Multicomponent Cyclizations of Ethyl Trifluoroacetoacetate with Acetaldehyde and 1,3-Diamines to Heteroannulated Pyridines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A four-component approach was developed for the synthesis of cis- and trans-diastereomeric partially hydrogenated pyrido[1,2-a]pyrimidines and pyrido[2,1-b]quinazolines based on the cyclization of ethyl trifluoroacetoacetate with two acetaldehyde molecules and 1,3-diaminopropane or 2-aminomethylaniline. The zwitterionic salt of tetrahydropyrimidine was isolated as a by-product from the reaction with 1,3-diaminopropane. And from the reaction with 2-aminomethylaniline 7-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-5,5a,6,7,8,11-hexahydro-9H-pyrido[2,1-b]quinazolin-9-one was obtained as a result of the participation of one aldehyde molecule. The diastereomeric structure of the synthesized heterocycles was established on the basis of 1Н, 19F, 13С NMR spectroscopy and XRD. A mechanism for the formation of new heteroannulated pyridines was proposed.

Full Text

Restricted Access

About the authors

S. O. Kushch

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: pmv@ios.uran.ru
ORCID iD: 0000-0002-7518-8998
Russian Federation, Ekaterinburg

M. V. Goryaeva

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: marinavgoryaeva@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-7853-688X
Russian Federation, Ekaterinburg

E. A. Surnina

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: pmv@ios.uran.ru
ORCID iD: 0000-0003-2961-6450
Russian Federation, Ekaterinburg

Ya. V. Burgart

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: pmv@ios.uran.ru
ORCID iD: 0000-0001-6061-2410
Russian Federation, Ekaterinburg

V. I. Saloutin

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: pmv@ios.uran.ru
ORCID iD: 0000-0003-1976-7861
Russian Federation, Ekaterinburg

References

  1. Zhu J., Bienayme H., Multicomponent Reactions, Wiley-VCH Weinheim, Germany, 2005.
  2. Ganem. B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463–472. doi: 10.1021/ar800214s
  3. Karnakar K., Ramesh K., Reddy K.H.V., Anil Kumar B.S.P., Nanubonula J.B., Nageswar Y.V.D. New J. Chem. 2015, 39, 8978–8983. doi: 10.1039/C5NJ01448D
  4. Gibadullina N.N., Latypova D.R., Novikov R.A., Tomilov Y.V., Dokicheva V.A. Arkivoc 2017, 222–235. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.003
  5. Zhou L., Yuan F., Zhou Y., Duan W., Zhang M., Deng H., Song L. Tetrahedron 2018, 74, 3761–3769. doi: 10.1016/j.tet.2018.05.059
  6. Bhatt J.D., Patel T.S., Chudasama C.J., Patel K.D. ChemistrySelect 2018, 3, 3632–3640. doi: 10.1002/slct.201702285
  7. Dayakar C., Raju B.C., ChemistrySelect, 2018, 3, 9388–9392. doi: 10.1002/slct.201801430
  8. Du X.-X., Zi Q.-X., Wu Y.-M., Jin Y., Lin J., Yan S.-J. Green Chem. 2019, 21, 1505–1516. doi: 10.1039/C8GC03698E
  9. Бургарт Я.В., Кузуева О.Г., Прядеина М.В., Каппе С.О., Салоутин В.И. ЖОрХ, 2001, 37, 915–926. [Burgart Ya.V., Kuzueva O.G., Pryadeina M.V., Kappe C.O., Saloutin V.I. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 869–880.] doi: 10.1023/A:1012473901354
  10. Shashi R., Prasad N.L., Begum N.S. J. Struct. Chem. 2020, 61, 938–947. doi: 10.1134/s0022476620060141.
  11. Goryaeva M.V., Kushch S.O., Khudina O.G., Burgart Ya.V., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Volobueva A.S., Slita A.V., Esaulkova I.L., Misiurina M.A., Zarubaev V.V., Saloutin V.I. J. Fluor. Chem. 2021, 241, 109686. doi: 10.1016/j.jfluchem.2020.109686
  12. Kushch S.O., Goryaeva M.V., Burgart Ya.V., Ezhikova M.A, Kodess M.I., Slepukhin P.A., Saloutin V.I. Asian J. Org. Chem., 2022, 11, e202100709. doi: 10.1002/ajoc.202100709
  13. Smith R.L., Barrett R. J., Sanders-Bush E., J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 275, 1050–1057.
  14. Meltzer H.Y., Simonovic M., Gudelsky G.A. Eur. J. Pharmacol. 1983, 92, 83–89. doi: 10.1016/0014-2999(83)90111-5
  15. Awouters F., Vermeire J., Smeyers F., Vermote P., Van Beek R., Niemegeers C.J.E. Drug. Dev. Res. 1986, 8, 95–102. doi: 10.1002/ddr.430080112
  16. Yanagihara Y., Kasai H., Kawashima T., Shida T. Jpn. J. Pharamacol. 1988, 48, 91–101. doi: 10.1254/jjp.48.91
  17. Shakhidoyatov K.M., Elmuradov B. Z., Chem. Nat. Compd. 2014, 50, 781–800. doi: 10.1007/s10600-014-1086-6
  18. Kshirsagar U.A. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9336–9352. doi: 10.1039/c5ob01379h
  19. Jeffries B., Wang Z., Graton J., Holland S.D., Brind T., Greenwood R.D.R., Le Questel J.Y., Scott J.S., Chiarparin E., Linclau B. J. Med. Chem., 2018, 61, 10602–10618. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b01222
  20. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К., Определение строения органических соединений, пер. с англ. Б.Н. Тарасевича, Мир, Бином, Лаборатория знаний, Москва, 2006. doi: 10.1007/978-3-662-04201-4
  21. Hill R.K., Carlson R.M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2772–2773. doi: 10.1021/ja01090a054
  22. Atkinson, R. S. J. Chem. Soc. D. 1969, 13, 735. doi: 10.1039/c2969000735a
  23. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho-ward J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  24. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys. 2008, 64, 112–122. doi: 10.1107/S0108767307043930

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. SSCC of diastereotopic protons in heterocycles 4, 6, 7

Download (134KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. General view of the molecule of compound 4trans according to X-ray diffraction data with atoms represented by thermal vibration ellipsoids with 30% probability

Download (106KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. General view of the molecule of compound 4cis according to X-ray diffraction data with atoms represented by thermal vibration ellipsoids with 30% probability

Download (107KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. General view of the molecule of compound 5 according to X-ray diffraction data with atoms represented by thermal vibration ellipsoids with a 30% probability

Download (103KB)
Indexing metadata
6. Scheme 1

Download (94KB)
Indexing metadata
7. Scheme 2

Download (93KB)
Indexing metadata
8. Scheme 3

Download (213KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».