Multicomponent synthesis of nicotinamides and thieno[2,3-b]pyridines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

New nicotinamide derivatives have been synthesized by reactions of enamino ketones, aryl(hetaryl)methylidenecyanothioacetamides, alkylating agents, formamide, and cycloalkanones. The structure of some of the synthesized compounds has been determined by X-ray analysis.

About the authors

I. V. Dyachenko

Lugansk State Pedagogical University

Email: nenajdenko@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-7255-3446
Russian Federation, ul. Oboronnaya, 2, Lugansk, 291011

V. D. Dyachenko

Lugansk State Pedagogical University

Email: nenajdenko@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-0993-4091
Russian Federation, ul. Oboronnaya, 2, Lugansk, 291011

P. V. Dorovatovskii

National Research Center “Kurchatov Institute”

Email: nenajdenko@gmail.com
Russian Federation, ul. Acad. Kurchatova, 1, Moscow, 123182

V. N. Khrustalev

Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University); Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: nenajdenko@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-8806-2975
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya, 6, Moscow, 117198; Leninsky prosp., 47, Moscow, 119991

V. G. Nenajdenko

Lomonosov Moscow State University

Author for correspondence.
Email: nenajdenko@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-9162-5169
Russian Federation, Leninskie Gory, 1/3, Moscow, 119991

References

  1. Amelia T., Veldhoven J. P.D., Falsini M., Liu R., Heitman L. H., Westen G. J.P., Segala E., Verdon G., Cheng R. K.Y., Cooke R. M., Es D., Ijzerman A. P. J. Med. Chem. 2021, 64, 3827–3842. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01856
  2. Mekky A.E.M., Sanad S. M.H. J. Heterocycl. Chem. 2020, 57, 4278–4290. doi: 10.1002/jhet.4134
  3. Тирзите Д., Краузе А., Зубарева А., Тирзитис Г., Дубурс Г. ХГС, 2002, 38, 902–907. [Tirzite D., Krauze A., Zubareva A., Tirzitis G., Duburs G. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 795–800.] doi: 10.1023/A:1020625519073
  4. Leon R., Rioc C., Marco-Contelles J., Lopez M. G., Garcia A. G., Villarroya M. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 668–674. doi: 10.1016/j.ejmech.2007.06.001
  5. Краузе А., Баумане Л., Силе Л., Чернова Л., Вилюмс М., Витолиня Р., Дубурс Г., Страдынь Я. ХГС. 2004, 40, 1022–1035. [Krauze A., Baumane L., Sile L., Chernova L., Vilums M., Vitolina R., Duburs G., Stradins J. Chem. Heterocyclic Comp. 2004, 40, 876–887.] doi: 10.1023/B:COHC.0000044570.13567.74
  6. Abdel-Fattah A.M., Attaby F. A., Elneairy M. A.A., Gouda M. N.M. Curr. Bioact. Compd. 2012, 8, 176–187. doi: 10.2174/157340712801784769
  7. Osolodkin D.I., Kozlovskaya L. I., Dueva E. V., Dotsenko V. V., Rogova Y. V., Frolov K. A., Krivokolysko S. G., Romanova E. G., Morozov A. S., Karganova G. G., Palyulin V. A., Pentkovski V. M., Zefirov N. S. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 869–874. doi: 10.1021/ml400226s
  8. Attia A.M.E., Elshehawy A. A. Nucleosid., Nucleotid. Nucl. Acids. 2003. 22, 1737–1746. doi: 10.1081/NCN-120023269
  9. Дяченко В.Д. ЖОрХ. 2006, 42, 957–958. [Dyachenko V. D. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 940–941.] doi: 10.1134/S1070428006060236
  10. Бурый Д.С., Доценко В. В., Аксенов Н. А., Аксенова И. В., Кривоколыско С. Г., Дядюченко Л. В. ЖОХ. 2019, 89, 1182–1194. [Buryi D. S., Dotsenko V. V., Aksenov N. A., Aksenova I. V., Krivokolysko S. G., Dyadyuchenko L. V. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 1575–1585.] doi: 10.1134/S1070363219080061
  11. Рыльская Т.А., Дяченко В. Д. ЖОрХ. 2011, 47, 779. [Ryl’skaya T.A., Dyachenko V. D. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 787–788.] doi: 10.1134/S107042801105023X.
  12. Дяченко В.Д., Чернега А. Н., Гарасевич С. Г. ЖОХ. 2005, 75, 1688–1694. [Dyachenko V. D., Chernega A. N. Garasevich S. G. Russ. J. Gen. Chem. 2005, 75, 1610–1617.] doi: 10.1007/s11176–005–0475–8
  13. Дяченко В.Д., Битюкова О. С., Дяченко А. Д. ЖОХ. 2011, 81, 857–868. [Dyachenko V. D., Bityukova O. S., Dyachenko A. D., Shishkin O. V. Russ. J. Gen. Chem. 2011, 81, 944–955.] doi: 10.1134/S1070363211050185
  14. Дяченко В.Д., Ткачев Р. П. ЖОрХ. 2002, 38, 768–771. [Dyachenko V. D., Tkachev R. P. Russ. J. Org. Chem. 2002. 38, 731–734.] doi: 10.1023/A:1019675425526
  15. Abu-Shanab F.A., Mousa S. A.S., Sherif S. M. Hassan M. I. Int. J. Org. Chem. 2014, 4, 319–330. doi: 10.4236/ijoc.2014.45035
  16. Дяченко В.Д. ЖОХ. 2005, 75, 483–492. [Dyachenko V. D. Russ. J. Gen. Chem. 2005, 75, 447–456.] doi: 10.1007/s11176–005–0248–4
  17. Elansary A.K., Moneer A. A., Kadry H. H., Gedawy E. M. Arch. Pharm. Res. 2012, 35, 1909–1917. doi: 10.1007/s12272–012–1107–6
  18. Дяченко В.Д., Красников Д. А. ЖОрХ. 2012, 48, 958–961. [Dyachenko V. D., Krasnikov D. A. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 953–956.] doi: 10.1134/S1070428012070111
  19. Albrecht-Küpper B.E., Leineweber K., Nell P. G. Purinergic Signalling. 2012, 8 (Suppl. 1), 91–99. doi: 10.1007/s11302–011–9274–3
  20. Attaby F.A., Elghandour A. H.H., Ali M. A., Ibrahem Y. M. Phosph., Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 695–709. doi: 10.1080/10426500601087277
  21. Дяченко В.Д. ЖОрХ. 2011, 47, 1508–1511. [Dyachenko V. D. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1535–1539.] doi: 10.1134/S1070428011100150
  22. Nasr T., Bondock S., Eid S. Eur. J. Med. Chem. 2014, 84, 491–504. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.07.052
  23. Дяченко В.Д., Дяченко А. Д. ЖОрХ. 2006, 42, 1107–1108. [Dyachenko V. D., Dyachenko A. D. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1091–1092.] doi: 10.1134/S1070428006070311
  24. Дяченко И.В. ЖОХ. 2019, 89, 701–706. [Dyachenko I. V. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 896–900.] doi: 10.1134/S1070363219050062.
  25. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. Изв. АН Сер. хим. 2021, 70, 2145–2155. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 2145–2155.] doi: 10.1007/s11172–021–3326–9
  26. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. Изв. АН Сер. хим. 2021, 70, 949–959. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 949–959.] doi: 10.1007/s11172–021–3172–9
  27. Дяченко И.В., Дяченко В. Д. ЖОХ. 2015, 85, 980–984. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 1447–1451.] doi: 10.1134/S1070363215060146
  28. Ненайденко В. Г. Усп. хим. 2020, 89, 1274–1336. [Nenajdenko V. G. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 1274–1336.] doi: 10.1070/RCR5010
  29. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ, 2021, 57, 1560–1576 [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1809–1823.] doi: 10.1134/S1070428021110026
  30. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ. 2022, 58, 469–475. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 648–656.] doi: 10.1134/S1070428022050025
  31. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ. 2018, 54, 1263–1273. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1273–1284.] doi: 10.1134/S1070428018090014
  32. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ. 2019, 55, 266–278. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 215–226.] doi: 10.1134/S1070428019020131
  33. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ. 2018, 54, 1423–1433. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1435–1445.] doi: 10.1134/S1070428018100019
  34. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.
  35. Stork G., Landesman H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5128–5129. doi: 10.1021/ja01600a087
  36. Дяченко В.Д., Барышев Б. Н., Ненайденко В. Г. Усп. хим. 2022, 91, RCR5039. [Dyachenko V. D., Baryshev B. N., Nenajdenko V. G. Russ. Chem. Rev. 2022, 91, RCR5039.] doi: 10.1070/RCR5039
  37. Литвинов В.П., Шаранин Ю. А., Гончаренко М. П., Дяченко В. Д., Шестопалов А. М. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1991, 40, 1888–1895. [Litvinov V. P., Sharanin Yu.A., Goncharenko M. P., Dyachenko V. D., Shestopalov A. M. Russ. Chem. Bull. 1991. 40, 1675–1681.] doi: 10.1007/BF01172273
  38. Красников Д.А., Дяченко В. Д., Шишкина С. В., Шишкин О. В. ЖОХ. 2010, 80, 305–308. [Krasnikov D. A., Dyachenko V. D., Shishkina S. V., Shishkin O. V. Russ. J. Gen. Chem. 2010, 80, 330–333.] doi: 10.1134/S1070363210020234
  39. Нестеров В.Н., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т., Шаранин Ю. А., Гончаренко М. П., Дяченко В. Д. Изв. АН СССР, Сер. хим. 1991, 40, 521–523. [Nesterov V. N., Shklover V. E., Struchkov Y. T., Struchkov Yu.T., Sharanin Yu.A., Goncharenko M. P., Dyachenko V. D. Russ. Chem. Bull. 1991. 40, 453–454.] doi: 10.1007/BF00965452
  40. Prabhakaran J., Majo V. J., Milak M. S., Kassir S. A., Palner M., Savenkova L., Mali P., Arango V., Mann J. J., Parsey R. V., Kumar J. S.D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3499–3501. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.04.146
  41. Bakhite E.A., Abdel-Rahman A.E., Al-Taifi E. A. Phosph., Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 513–520. https://doi.org/10.1080/10426500490422155
  42. Hussein A.M., Abu-Shanab F.A., Ishak E. A. Phosph., Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2000, 159, 55–68. doi: 10.1080/10426500008043650
  43. Battye T.G.G., Kontogiannis L., Johnson O., Powell H. R., Leslie A. G.W. Acta Cryst. 2011, 67, 271–281. doi: 10.1107/S0907444910048675
  44. Evans P. R. Acta Cryst. 2006, 62, 72–82. doi: 10.1107/S0907444905036693
  45. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2013.
  46. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G. M., Stalke D., J. Appl. Cryst. 2015, 48, 3–10. doi: 10.1107/S1600576714022985
  47. Sheldrick G. M. Acta Cryst. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».