SYNTHESIS OF POLYCARBOXYLIC DIAMANTHYLATED ARENES

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Double alkylation reactions of aromatic hydrocarbons with carboxylic acids and hydroxy-substituted mono- and dicarboxylic acids in acidic media have been carried out. The obtained polycarboxylic diadamantylated arenes can be considered as a new type of structurally rigid polycarboxylate ligands in the directed design of metal-organic coordination frameworks.

About the authors

E. A. Ivleva

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru
ul. Molodogvardeyskaya, 244, Samara, 443100 Russia

D. V. Zvereva

Samara State Technical University

ul. Molodogvardeyskaya, 244, Samara, 443100 Russia

Y. E. Khatmullina

Samara State Technical University

ul. Molodogvardeyskaya, 244, Samara, 443100 Russia

Y. N. Klimochkin

Samara State Technical University

ul. Molodogvardeyskaya, 244, Samara, 443100 Russia

References

  1. Ahmad B.I.Z., Keasler K.T., Stacy E.E., Meng S., Hicks T.J., Milner P.J. Chem. Mater. 2023, 35 (13), 4883–4896. doi: 10.1021/acs.chemmater.3c00741.
  2. Агафонов М.А., Александров Е.В., Артюхова Н.А., Бекмухамедов Г.Э., Блатов В.А., Бутова В.В., Гай- фулин Я.М., Гарибян А.А., Гафуров З.Н., Горбуно- ва Ю.Г., Гордеева Л.Г., Груздев М.С., Гусев А.Н., Денисов Г.Л., Дыбцев Д.Н., Енакиева Ю.Ю., Кагилев А.А., Кантюков А.О., Кискин М.А., Кова- ленко К.А., Колкер А.М., Колоколов Д.И., Литви- нова Ю.М., Лысова А.А., Максимчук Н.В., Миро- нов Ю.В., Нелюбина Ю.В., Новиков В.В., Овчаренко В.И., Пискунов А.В., Полюхов Д.М., Поляков В.А., Пономарева В.Г., Порываев А.С., Романенко Г.В., Солдатов А.В., Соловьева М.В., Степанов А.Г., Терехова И.В., Трофимова О.Ю., Федин В.П., Федин М.В., Холдеева О.А., Цивад- зе А.Ю., Червонова У.В., Черевко А.И., Шуль- гин В.Ф., Шутова Е.С., Яхваров Д.Г. ЖСХ. 2022, 63 (5), 535–718; [Agafonov M.A., Alexandrov E.V., Artyukhova N.A., Bekmukhamedov G.E., Blatov V.A., Buto- va V.V., Gayfulin Y.M., Garibyan A.A., Gafurov Z.N., Gorbunova Yu.G., Gordeeva L G., Gruzdev M.S., Gusev A.N., Denisov G.L., Dybtsev D.N., Enakieva Yu.Yu., Kagilev A.A., Kantyukov A.O., Kiskin M.A., Kovalen- ko K.A., Kolker A.M., Kolokolov D.I., Litvinova Y.M., Lysova A.A., Maksimchuk N.V., Mironov Y.V., Nelyubina Yu.V., Novikov V.V., Ovcharenko V.I., Piskunov A.V., Polyukhov D.M., Polyakov V.A., Ponomareva V.G., Poryvaev A.S., Romanenko G.V., Soldatov A.V., Solovyeva M.V., Stepanov A.G., Terekhova I.V., Trofimo- va O. Yu., Fedin V.P., Fedin M.V., Kholdeeva O.A., Tsivadze A.Yu., Chervonova U.V., Cherevko A.I., Shul'-gin V.F., Shutova E.S., Yakhvarov D.G. J. Struct. Chem. 2022, 63 (5), 671–843.] doi: 10.1134/S0022476622050018.
  3. Kubota Y., Takata M., Matsuda R., Kitaura R., Kitaga- wa S., Kato K., Sakata M., Kobayashi T.C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 920–923. doi: 10.1002/anie.200461895.
  4. Kesanli B., Cui Y., Smith M.R., Bittner E.W., Bock- rath B.C., Lin W. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 44, 72–75. doi: 10.1002/anie.200461214.
  5. Kumar A., Madden D.G., Lusi M., Chen K.-J., Daniels E.A., Curtin T., Perry J.J., Zaworotko M.J. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 14372–14377. doi: 10.1002/anie.201506952.
  6. Sumida K., Rogow D.L., Mason J.A., McDonald T.M., Bloch E.D., Herm Z.R., Bae T.-H., Long J.R. Chem. Rev. 2012, 112, 724–781. doi: 10.1039/B807080F.
  7. Amooghin A.E., Sanaeepur H., Ghomi M., Luque R., Garcia H., Chen B. Coord. Chem. Rev. 2024, 505, 215660. doi: 10.1016/j.ccr.2024.215660.
  8. Van de Voorde B., Bueken B., Denayer J., De Vos D. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5766–5788. doi: 10.1039/C4CS00006D.
  9. Li H., Wang K., Sun Y., Lollar C.T., Li J., Zhou H.-C. Mater. Today. 2018, 21, 108–121. doi: 10.1016/j.mattod.2017.07.006.
  10. Dolgopolova E.A., Rice A.M., Martin C.R., Shusto- va N.B. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 4710–4728. doi: 10.1039/C7CS00861A.
  11. Müller P., Wisser F.M., Freund P., Bon V., Senkovska I., Kaskel S. Inorg. Chem. 2017, 56, 14164–14169. doi: 10.1021/acs.inorgchem.7b02241.
  12. Kreno L.E., Leong K., Farha O.K., Allendorf M., Van Duyne R.P., Hupp J.T. Chem. Rev. 2012, 112 (2), 1105–1125. doi: 10.1021/cr200324t.
  13. Jaros S.W., Florek M., Bażanów B., Panek J., Krogul-Sobczak A., Oliveira M.C., Król J., Śliwińska-Hill U., Nesterov D.S., Kirillov A.M., Smoleński P. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2024, 16 (11), 13411–13421. doi: 10.1021/acsami.3c15606.
  14. Horcajada P., Gref R., Baati T., Allan P.K., Maurin G., Couvreur P., Férey G., Morris R.E., Serre C. Chem. Rev. 2012, 112 (2), 1232–1268. doi: 10.1021/cr200256v.
  15. Liu Y.-R., Chen Y.-Y., Zhuang Q., Li G. Coord. Chem. Rev. 2022, 471, 214740. doi: 10.1016/j.ccr.2022.214740.
  16. Islamoglu T., Atilgan A., Moon S.-Y., Peterson G.W., DeCoste J.B., Hall M., Happ J.T., Farha O.K. Chem. Mater. 2017, 29, 2672–2675. doi: 10.1021/acs.chemmater.6b04835.
  17. Lázaro I.A., Forgan R.S. Coord. Chem. Rev. 2019, 380, 230–259. doi: 10.1016/j.ccr.2018.09.009
  18. Li L., Cao X., Huang R. Chin. J. Chem. 2016, 34 (2), 133–245. doi: 10.1002/cjoc.201500625.
  19. Slyusarchuk V.D., Kruger P.E., Hawes C.S. ChemPlusChem 2020, 85, 845–854. doi: 10.1002/cplu.202000206.
  20. Li X., Guo J., Tong R., Topham P.D., Wang J. React. Funct. Polym. 2018, 130, 126–132. doi: 10.1016/j.reactfunctpolym.2018.06.008.
  21. Nasrallah H., Hierso J.-C. Chem. Mater. 2019, 31, 619–642. doi: 10.1021/acs.chemmater.8b04508.
  22. Dong J., Tummanapelli A.K., Li X., Ying S., Hirao H., Zhao D. Chem. Mater. 2016, 28, 7889–7897. doi: 10.1021/acs.chemmater.6b03376
  23. Zhao T., Heering C., Boldog I., Domasevitch K.V., Janiak C. CrystEngComm. 2017, 19, 776–780. doi: 10.1039/c6ce02384c
  24. Shen C., Bao Y., Wang Z. Chem. Commun. 2013, 49, 3321–3323. doi: 10.1039/C3CC41012A.
  25. Lim H., Cha M.C., Chang J.Y. Polym. Chem. 2012, 3, 868–870. doi: 10.1039/C2PY00511E
  26. Boldog I., Domasevitch K.V., Baburin I.A., Ott H., Gil-Hernández B., Sanchiz J., Janiak C. CrystEngComm. 2013, 15, 1235–1243. doi: 10.1039/C2CE26819A
  27. Chen B., Eddaoudi M., Reineke T. M., Kampf J.W., O'Keeffe M., Yaghi O.M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11559–11560. doi: 10.1021/ja003159k.
  28. Rosi N.L., Kim J., Eddaoudi M., Chen B., O'Keeffe M., Yaghi O.M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1504–1518. doi: 10.1021/ja045123o
  29. Zheng Y.-Z., Zheng Z., Tong M.-L., Chen X.-M. Polyhedron. 2013, 52, 1159–1168. doi: 10.1016/j.poly.2012.06.051
  30. Parmar B., Patel P., Murali V., Rachuri Y., Kure- shy R.I., Khan N.H., Suresh E. Inorg. Chem. Front. 2018, 5, 2630–2640. doi: 10.1039/C8QI00744F
  31. Senchyk G.A., Lysenko A.B., Krautscheid H.., Rusa- nov E.B., Chernega A.N., Kramer K.W., Liu S.X., Decurtins S., Domasevitch K.V. Inorg. Chem. 2013, 52 (2), 863–872. doi: 10.1021/ic3020157
  32. Senchyk G.A., Lysenko A.B., Rusanov E.B., Cherne- ga A.N., Jezierska J., Domasevitch K.V., Ozarowski A. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 5802–5813. doi: 10.1002/ejic.201200873
  33. Marchenko R.D., Sukhikh T.S., Ryadun A.A., Pota- pov A.S. Molecules. 2021, 26 (17), 5400. doi: 10.3390/molecules26175400.
  34. Pavlov D., Sukhikh T., Filatov E., Potapov A. Molecules. 2019, 24, 2717–2728. doi: 10.3390/molecules24152717.
  35. Ивлева Е.А., Гринь И.С., Учаев И.С., Климоч- кин Ю.Н. ЖОрХ. 2020, 56 (3), 402–413. [Ivleva E.A., Grin’ I.S., Uchaev I.S., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56 (3), 412–421.] doi: 10.1134/S1070428020030082.
  36. Ширяев А.К., Коржев И.Р., Стулин Н.В., Моисе- ев И.К. ЖОХ. 1987, 57 (5), 1183–1186.
  37. Ivleva E.A., Zvereva D.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Gen. Chem. 2024, 94 (8), 1905–1911. doi: 10.1134/S1070363224080024.
  38. Гаврилова В.С., Ивлева Е.А., Гнусарев Д.И., Ося- нин В.А, Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51 (10), 1413–1418 [Gavrilova V.S., Ivleva E.A., Gnusarev D.I., Osyanin V.A., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51 (10), 1382–1387.] doi: 10.1134/S1070428015100048.
  39. Моисеев И.К., Ширяев А.К., Климочкин Ю.Н., Матвеев А.И. ЖОрХ. 1988, 24 (7), 1410–1412.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).