Triflamidation of Camphene in Nitrile Solutions

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of triflamide with camphene in nitrile solutions in the presence of NBS and NIS has been researched. The reactions in isobutyronitrile solution give of various products: dibromide, camphenol, bromamidation product and corresponding amidines. In the reaction in benzonitrile with NBS, two isomeric benzamidines were obtained and isolated. One of them is the product of rearrangement of the camphene framework during the reaction, while in the second one the original substrate structure is retained. When using NIS as an oxidizing agent in the same solvent, a similar mixture of isomers having an iodine atom was obtained.

Full Text

Restricted Access

About the authors

M. M. Sobyanina

Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: ganin@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-0361-0897
Russian Federation, Irkutsk

I. A. Garagan

Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: ganin@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-3024-798X
Russian Federation, Irkutsk

A. S. Ganin

Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: ganin@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-1626-795X
Russian Federation, Irkutsk

References

  1. Zhou L., Zhou J., Tan C. K., Chen J., Yeung Y.-Y. Org. Lett. 2011, 13, 2448–2451. doi: 10.1021/ol2006902
  2. Ishikawa T. Superbases for Organic Synthesis. 2009. doi: 10.1002/9780470740859
  3. Berlinck R.G.S., Burtoloso A.C.B., Kossuga M.H. Nat. Prod. Rep. 2008, 919–954. doi: 10.1039/B507874C
  4. Berlinck R.G.S., Kossuga M.H. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 516–550. doi: 10.1039/B209227C
  5. Nagasawa K., Hashimoto Y. Chem. Rec. 2003, 3, 201–211. doi: 10.1002/tcr.10064
  6. Bellina F., Cauteruccio S., Rossi R. Tetrahedron. 2007, 63, 4571–4624. doi: 10.1016/j.tet.2007.02.075
  7. Luca L.D. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1–23. doi: 10.2174/092986706775197971
  8. Ahmad S.M., Braddock D.C., Cansell G., Hermitage S.A., Redmond J.M., White A.J.P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5948–5952. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.06.112
  9. Edelmann F.T., Hill A.F., Fink M.J. Advances in Physical Organic Chemistry. 2008, 183–352.
  10. Ganesh V., Sureshkumar D., Chanda D., Chandrasekaran S. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12498–12511. doi: 10.1002/chem.201103556
  11. Moskalik M.Yu., Shainyan B.A., Ushakov I.A., Sterkhova I.V., Astakhova V.V. Tetrahedron. 2020, 76, 131018. doi: 10.1016/j.tet.2020.131018
  12. Garagan I.A., Moskalik M.Yu., Sterkhova I.V., Ganin A.S. Molbank 2023, 2023(2), M1645. doi: 10.3390/M1645
  13. Dağalan Z., Koçak R., Daştan A., Nişancı B. Org. Lett. 2022, 24, 8261–8264. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02627
  14. Darby N., Lamb N., Money T. Can. J. Chem. 1979, 57, 742–746. doi: 10.1139/v79-121
  15. Ganin A.S, Sobyanina M.M, Moskalik M.Yu., Shainyan B.A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 1410–1417. doi.org/10.31857/S0514749223110022

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1

Download (18KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2

Download (12KB)
Indexing metadata
4. Scheme 3

Download (49KB)
Indexing metadata
5. Scheme 4

Download (47KB)
Indexing metadata
6. Scheme 5

Download (25KB)
Indexing metadata
7. Scheme 6

Download (38KB)
Indexing metadata
8. Scheme 7

Download (26KB)
Indexing metadata
9. Scheme 8

Download (19KB)
Indexing metadata
10. Scheme 9

Download (26KB)
Indexing metadata
11. Scheme 10

Download (71KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».