Oxidative Monofluorination of 1,4-Diiodo(or Dibromo)-2,3,5,6-tetramethylbenzenes in the System PbO₂—HF—Py—CH₂Cl₂

封面图片

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

The oxidation of 1,4-diiodo-2,3,5,6-tetramethylbenzene (diiododurene) and 1,4-dibromo-2,3,5,6-tetramethylbenzene (dibromodurene) by lead dioxide PbO₂ in Olah reagent, hydrogen fluoride-pyridine mixture, with CH₂Cl₂ as a co-solvent at room temperature for 96 h results in the corresponding products of monofluorination of methyl group. This is the first example of using the oxidative system PbO₂—HF—Py—CH₂Cl₂ for side-chain monofluorination of methylated benzenes.

全文:

受限制的访问

作者简介

M. Kalyaev

Saint Petersburg State Forest Technical University; Saint Petersburg State University

Email: aleksvasil@mail.ru
俄罗斯联邦, Institutsky per., 5, Saint Petersburg, 194021; Universitetskaya nab., 7/9, Saint Petersburg, 199034

D. Ryabukhin

Saint Petersburg State Forest Technical University; All-Russia Research Institute for Food Additives, V.M. Gorbatov Federal Research Center for Food Systems of RAS

Email: aleksvasil@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-5345-0038
俄罗斯联邦, Institutsky per., 5, Saint Petersburg, 194021; Liteyniy pr., 55, Saint Petersburg, 191014

A. Vasilyev

Saint Petersburg State Forest Technical University; Saint Petersburg State University

编辑信件的主要联系方式.
Email: aleksvasil@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-3628-1492
俄罗斯联邦, Institutsky per., 5, Saint Petersburg, 194021; Universitetskaya nab., 7/9, Saint Petersburg, 199034

参考

  1. Hiyama T. Organofluorine compounds. Chemistry and applications. Berlin: Springer, 2000.
  2. Chambers R. D. Fluorine in organic chemistry. Oxford, 2004.
  3. Kirsch P. Modern fluoroorganic chemistry: synthesis, reactivity, applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2004.
  4. Uneyama K. Organofluorine chemistry. Oxford: Blackwell, 2006.
  5. Theodoridis G. Fluorine-containing agrochemicals: an overview of recent developments // Advances in Fluorine Science. Ed. A. Tressaud. Amsterdam: Elsevier. 2006, 2, 121–175.
  6. Begue J. P., Bonnet-Delpon D. Bioorganic and medicinal chemistry of fluorine. Hoboken: Wiley, 2008.
  7. Fluorine and health: molecular imaging, biomedical materials and pharmaceuticals. Eds. A. Tressaud, G. Haufe. Amsterdam: Elsevier, 2008.
  8. Fluorinated heterocyclic compounds: synthesis, chemistry, and applications. Ed. V.A. Petrov, Hoboken: Wiley, 2009.
  9. Fluorine in heterocyclic chemistry. Ed. V.G. Nenajdenko. Berlin: Springer, 2014.
  10. Prakash R.V. Organofluorine compounds in biology and medicine. Amsterdam: Elsevier, 2015.
  11. Fluorinated pharmaceuticals: advances in medicinal chemistry. Ed. A.D. Westwell. London: Future Science Ltd, 2015.
  12. Modern synthesis processes and reactivity of fluorinated compounds. Progress in fluorine science. Eds. H. Groult, F.R. Leroux, A. Tressaud. Amsterdam: Elsevier, 2017.
  13. Late-stage fluorination of bioactive molecules and biologically-relevant substrates. Ed. A. Postigo. Amsterdam: Elsevier, 2018.
  14. Champagne P.A., Desroches J., Hamel J.-D., Vandamme M., Paquin J.-F. Chem. Rev. 2015, 115, 9073–9174. doi: 10.1021/cr500706a
  15. Шаинян Б.А., Данилевич Ю.С., Григорьева А.А., Чувашев Ю.А. ЖОрХ. 2003, 39, 1651–1656. [Shainyan B.A., Danilevich Yu.S., Grigor’eva A.A., Chuvashev Yu.A. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1581–1586.] doi: 10.1023/B:RUJO.0000013131.19936.5e
  16. Шаинян Б.А., Данилевич Ю.С., Григорьева А.А., Чувашев Ю.А. ЖОрХ. 2004, 40, 544–548. [Shainyan B.A., Danilevich Yu.S., Grigor’eva A.A., Chuvashev Yu.A., Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 513–517.] doi: 10.1023/B:RUJO.0000036072.78258.c2
  17. Шаинян Б.А., Данилевич Ю.С. ЖОрХ. 2006, 42, 231–235. [Shainyan B.A., Danilevich Yu.S., Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 214–219.] doi: 10.1134/S1070428002120096
  18. Polczynski P., Jurczakowski R., Grzelak A., Goreshnik E., Mazej Z., Grochala W. Chem. Eur. J. 2019, 25, 4927–4930. doi: 10.1002/chem.201806274
  19. Polczynski P., Jurczakowski R., Mazej Z., Dobrzycki L., Grzelak A., Grochala W. Eur. J. Inorg. Chem. 2020, 33 3151–3157. doi: 10.1002/ejic.202000363
  20. A.E. Feiring, J. Fluor. Chem. 1977, 10, 375–386. doi: 10.1016/S0022-1139(00)82143-0
  21. A.E. Feiring, J. Org. Chem. 1979, 44, 1252–1254. doi: 10.1021/jo01322a013
  22. Щукин А.О., Васильев А.В., Фукин Г.К., Руденко А.П. ЖОрХ. 2007, 43, 1455–1459. [Shchukin A.O., Vasilyev A.V., Fukin G.K., Rudenko A.P. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1446–1450.] doi: 10.1134/S1070428007100065
  23. G.A. Olah, J. T. Welch, Y.D. Vankar, M. Nojima, I. Kerekes, J.A. Olah, J. Org. Chem. 1979, 44, 3872–3881. doi: 10.1021/jo01336a027
  24. Chen C., Chien C.-T., Su C.-H., J. Fluor. Chem. 2002, 115, 75–77. doi: 10.1016/S0022-1139(02)00004-0
  25. Ranjith J., Rajesh N., Sridhar B., Krishna P.R. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 10074–10079. doi: 10.1039/c6ob01752e
  26. Hiraoka T., Yano S., Hara S. Synthesis. 2016, 48, 1353–1358. doi: 10.1055/s-0035-1561374
  27. Marzijarani N.S., Snead D.R., McMullen J.P., Leve-son F., Weisel M., Varsolona R.J., Lam Y., Liu Z., Naber J.R. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 1522–1528. doi: 10.1021/acs.oprd.9b00178
  28. Golushko A.A., Dar’in D.V., Kantin G.P., Guranova N., Vasilyev A.V., Krasavin M.Yu. Synthesis. 2019, 51, 3815–3824. doi: 10.1055/s-0037-1611882
  29. Vasilyev A.V. Mini-Rev. Org. Chem. 2017, 14, 204–206. doi: 10.2174/1570193X14666170208101802
  30. Санджиева М.А., Арямова Е.С., Сухаржевский С.М., Гриненко Е.В., Васильев А.В. ЖОрХ. 2017, 54, 393–398. [Sandzhieva M.A., Aryamova E.S., Sukharzhevskii S.M., Grinenko E.V., Vasilyev A.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 393–398.] doi: 10.1134/S1070428018030053
  31. Miyaura N. Cross-Coupling Reactionс: A Practical Guide. Berlin–Heidelberg: Springer, 2002.
  32. Niсhihara Y. Applied Cross-Coupling Reactions. Berlin–Heidelberg: Springer, 2013.
  33. De Meijere A., Diederich F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed. Weinheim: Wiley-VCH, 2004.
  34. Руденко А.П. ЖОрХ. 1994, 30, 1847–1881. [Ruden-ko A.P. Russ. J. Org. Chem. 1994, 30, 1802–1833.]

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
2. connections

下载 (53KB)
3. Scheme 1

下载 (55KB)
4. Scheme 2

下载 (135KB)

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».