelen M., Driessen W.L., Reedijk J., Lutz M., Spek A.L. Inorg. Chim. Acta. 2003, 355, 374–385. doi: 10.1016/S0020-1693(03)00362-1.
  25. Beeren S.R., Sanders J.K.M. Chem. Sci. 2011, 2, 1560–1567. doi: 10.1039/C1SC00168J
  26. Chio W.-I. K., Lee T.-Ch., Macrocycle-Functionalised Nanosensors, Jenny Stanford Publishing, Singapore, 2024.
  27. Belda R., Pitarch-Jarque J., Soriano C., Llinares J.M., Blasco S., Ferrando-Soria J., García-Espan E. Inorg. Chem. 2013, 52 (19), 10795–10803. doi: 10.1021/ic400645t
  28. Laurent L., Pilar N., Carlos M., Vicente A.J., Carmen O., Francisco E., Enrique G-E. Julio L., Santiago L.V., Juan M.F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10560–10570. doi: 10.1021/ja010956p.
  29. Харанеко А.О., Пехтерева Т.М., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2020, 56, 619–627. [Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 654–661.] doi: 10.1134/S1070428020040144
  30. Zheng L.W., Xuan H.Z., Liu Y.R., Zhao B.X., Liu J.T., Miao J.Y. Helv. Chim. Acta. 2012, 95, 134–143. doi: 10.1002/hlca.201100249
  31. Харанеко А.О. ЖОрХ. 2016, 52, 1334–1337. [Kharaneko A.O. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1322–1325.] doi: 10.1134/S1070428016090128
  32. Mengeş N., Sari O., Abdullayev Y., Erdem S.S., Balci M., J. Org. Chem. 2013, 78 (11), 5184–5195. doi: 10.1021/jo4001228
  33. CrysAlisPro, version 1.171.38.41, Rigaku Oxford Diffraction, Oxford, 2015.
  34. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  35. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  36. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho- ward J.A.K., Puschmann H.J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  37. Granovsky A.A., Firefly, version 8, http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html.
  38. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. J. Comput. Chem. 1993, 14 (11), 1347–1363. doi: 10.1002/jcc.540141112

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».