Alkenylation of hydroxy derivatives of adamantane with alcohols in the presence of sulfuric acid

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A series of adamantyl-containing alkenes was synthesized by alkenylation of 1-adamantanol with secondary alcohols in the presence of sulfuric acid. The boundaries of this reaction are shown, and it is revealed that in the case of using symmetrical dialkylcarbinols, alkenylation occurs selectively. When 1-adamantanol is alkenylated with sec-amyl alcohol and higher homologues, the formation of mixtures of isomeric alkenes is observed. The reactions of substituted adamantanols with isopropanol, 2-butanol and cyclohexanol in the presence of sulfuric acid were studied, and a series of new unsaturated derivatives of the adamantane series were obtained.

About the authors

M. R. Baimuratov

Samara State Technical University

Author for correspondence.
Email: baymuratovmr@yandex.ru
Russian Federation, ul. Molodogvardeiskaya, 244, Samara, 443100

U. M. Aristova

Samara State Technical University

Email: baymuratovmr@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-5599-6579
Russian Federation, ul. Molodogvardeiskaya, 244, Samara, 443100

M. S. Shishkina

Samara State Technical University

Email: baymuratovmr@yandex.ru
Russian Federation, ul. Molodogvardeiskaya, 244, Samara, 443100

M. V. Leonova

Samara State Technical University

Email: baymuratovmr@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-1831-9610
Russian Federation, ul. Molodogvardeiskaya, 244, Samara, 443100

Yu. N. Klimochkin

Samara State Technical University

Email: baymuratovmr@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-7335-4040
Russian Federation, ul. Molodogvardeiskaya, 244, Samara, 443100

References

  1. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R.Chem. Rev. 2013, 113, 3516–3604. doi: 10.1021/cr100264t
  2. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2967–2978. doi: 10.2174/092986710792065027
  3. Stockdale T.P., Williams C.M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737–7763. doi: 10.1039/C4CS00477A
  4. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J. Curr. Med. Chem. 2016, 23, 3245–3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
  5. Taylor R.D., MacCoss M., Lawson A.D.G. J.Med. Chеm. 2014, 57, 5845–5859. doi: 10.1021/jm4017625
  6. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В.Изв. АН. Сер хим. 2015, 7, 1473–1496. [Klimochkin Yu.N., Shiryaev V.A., Leonova M.V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1473–1496.] doi: 10.1007/s11172-015-1035-y
  7. Foti C., Romita P., Borghi A., Angelini G., Bonamonte D. Dermatol. Ther.: Review. 2015, 28, 323–329. doi: 10.1111/dth.12282
  8. Liu J., Obando D., Liao V., Lifa T., Codd R. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1949–1963. doi 10.1016 / j.ejmech.2011.01.047
  9. Спасов А.А., Васильев П.М., Бабков Д.А., Прохорова Т.Ю., Стурова Е.А., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Баймуратов М.Р. Биоорг. хим. 2017, 43, 420–426. [Spasov A.A., Vasil’ev P.M., Babkov D.A., Prokhorova T.Yu., Sturova E.A., Klimochkin Yu. N., Leonova M.V., Baimuratov M.R. Russ. J. Bioorg. Chem. 2017, 43, 449–455.] doi: 10.1134/S1068162017040124
  10. Fang C., Xiong Y., Li Y., Chen Y., Liu J., Zhang H., Adedosu T.A., Peng P. Geochim. Cosmochim. Acta. 2013, 120, 109–120. doi: 10.1016/j.gca.2013.06.027
  11. Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. Energy Fuels. 2018, 32, 7786–7791. doi: 10.1021/acs.energyfuels.8b00792
  12. Creton C. Macromolecules. 2017, 50, 8297–8316. doi: 10.1021/acs.macromol.7b01698
  13. Ивлева Е.А., Баймуратов М.Р., Журавлева Ю.А., Климочкин Ю.Н., Куликова И.А., Поздняков В.В., Шейкина Н.А., Тыщенко В.А. ЖОХ. 2014, 84, 2048–2050 [Ivleva E.A., Baimuratov M.R., Zhuravleva Yu.A., Klimochkin Yu.N., Kulikova I.A., Pozdnyakov V.V., Sheikina N.A., Tyshchenko V.A.Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 2464–2466.] doi: 10.1134/S1070363214120226
  14. Jeong H.Y., Lee Y.K., Talaie A., Kim K.M., Kwon Y.D., Jang Y.R., Yoo K.H., Choo D.J., Jang J. Thin Solid Films. 2002, 417, 171-174. doi: 10.1016/S0040-6090(02)00569-2
  15. García-López V., Alemany L.B., Chiang P.T., Sun J., Chu P.L., Martí A.A., Tour J.M. Tetrahedron 2017, 73, 4864–4873. doi: 10.1016/j.tet.2017.05.063
  16. Багрий Е.И., Сагинаев А.Т.Успехи хим. 1983, 52, 1538–1567 [Bagrii E.I., Saginaev A.T. Russ. Chem. Rev., 1983, 52, 881–896.] doi: 10.1070/RC1983v052n09ABEH002898
  17. Леонова М.В., Белая Н.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 1642-1648. [Leonova M.V., Belaya N.V., Baimuratov M.R., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1643–1651.] doi: 10.1134/S1070428018110040
  18. Леонова М.В., Баймуратов М.Р., Головин Е.В., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2014, 50, 194–197. [Leonova M.V., Baimuratov M.R., Golovin E.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 183–186.] doi: 10.1134/S1070428014020079
  19. Баймуратов М.Р., Леонова М.В., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2015, 51, 582–585. [Baimuratov M.R., Leonova M.V., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 582–585.] doi: 10.1007/s10593-015-1740-3
  20. Baimuratov M.R., Leonova M.V., Shiryaev V.A., Klimochkin Yu.N. Tetrahedron. 2017, 73, 6101–6108. doi: 10.1016/j.tet.2017.08.025
  21. Баймуратов М.Р., Леонова М.В., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2021, 57, 298–304. [Baimuratov M.R., Leonova M.V., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 298–304.] doi: 10.1007/s10593-021-02907-5
  22. Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А.Успехи хим. 2019, 88, 800–836. [Khusnutdinov R.I., Shchadneva N.A. Russ. Chem. Rev. 2019, 88, 800–836.] doi: 10.1070/RCR4881
  23. Ковалев В.В., Шокова Э.А. ЖОрХ. 1981, 17, 109–116.
  24. Климочкин Ю.Н., Багрий Е.И, Коржев И.Р., Вологин М.Ф. Нефтехимия 2001, 41, 34–35.
  25. Geluk H.W., Schlatmann J.L.M.A. Tetrahedron. 1968, 24, 5361–5368. doi: 10.1016/S0040-4020(01)96329-X
  26. Geluk H.W., Schlatmann J.L.M.A. Rec. Trav. Chim. 1971, 90, 516–520. doi: 10.1002/recl.19710900507
  27. Cuddy B.D., Grant D., Karim A., McKervey M.A., Rea. E.J.F.J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972, 2701–2707. doi: 10.1039/P19720002701
  28. Ishii Y., Kato S., Iwahama T., Sakaguchi S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4993–4996. doi: 10.1016/0040-4039(96)00992-6
  29. Ishii Y., Sakaguchi S. Catalys. Surveys Japan. 1999, 3, 27–35. doi: 10.1023/A:1019059315516
  30. Ивлева Е.А., Погуляйко А.В., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 1283–1289. [Ivleva E.A., Pogulyaiko A.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1294–1300.] doi: 10.1134/S107042801809004X
  31. Климочкин Ю.Н., Юдашкин А.В., Жилкина Е.О., Ивлева Е.А., Моисеев И.К., Ошис Я.Ф. ЖОрХ. 2017, 53, 959–964. [Klimochkin Yu.N., Yudashkin A.V., Zhilkina E.O., Ivleva E.A., Moiseev I.K., Oshis Ya.F. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 971–976.] doi: 10.1134/S1070428017070028
  32. Федоренко А.В., Довгань Н.Л. Вестник Киевского политех. института: Хим. машиностроение и технол. 1983, 20, 11–15.
  33. Степанов Ф.Н., Сидорова Л.И., Довгань Н.Л. ЖОрХ. 1973, 9, 1545.
  34. Заикин В.Г., Соловьев В.Н., сметанин В.И., Багрий Е.И., Санин П.И. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975, 7, 1633–1636.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».