Synthesis and chemical properties of derivatives of E-3-[3-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1h-pyrrole-1-yl)phenyl]propenoic acid

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

By the reaction of m-aminocoric acid with maleic anhydride in an acetone medium, Z-4-{3-(E-2-carboxyethenyl)phenylamino}-4-oxo-2-butenic acid was synthesized, intramolecular cyclization of which in the presence of p-toluene sulfonic acid E-3-[3-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-yl)phenyl]propenic acid. It has been shown that the interaction of the potassium salt of m-aminocortic acid with 2-bromomethyl-1,1-dichlorocyclopropane proceeds chemoselectively while maintaining a three-membered cycle and leads to the formation of E-2,2-dichlorocyclopropylmethyl-3-(3-aminophenyl)propenoate, on the basis of which, under the sequential action of maleic and acetic anhydrides in the presence of sodium acetate, E-2,2-dichlorocyclopropylmethyl-3-[3-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-yl)phenyl]propenoate was obtained. It was found that under the action of secondary amines, it reacts with aza-Michael to form 2,2-dichlorocyclopropylmethyl-3-[3-(3-R2N-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]propenoates.

About the authors

O. A. Kolyamshin

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

Author for correspondence.
Email: kolyamshin.oleg@yandex.ru
Moskovsky prosp., 15, Cheboksary, 428015 Russia

Y. N. Mitrasov

Chuvash State Pedagogical University named after I.Y. Yakovlev

Email: mitrasov_un@mail.ru
ul. K. Marksa, 38, Cheboksary, 428000 Russia

V. A. Danilov

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

Email: kolyamshin.oleg@yandex.ru
Moskovsky prosp., 15, Cheboksary, 428015 Russia

A. A. Avruyskaya

Chuvash State Pedagogical University named after I.Y. Yakovlev

Email: kolyamshin.oleg@yandex.ru
ul. K. Marksa, 38, Cheboksary, 428000 Russia

Y. Y. Pylchikova

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

Email: kolyamshin.oleg@yandex.ru
Moskovsky prosp., 15, Cheboksary, 428015 Russia

References

  1. Patel J.R., Dhorajiya B.D., Dholakiya B.Z., Badria F.A., Ibrahim A.S. Med. Chem. Res. 2014, 23, 3907–3915. doi: 10.1007/s00044-014-0965-5
  2. Patel J.R., Dholakiya B.Z. Res. Chem. Intermed. 2013, 39, 4159–4165. doi: 10.1007/s11164-012-0932-z
  3. Ahmed Q., Wanger-Jauregg Th. Пат. 583226 (1976). Швейцария. РЖ Хим. 1977, 14 О131П.
  4. Умио С. Пат. 30308 (1968). Япония. РЖ Хим. 1970, 7 Н374П.
  5. Умио С. Пат. 30313 (1968). Япония. РЖ Хим. 1970, 7 Н375П.
  6. Умио С., Кариенэ К., Накамура Н. Пат. 21433 (1968). Япония. РЖ Хим. 1969, 23 Н310П.
  7. Колямшин О.А., Данилов В.А., Дашкова Г.Ю., Кольцов Н.И. ЖОрХ. 2005, 41, 1691–1694. [Kolyamshin O.A., Danilov V.A., Dashkova G.Yu., Kol'tsovN.I. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1657–1660.] doi: 10.1007/s11178-006-0014-z
  8. Колямшин О.А., Данилов В.А., Кольцов Н.И. ЖОрХ. 2007, 43, 395–397. [Kolyamshin O.A., Dani- lov V.A., Kol'tsov N.I. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 393–396.] doi: 10.1134/S1070428007030104
  9. Митрасов Ю.Н., Авруйская А.А., Кондратьева О.В. ЖОХ. 2015, 85, 82–85. [Mitrasov Y.N., Avryuskaya A.A., Kondrateva O.V. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 75–78.] doi: 10.1134/S1070363215010132
  10. Митрасов Ю.Н., Авруйская А.А., Полякова О.Б., Иванова О.Е. ЖОрХ. 2015, 51, 1206–1207. [Mitra- sov Y.N., Avruiskaya A.A., Polyakova O.B., Ivano- va O.E. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1187–1188.] doi: 10.1134/S1070428015080229
  11. Козлов В.А., Сапожников С.П., Митрасов Ю.Н., Авруйская А.А., Карышев П.Б., Шептухина А.И., Николаева О.В. Пат. 2611408 (2015). РФ. Б.И. 2017, № 6.
  12. Колямшин О.А., Данилов В.А. ЖОрХ. 2004, 40, 1023–1026. [Kolyamshin O.A., Danilov V.A. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 982–985.] doi: 10.1023/B:RUJO.0000045189.81688.f3
  13. Колямшин О.А., Митрасов Ю.Н., Данилов В.А., Авруйская А.А. ЖОХ. 2019, 89, 1321–1326. [Kolyamshin O.A., Mitrasov Yu.N., Danilov V.A., Avrui- skay A.A. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 1740–1743.] doi: 10.1134/S1070363219090020
  14. Suryanarayana Birudukotaa N.V., Frankea R., Hofer B. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3821–3827. doi 1 0.1039/c5ob02539g
  15. Zhang X., Su M., Chen Y., Li J., Lu W. Molecules. 2013, 18, 6491–6503. doi: 10.3390/molecules18066491
  16. Fukuda H., Nishikawa K., Fukunaga Y., Okuda K., Kodama K., Matsumoto K., Kano A., Shindo M. Tetrahedron. 2016, 72, 6492–6498. doi: 10.1016/j.tet.2016.08.060
  17. Ma S., Deng J., Li B., Li X., Yan Z., Zhu J., Chen G., Wang Z., Jiang H., Miao L., Li J. ChemMedChem. 2015, 9, 193–206. doi: 10.1002/cmdc.201402386
  18. Ruwizhi N., Aderibigbe B.A. Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, 5712–5746. doi: 10.3390/ijms21165712
  19. Peperidou A., Pontiki E., Hadjipavlou-Litina D., Voulgari E., Avgoustakis K. Molecules. 2017, 22, 1247–1254. doi: 10.3390/molecules22081247

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».