Interaction of maleimides and itaconimides with carboxymethyleneazine binucleophiles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The nature of the interaction of N-arylmaleimides and N-arylitaconimides with some carboxymethyleneazines has been studied. The reaction of itaconic acid imides with oxopiperazinylidene acetates and oxomorpholinylidene acetate leads to imide recyclization and the formation of pyridine-containing heterosystems. The interaction of N-arylitaconimides and N-arylmaleimides with oxoquinoxalinylidene acetate involves Michael addition with the formation of linear adducts. The features of this process have been substantiated using quantum-chemical calculations.

About the authors

Y. Y. Kulichikhina

Voronezh State University

Email: shmoylovay@gmail.com
Universitetskaya pl., 1, Voronezh, 394018 Russia

S. M. Medvedeva

Voronezh State University

Universitetskaya pl., 1, Voronezh, 394018 Russia

I. V. Nechaev

Voronezh State University

Universitetskaya pl., 1, Voronezh, 394018 Russia

Y. A. Kovygin

Voronezh State University

Universitetskaya pl., 1, Voronezh, 394018 Russia

M. A. Present

Zelinsky Russian Academy of Sciences

Leninsky prosp., 4, Moscow, 119991 Russia

D. V. Nikitenko

Institute of Physical Organic Chemistry and Coal Chemistry

ul. Rosy Luxemburg, 70, Donetsk, 283048 Russia

K. S. Shikhaliev

Voronezh State University

Universitetskaya pl., 1, Voronezh, 394018 Russia

References

  1. Ritchie T.J., Macdonald S.J. Drug Discov. Today. 2009, 14, 1011–1020. doi: 10.1016/j.drudis.2009.07.014
  2. Lovering F., Bikker J., Humblet C. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752–6756. doi: 10.1021/jm901241e.
  3. Morley A.D., Pugliese A., Birchall K., Bower J., Brennan P., Brown N., Chapman T., Drysdale M., Gil- bert I.H., Hoelder S., Jordan A., Ley S.V., Merritt A., Miller D., Swarbrick M.E., Wyatt P.G. Drug Discov. Today, 2013, 18, 1221–1227. doi: 10.1016/j.drudis.2013.07.011
  4. Vandyshev D.Y., Shikhaliev K.S. Molecules. 2022, 27, 5268. doi: 10.3390/molecules27165268
  5. Hernandez H.F.C., Castro M. J. Mol. Struct. 2016, 1125, 79–92. doi: 10.1016/j.molstruc.2016.06.063.
  6. Panov A.A., Simonov A.Yu., Lavrenov S.N., Laka- tosh S.A., Trenin A.S. Chem. Heterocycl. Compd., 2018, 54, 103–113. doi: 10.1007/s10593-018-2240-z.
  7. Dolci E., Froidevaux V., Joly-Duhamel C., Auvergne R., Boutevin B., Caillol S. Polymer Rev. 2015. 56, 512–556. doi: 10.1080/15583724.2015.1116094.
  8. Ma Z., Qiu S., Chen H.C., Zhang D., Lu Y.L., Chen X.L. J. Asian Natural Prod. Res. 2022, 24, 1–14. doi: 10.1080/10286020.2021.1877675.
  9. Shi Q., Zhang Y., Huang Z., Zhou N., Zhang Z., Zhu X. Polymer J. 2020, 52, 21–31. doi: 10.1038/s41428-019-0263-7
  10. Fische G. Adv. Heterocycl. Chem. 2021, 135, 1–55. doi: 10.1016/bs.aihch.2020.08.003
  11. Rival Y., Grassy G., Michel G. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1170–1176. doi: 10.1248/cpb.40.1170
  12. Barlaam B., Casella R., Cidado J., Cook C., De Savi Ch., Dishington A., Donald C.S., Drew L., Ferguson A.D., Ferguson D., Glossop S., Grebe T., Gu Ch., Hande S., Hawkins J., Hird A.W., Holmes J., Horstick J., Jiang Y., Lamb M.L., McGuire Th.M., Moore J.E., O’Con- nell N., Pike A., Pike K.G., Proia Th., Roberts B., San Martin M., Sarkar U., Shao W., Stead D., Sumner N., Thakur K., Vasbinder M.M., Varnes J.G., Wang J., Wang L., Wu D., Wu L., Yang B., Yao T. J. Med. Chem. 2020, 63, 15564–15590. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01754
  13. Shikhaliev Kh.S., Kovygin Y.A., Potapov A.Y., Saby- nin A.L., Kosheleva E.A. Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 86–90. doi: 10.1007/s11172-017-1704-0
  14. Ковыгин Ю.А., Столповская Н.В., Зорина А.В., Сабынин А.Л., Вандышев Д.Ю., Кружилин А.А., Крысин М.Ю., Шихалиев Х.С. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2018, 4, 15–24. [Kovygin Yu.A., Stolpovskaya N.V., Zorina A.V., Sabynin A.L., Vandy- shev D.Yu., Kruzhilin A.A., Krysin M.Yu., Shikha- liev Kh.S. Vestnik VSU, Ser.: Chemistry. Biology. Pharmacy. 2018, 4, 15–24.]
  15. Matviiuk T., Gorichko M., Kysil A., Shishkina S., Shishkin O., Voitenko Z. Synthetic. Commun. 2012, 42, 3304–3310. doi: 10.1080/00397911.2011.580883
  16. Abelman M.M., Fisher K.J., Dorerffler E.M., Ed- wards P.J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1823–1826. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00103-5
  17. Зорина А.В., Шихалиев Х.С., Ковыгин Ю.А. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2005, 1, 39–41. [Zori- na A.V., Shikhaliev Kh.S., Kovygin Yu.A. Vestnik VSU, Ser.: Chemistry. Biology. Pharmacy. 2005, 1, 39–41.]
  18. Романенко В.Д., Кульчицкая Н.Э., Бурмистров С.И. Хим. Гетероцикл. Соедин. 1973, 61, 264–266. [Romanenko V.D., Kulchitskaya N.E., Burmistrov S.I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1973, 61, 264–266.]
  19. Cobo J., Sánchez A., Nogueras M. Tetrahedron 1998, 54, 5753–5762. doi: 10.1016/s0040-4020(98)00263-4
  20. Vel’chinskaya E.V., Kuz’menko I.I., Kulik L.S. Pharm. Chem. J. 1999, 33, 155–157. doi: 10.1007/bf02508455
  21. Velchinskaya E., Petsushak B., Rogal A. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 695–700. doi: 10.1007/s10593-007-0113-y
  22. Романов П.С., Петров В.В., Крысин М.Ю., Зори- на А.В., Шихалиев Х.С. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2007, 1, 49–50. [Romanov P.S., Petrov V.V., Krysin M.Y., Zorina A.V., Shikhaliev Kh.S. Vestnik VSU, Ser.: Chemistry. Biology. Pharmacy. 2007, 1, 49–50.]
  23. Rudenko R.V., Komykhov S.A., Desenko S.M., Musatov V.I., Shishkin O.V., Konovalova I.S., Vashchen- ko E.V, Chebanov V.A. Synthesis. 2011, 5, 783–793. doi: 10.1055/s-0030-1258421
  24. Vandyshev D.Yu., Shikhaliev K.S., Kokonova A.V., Potapov A.Yu., Kolpakova M.G., Sabynin A.L., Zub- kov F.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 493.
  25. Vandyshev D.Yu., Shikhaliev K.S., Potapov A.Yu., Krysin M.Yu., Zubkov F.I., Sapronova L.V. J. Org. Chem. 2017, 13, 2561.
  26. Kovygin Y.A., Shikhaliev K.S., Krysin M.Y., Pota- pov A.Y., Ledenyova I.V., Kosheleva Y.A., Vandy- shev D.Y. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 748–754.
  27. Ковыгин Ю.А., Вандышев Д.Ю., Леденева И.В., Кошелева Е.А., Поликарчук В.А., Козадеров О.А., Шихалиев К.С. Изв. РАН. Сер. хим. 2021, 70, 520–526. [Kovygin Y.A., Vandyshev D.Y., Ledenyova I.V., Kosheleva E.A., Polikarchuk V.A., Kozaderov O.A., Shikhaliev K.S. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 520–526.]
  28. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y. A., Kosheleva E. A., Shikhaliev K.S., Ledenyova I.V., Prezent, M.A. Mend. Com. 2022. 32, 688–690.
  29. Kovygin Y.A., Shikhaliev K.S., Shmoylova (Kulichihina) Y.Y. Synthesis. 2024, 56, 2703–2708.
  30. Vandyshev D.Y., Shikhaliev K.S., Kokonova A.V., Potapov A.Y., Kolpakova M.G., Sabynin A.L., Zubkov F.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 52, 493–497. doi: 10.1007/s10593-019-02530-5
  31. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y.A., Ledenyova I.V., Pre- zent M.A., Baranin S.V., Shikhaliev K.S. Mendeleev. Commun. 2021, 31, 254–256. doi: 10.1016/j.mencom.2021.03.037
  32. Сотников Н.М., Ковыгин Ю.А., Вандышев Д.Ю., Леденева И.В., Кошелева Ю.А., Козадеров О.А., Шихалиев К.С. Хим. Гетероцикл. Соедин. 2021, 57, 154–158. [Sotnikov N.M., Kovygin Y.А., Vandy- shev D.Y., Ledenyova I.V., Kosheleva Y.А., Kozadyo- rov O.А., Shikhaliev K.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 154–158.]
  33. Ковыгин Ю.А., Зотова И.С., Сотников Н.М., Поликарчук В.А., Шихалиев К.С. Менделеев Комм. 2024, 34, 282–284. [Kovygin Y.A., Zotova I.S., Sotnikov N.M., Polikarchuk V.A., Shikhaliev K.S. Mendeleev Commun. 2024, 34, 282–284.]
  34. Vovk M.V., Kushnir O.V., Melˈnichenko N.V., Tsym- bal I.F., Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 989–995.
  35. Kawahara N., Shimamori T., Itoh T., Takayanagi H., Ogura H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 457–467. doi: 10.1248/cpb.35.457
  36. Moradi L., Piltan M., Rostami H., Abasi G. Chinese Chem. Lett. 2013, 24, 740–742. doi: 10.1016/j.cclet.2013.04.038
  37. Piltan M., Moradi L., Abasi G., Zarei S.A. Beilst.J. Org. Chem. 2013, 9, 510–515. doi: 10.3762/bjoc.9.55
  38. Medvedeva S.M., Shikhaliev K.S. J. Mater. Sci. Engineer. A. 2015, 5, 310–313. doi: 10.17265/2161-6213/2015.7-8.007
  39. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y.A., Ledenyova I.V., Pre- zent M.A., Daeva E.D., Baranin S.V., Shikhaliev K.S. Mendeleev. Commun. 2021, 31, 259–261. doi 10.101 6/j.mencom.2021.03.039
  40. Chapman D.D. J. Org. Chem. 1972, 3, 2498–2502.
  41. Mondelli R., Merlini L. Tetrahedron. 1966, 22, 3253–3273.
  42. Kurasawa Y., Ishikura A., Ikeda K., Hosaka T., Matsumoto Y., Takada A. Chem. Heterocycl. Compd. 1994, 31, 233–238.
  43. Gaussian 09 Revision D.01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheese- man J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hrat- chian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fuku- da R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Hon- da Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A. Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Mil- lam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian Inc. Wallingford CT 2009.
  44. Kurasawa Y., Ishikura A., Ikeda K., Hosaka T., Matsumoto Y., Takada A., Okamoto Y. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664–675.
  45. Князев С.П., Программный комплекс Gaussian 09: методы и приближения: учебно-методическое пособие. С.П. Князев, Е.Г. Гордеев, А.Д. Кириллин, М.: МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 2011, 62.
  46. Dunning T.H. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 9062–9080.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).