Synthesis of (S)-N-ethyl-2-(5-methylene-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetamide – a model exomethylidenecyclopentenone bioisoster of prostamides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The synthesis of the exo-methylidenecyclopentenone amide given in the title of the article from the methyl ester 2-{(1R,2R,5R)-2-[((tert-butyl(dimethyl)silyloxymethyl]-5-(trimethylsilyl)cyclopent-3-en-1-yl}acetic acid.

About the authors

A. M. Gimazetdinov

Ufa Institute of Chemistry UFRS RAS

Email: gimazetdinov@anrb.ru
prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054 Russia

Z. R. Makaev

Ufa Institute of Chemistry UFRS RAS

prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054 Russia

M. S. Miftakhov

Ufa Institute of Chemistry UFRS RAS

prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054 Russia

References

  1. Gimazetdinov A.M., Khalfitdinova L.A., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2013, 23, 321–322. doi: 10.1016/j.tet.2013.09.047
  2. Vostricov N.S., Spirikhin L.V., Lobov A.N., Gimazetdinov A.M., Zileeva Z.R., Vakhitova Y.V., Macaev Z.R., Pivnitsky K.K., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2019, 29, 372–374. doi: 10.1016/j.mencom.2019.07.003
  3. Лоза В.В., Гимазетдинов А.М., Мифтахов М.С. ЖОрХ. 2018, 54, 1575–1620. [Loza V.V., Gimazetdinov A.M., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1585–1629.] doi: 10.1134/S1070428018110015
  4. Bie Q., Dong H., Jin C., Zhang H., Zhang B. Am. J. Transl. Res. 2018, 10, 648–658
  5. Ladin D.A., Soliman E., Escobedo R., Fitzgerald T.L., Yang L.V., Burns C., Dross R.V. Mol. Cancer Ther. 2017, 16, 838–849. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-16-0484
  6. Ladin D.A., Nelson M.M., Cota E., Colonna C., Burns C., Robidoux J., Fisher-Wellman K.H., Van Dross-Anderson R. Oncotarget. 2022, 13, 1380–1396. doi: 10.18632/oncotarget.28334
  7. Gimazetdinov A.M., Gataullin S.S., Bushmarinov I.S., Miftakhov M.S. Tetrahedron. 2012, 68, 5754–5758. doi: 10.1016/j.tet.2012.05.036
  8. Гимазетдинов А.М., Альмухаметов А.З., Мифта- хов М.С. ЖОрХ. 2019, 55, 938–944. [Gimazetdi- nov A.M., Al’mukhametov A.Z., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 831–836.] doi: 10.1134/S1070428019060137
  9. Аралбаева Г.В., Альмухаметов А.З., Гимазетди- нов А.М. ЖОрХ. 2022, 58, 1168–1180. [Aralbaeva G.V., Al’mukhametov A.Z., Gimazetdinov A.M. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1589–1599.] doi: 10.1134/S1070428022110057
  10. Gimazetdinov A.M., Al’mukhametov A.Z., Loza V.V., Spirikhin L.V., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2018, 28, 546–547. doi: 10.1016/j.mencom.2018.09.033
  11. Gimazetdinov A.M., Al’mukhametov A.Z., Mifta- khov M.S. New J. Chem. 2022, 46, 6708–6714. doi: 10.1039/d2nj01003h

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).