Synthesis of new derivatives of 2-oxo-2,5-dihydrofurans containing а 4-oxothiazolidine ring

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

New derivatives of 2-oxo-2,5-dihydrofurans containing 4-oxothiazolidine ring were synthesized by the interaction of 2-oxo-2,5-dihydrofuran thiosemicarbazones with diethylacetylenedicarboxylate in absolute ethanol and with maleic anhydride in chloroform. The synthesized compounds were characterized by NMR spectroscopy and elemental analysis data.

About the authors

L. V. Karapeyan

Yerevan State University

Author for correspondence.
Email: lkarapetyan@ysu.am
ORCID iD: 0000-0002-9765-6131
Armenia, ul. Aleksa Manukyana, 1, Yerevan, 0025

G. G. Tokmajyan

Yerevan State University

Email: lkarapetyan@ysu.am
ORCID iD: 0000-0002-2561-8494
Armenia, ul. Aleksa Manukyana, 1, Yerevan, 0025

References

  1. Bockman M.R., Engelhart C.A., Cramer J.D., Howe M.D., Mishra N.K., Zimmerman M., Larson P., Alvarez-Cabrera N., Park S.W., Boshoff H.I.M., Bean J. M., Young V.G., Ferguson D.M., Dartois V., Jarrett J.T., Schnappinger D., Aldrich C.C. ACS Infect. Dis. 2019, 5, 598–617. doi: 10.1021/acsinfecdis.8b00345
  2. Sahiba N., Sethiya A., Soni J., Agarwal D.K., Agarwal Sh. Top. Curr. Chem. 2020, 378, 34124. doi: 10.1007/s41061-020-0298-4
  3. Agrawal N. Curr. Chem. Lett. 2021, 10, 119–138. doi: 10.5267/j.ccl.2020.11.002
  4. Trotsko N. Eur. J. Med. Chem. 2021, 215, 113266-113288. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113266
  5. Mech D., Kurowska A., Trotsko N. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 11533–11584. doi: 10.3390/ijms222111533.
  6. Mishchenko M., Shtrygol S., Kaminskyy D., Lesyk R. Sci. Pharm. 2020, 88, 16–29. doi: 10.3390/scipharm88010016
  7. Popiołek Ł., Piątkowska-Chmiel I., Gawrońska-Grzywacz M., Biernasiuk A., Izdebska M., Herbet M., Sysa M., Malm A., Dudka J., Wujec M. Biomed. Pharmacother. 2018, 103, 1337–1347. doi: 10.1016/j.biopha.2018.04.163
  8. Masoud G.N., Youssef A.M., Abdel Khaled M.M., Abdel Wahab A.E., Labouta I.M., Hazaa A.A. B. Med. Chem. Res. 2013, 22, 707–725. doi: 10.1007/s00044-012-0057-3
  9. Pejović A., Minić A., Jovanović J., Pešić M., Komatina D.I., Damljanović I., Stevanović D., Mihailović V., Katanić J., Bogdanović G.A., J. Organomet. Chem. 2018, 869, 1–10. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.05.014
  10. Huber-Villaume S., Revelant G., Sibille E., Philip-pot S., Morabito A., Dunand S., Chaimbault P., Bagrel D., Kirsch G., Hesse S., Schohn H. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 2920–2928. doi: 10.1016/j.bmc.2016.04.063
  11. Аветисян А. А., Токмаджян Г. Г. Хим. ж. Арм. 1993, 46, 219–236.
  12. Аветисян А.А., Токмаджян Г.Г. Хим. ж. Арм. 2007, 60, 698–712.
  13. Leon-Rojas A.F., Urbina-Gonzalez J.M. Avances en Quimica. 2015, 10, 67–78.
  14. Rossi R., Lessi M., Marianetti G., Bellina F. Curr. Org. Chem. 2017, 21, 964–1018. doi: 10.2174/1385272821666170111151917
  15. Husain A., Khan S.A., Iram F., Iqbal M.A., Asif M. Eur. J. Med. Chem. 2019, 171, 66–92. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.03.021
  16. Ramshid P.K., Jagadeeshan S., Krishnan A., Mathew M., Asha Nair S., Radhakrishna P.M. Med. Chem. 2010, 6, 306–312. doi 10.2174/ 157340610793358909
  17. Карапетян Л.В., Токмаджян Г.Г., Макарян Г.М. ЖOрХ. 2019, 55, 1796–1799. [Karapetyan L.V., Tokmajyan G. G., Makaryan G. M. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1806–1808.] doi: 10.1134/S1070428019110265
  18. Карапетян Л.В., Токмаджян Г.Г., Пароникян Р.В. ЖOрХ. 2021, 57, 133–137. [Karapetyan L.V., Tokmajyan G.G., Paronikyan R.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 102–105.] doi: 10.1134/S1070428021010206
  19. Benmohammed A., Khoumeri O., Djafri A., Terme T., Vanelle P. Molecules. 2014, 19, 3068–3083. doi: 10.3390/molecules19033068
  20. Tokmajyan G.G., Karapetyan L.V., Paronikyan R.V., Stepanyan H.M. Proceedings of the Yerevan State University. 2020, 54, 12–16.
  21. Jangale A.D., Dalal D.S. ChemistrySelect. 2019, 4, 1323-1329. doi: 10.1002/slct.201802366
  22. Asghari S., Pourshab M., Mohseni M. Chem. Monthly. 2018, 149, 2327–2336. doi: 10.1007/s00706-018-2292-x
  23. Ramadan S.K., El-Helwa E.A.E. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1626–1628. doi: 10.1134/S1070428019100282
  24. Porshamsian K., Montazeri N., Rad-Moghadam K., Ali-Asgari S. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 1439–1442. doi: 10.1002/jhet.458
  25. Karapetyan L.V., Tokmajyan G.G. ChemistrySelect, 2022, 7, e202202745. doi: 10.1002/slct.202202745
  26. Карапетян Л.В., Токмаджян Г.Г. ЖОХ, 2023, 93, 385–392. [Karapetyan L.V., Tokmajyan G.G. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 506–512.] doi: 10.1134/S1070363223030076

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».