Synthesis of Polysubstituted Furans from α-Substituted 2-Enals

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The three-component reaction of cyclohexyl isocyanide, dimethyl acetylenedicarboxylate and (Z)-3-phenyl-2-alkylthio- or (Z)-3-furyl-2-methoxy-2-propenals leads to the preparation of polysubstituted furans in good yields.

About the authors

V. G. Fedoseeva

Favorskii Irkutsk institute of chemistry SB RAS

Email: vchislo@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0001-5293-5316
Russian Federation, ul. Favorskogo, 1, Irkutsk, 664033

E. A. Verochkina

Favorskii Irkutsk institute of chemistry SB RAS

Email: vchislo@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-4907-5612
Russian Federation, ul. Favorskogo, 1, Irkutsk, 664033

L. I. Larina

Favorskii Irkutsk institute of chemistry SB RAS

Email: vchislo@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-7388-712X
Russian Federation, ul. Favorskogo, 1, Irkutsk, 664033

N. V. Vchislo

Favorskii Irkutsk institute of chemistry SB RAS

Author for correspondence.
Email: vchislo@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-1921-0257
Russian Federation, ul. Favorskogo, 1, Irkutsk, 664033

References

  1. Craig R.A, Stoltz B.M. Chem. Rev. 2017, 117, 7878–7909. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00083
  2. Boto A., Ivarez L. Heterocycles in Natural Products Synthesis Eds. K.C. Majumdar, S.K. Chattopadhyay, Wiley-VCH, Weinheim, 2011, 97–152.
  3. Weyerstahl P., Schenk A., Marschall H. Liebigs Ann. 1995, 1995, 1849–1853. doi: 10.1002/jlac.1995199510259
  4. Xu L., Sinclar A.J., Faiza M., Li D., Han X., Yin H., Wang Y. Prog. Lipid Res. 2017, 68, 119–137. doi: 10.1016/j.plipres.2017.10.002
  5. Zhang J., Tang X., Li J., Li P., de Voogd N.J., Ni X., Jin X., Yao X., Li P., Li G. J. Nat. Prod. 2013, 76, 600–606. doi: 10.1021/np300771p
  6. Reddy C.R., Mohammed C.Z. ACS Omega 2018, 3, 15628–15634. doi: 10.1021/acsomega.8b02328
  7. Lukevits É., Demicheva L. Chem. Heterocycl. Compd. 1993, 29, 243–267. doi: 10.1007/BF00531499
  8. Subba Reddy B.V., Somashekar В., Reddy A.M., Yadav J.S., Sridhar B. Synthesis 2010, 12, 2069–2074. doi: 10.1055/s-0029-1218762
  9. Abib M., Ghanbarlou M., Soheilizad M., Bahadorikhalili S., Larijani B., Mahdavi M., Tetrahedron Lett. 2021, 68, 152904. doi: 10.1016/j.tetlet.2021.152904
  10. Sun M., Yu Y.-L., Zhao L., Ding M.-W. Tetrahedron 2021, 80, 131868. doi: 10.1016/j.tet.2020.131868
  11. Shah T.A., Ahmad Z., Rath N.P., Muneer M. Tetrahedron Let. 2016, 57, 2638–2641. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.05.007
  12. Huynh T.N.T., Retailleau P., Denhez C., Nguyen K.P.P., Guillaume D. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5098–5101. doi: 10.1039/C4OB01037J
  13. Vchislo N.V., Verochkina E.A. Mini-Rev. Org. Chem. 2022, 19, 173–179. doi: 10.2174/1570193X18666210422121054
  14. Vchislo N.V., Fedoseeva V.G., Verochkina E.A., Larina L.I. Polycycl. Aromat. Compd. 2022, 42, 7407–7413. doi: 10.1080/10406638.2021.2002375
  15. Fedoseeva V.G., Verochkina E.A., Larina L.I., Kondrashov E.V., Rozentsveig I.B., Vchislo N.V. Mendeleev Commun. 2021, 31, 856–858. doi: 10.1016/j.mencom.2021.11.029
  16. Bayat M., Gheidari D., Mehrdad M. Arab. J. Chem. 2022, 15, 104098. doi: 10.1016/j.arabjc.2022.104098
  17. Rostamnia S. RSC Adv., 2015, 5, 97044–97065. doi: 10.1039/C5RA20455K
  18. Keiko N.A., Stepanova L.G., Verochkina E.A., Larina L.I. ARKIVOC, 2010, ii, 49–60. doi: 10.3998/ark.5550190.0011.204

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».