Reaction of substituted chalcone with guanidine in the presence of hydrogen peroxide

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

This work reports the synthesis of a new compound 3 as a result of the reaction (2E)-1-(4-bromophenyl)-3-[5-bromo-2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one with guanidine in the presence of hydrogen peroxide. The structure of the resulting product was confirmed by NMR spectroscopy and X-ray diffraction. A probable reaction mechanism is presented.

Full Text

Restricted Access

About the authors

I. G. Mamedov

Baku State University

Author for correspondence.
Email: bsu.nmrlab@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-5757-9899

Химический факультет

Azerbaijan, ul. Z. Khalilov, 23, Baku, Az-1148

V. N. Khrustalev

Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University); N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry RAS

Email: bsu.nmrlab@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-8806-2975
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya, 6, Moscow, 117198 ; Leninsky prosp., 47, Moscow, 119991

References

  1. Mamedov I.G., Naghiyev F.N., Maharramov A.M., Uwangue O., Farewell A., Sunnerhagen P., Erdelyi M. Mendeleev Commun., 2020, 30, 498–499. doi: 10.1016/j.mencom.2020.07.031
  2. Mamedov I.G., Khrustalev V.N., Doravotovskii P.V., Naghiyev F.N., Maharramov A.M. Mendeleev Commun., 2019, 29, 232–233. doi: 10.1016/j.mencom.2019.03.040
  3. Mamedov I.G., Mamedova Y.V. Indian J. Chem., 2021, 60B, 283–86.
  4. Naghiyev F.N., Mamedov I.G., Khrustalyev V.N., Shixaliyev N.G., Maharramov A.M. J. Chinese Chem. Soc., 2019, 66 (3), 253–256. doi: 10.1002/jccs.201800283
  5. Mamedov I.G., Mamedova Y.V. Russ. J. Org. Chem., 2021, 57 (6), 942–949. doi: 10.1134/S1070428021060099
  6. Mamedova Y.V., Hasanova A.E., Gasimova Sh.Z., Huseynova R.A., Mamedov I.G. New Materials, Compd. Applicat., 2020, 4, 16–19.
  7. Mamedov I.G., Shikhaliyeva I.M., Mamedova Y.V., Abdurahmanli S.G., Maharramov A.M. İndian J. Chem., 2019, 58B, 930–934.
  8. Khalilov A.N., Cisterna J., Cárdenas A., Tuzun B., Erkan S., Gurbanov A.V., Brito I. J. Mol. Struct., 2024, 1313, 138652. doi: 10.1016/j.molstruc.2024.138652
  9. Naghiyev F.N., Pavlov A.V., Khrustalev V.N., Akkurt M., Khalilov A.N., Akobirshoeva A.A., Mamedov I.G.. Acta Cryst. 2021, E77, 930–934. doi: 10.1107/S2056989021007994
  10. Naghiyev F.N., Tereshina T.A., Khrustalev V.N., Akkurt M., Khalilov A.N., Akobirshoeva A.A., Mamedov I.G.. Acta Cryst. 2021, E77, 512–515. doi: 10.1107/S2056989021003625
  11. Antonova M.M., Baranov V.V., Kravchenko, A.N. Chem. Heterocycl. Compd., 2015, 51, 395–420. doi: 10.1007/s10593-015-1716-3
  12. Keel K.L., Tepe J.J. Org. Chem. Front., 2020, 7, 3284–3311. doi: 10.1039/D0QO00764A
  13. Ahmed K., Ramakrishna G., Raju P., Viswanath A., Janaki M.R., Balakishan G., Pal-Bhadra Manika. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 4865–4869. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.06.097
  14. Janaki R.M., Pushpavalli S.N.C.V.L., Rama K.G., Sarma P., Debasmita M., Ahmed K., Utpal B., Pal Bhadra M. Canc. Cell Inter., 2011, 11 (11), 1–12. doi: 10.1186/1475-2867-11-11
  15. Аnitha S., Usha R.P., Prameela S.N.J. Med. Chem. Res., 2015, 24, 851–859. doi: 10.1007/s00044-014-1179-6
  16. Navin B.P., Hemant R.P. J. Heterocycl. Chem., 2011, 48 (2), 373–380. doi: 10.1002/jhet.588
  17. Bassyouni F., Tarek M., Salama A., Ibrahim B., Dine S.S.E., Yassin N., Hassanein A., Moharam M., Abdel-Rehim M. Molecules, 2021, 26, 2370–2390. doi: 10.3390/molecules26082370
  18. Yang X., Deng M., Zhang X., Wang Y., Song K., Cong R., Meng L., Zhang J. Chem. Biol. Drug Des., 2019, 94 (6), 2013–2022. doi: 10.1111/cbdd.13425
  19. El-Sharkawy K.A., AlBratty M.M., Alhazmi H.A. Brazil. J. Pharm. Sci., 2018, 54 (4), 1–13. doi: 10.1590/s2175-97902018000400153
  20. Jain K.S., Arya N., Inamdar N.N., Auti P.B., Unawane S.A., Puranik H.H., Sanap M.S., Inamke A.D., Mahale V.J., Prajapati C.S., Shishoo C.J. Curr. Topics Med. Chem., 2016, 16, 3133–3174. doi: 10.2174/1568026616666160609100410
  21. Sharma V., Chitranshi N., Agarwal A.K. Int. J. Med. Chem., 2014, 1–32. doi: 10.1155/2014/202784
  22. Kumar R., Arora J., Prasad A.K., Islam N., Verma A.K. Med. Chem. Res., 2013, 22, 5624–5631. doi: 10.1007/s00044-013-0555-y
  23. Samshuddin S., Narayana B., Sarojini B.K., Yathirajan H.S., Raghavendra R. Pharma Chemica, 2012, 4 (4), 1445–1457.
  24. Mamedov I.G., Khrustalev V.N. Russ. J. Org. Chem., 2023, 59 (9), 1637–1640. doi: 10.1134/S1070428023090245

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. The structure of the molecule of compounds 1 and 2 according to X-ray diffraction data

Download (119KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. The structure of the molecule of compound 3 according to X-ray diffraction data

Download (89KB)
Indexing metadata
4. Scheme

Download (112KB)
Indexing metadata
5. Content

Download (47KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».