Synthesis and Properties of 1,3-Disubstituted Ureas and Its Isosteric Analogs Containing Polycyclic Fragments: XVIII. 1-[2-(Adamantan-2-yl)ethyl]-3-R-Ureas and Thioureas

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Methods for the preparation of 1-[2-(adamantan-2-yl)ethyl]-3-R-ureas and thioureas by the reaction of 2-(adamantan-2-yl)ethylamine with aromatic isocyanates and isothiocyanates with 36–87% yields were developed. It was found that the displacement of the ethylene bridge from the 1st to the 2nd position of the adamantyl radical does not significantly affect the value of log P and melting points of the corresponding compounds.

Full Text

Restricted Access

About the authors

V. V. Burmistrov

Volgograd State Technical University (VSTU)

Author for correspondence.
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8547-9166
Russian Federation, Volgograd

D. M. Zapravdina

Volgograd State Technical University (VSTU)

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8654-2382
Russian Federation, Volzhsky

E. N. Savelyev

Volgograd State Technical University (VSTU)

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-1937-768X
Russian Federation, Volgograd

B. S. Orlinson

Volgograd State Technical University (VSTU)

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-4710-4718
Russian Federation, Volgograd

G. M. Butov

Volgograd State Technical University (VSTU); Volzhsky Polytechnic Institute (branch) VSTU

Email: butov@post.volpi.ru
ORCID iD: 0000-0002-0839-4513
Russian Federation, Volgograd; Volzhsky

I. A. Novakov

Volgograd State Technical University (VSTU)

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-0980-6591
Russian Federation, Volgograd

References

  1. Гладких Б.П, Дьяченко В.С., Данилов Д.В., Матюхина А.К., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. ЖОрХ. 2022, 58, 1135–1144. [Gladkikh B.P., D’yachenko V.S., Danilov D.V., Matyukhina A.K., Burmistrov V.V., Butov G.M. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1561–1568.]. doi: 10.31857/S0514749222110015
  2. Schmelzer K.R., Kubala L., Newman J.W., Kim I.H., Eiserich J.P., Hammock B.D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9772–9777. doi: 10.1073/pnas.0503279102
  3. Fleming I., Rueben A., Popp R., Fisslthaler B., Schrodt S., Sander A., Haendeler J., Falck J.R., Morisseau C., Hammock B.D., Busse R. Arterioscler. Thromb Vasc. Biol. 2007, 27, 2612–2618. doi: 10.1161/ATVBAHA.107.152074
  4. Imig J.D. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2008, 4, 165–174. doi: 10.1517/17425255.4.2.165
  5. Burmistrov V., Morisseau C., Pitushkin D., Karlov D., Fayzullin R.R., Butov G.M., Hammock B.D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 28, 2302–2313. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.05.024
  6. Burmistrov V., Morisseau C., D’yachenko V., Rybakov V.B., Butov G.M., Hammock B.D. J. Fluor. Chem. 2019, 220, 48–53. doi: 10.1016/j.jfluchem.2019.02.005
  7. Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Карлов Д.С., Палюлин В.А., Зефиров Н.С., Мориссье К., Хэммок Б.Д. Биоорг. хим. 2016, 42, 448–459. [Burmistrov V.V., Butov G.M., Karlov D.S., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Morisseau C., Hammock B.D. Russ. J. Bioorg. Chem. 2016, 42, 404–414.]. doi: 10.1134/S1068162016030067
  8. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Мамутова Н.Н., Савельев Е.Н., Потаенкова Е.А., Пынтя Л.А., Наход М.А. ЖОрХ. 2016, 86, 924–928. [Novakov I.A., Orlinson B.S., Mamutova N.N., Savel’ev E.N., Potayonkova E.A., Pyntya L.A., Nakhod M.A. Russ. J. Org. Chem. 2016, 86, 1255–1258.]. doi: 10.1134/S1070363216060062
  9. Murashkina A.V., Kuliukhina D.S., Averin A.D., Abel A.S., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correiac C.R.D., Beletskaya I.P. Mendeleev Commun. 2022, 32, 91–93. doi: 10.1016/j.mencom.2022.01.029
  10. Kharlamova A.D., Abel A.S., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Roznyatovskiy V.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Molecules. 2021, 26, 1910. doi: 10.3390/molecules26071910
  11. Sedenkova K.N., Dueva E.V., Averina E.B., Grishin Y.K., Osolodkin D.I., Kozlovskaya L.I., Palyulin V.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Butov G.M., Kuznetsova T.S., Karganova G.G., Zefirov N.S. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 3406–3415. doi: 10.1039/C4OB02649G
  12. Meden A., Knez D., Jukič M., Brazzolotto X., Gršič M., Pišlar A., Zahirović A., Kos J., Nachon F., Svete J., Gobec S., Grošelj U. Chem. Commun. 2019, 55, 3765–3768. doi: 10.1039/C9CC01330J
  13. Bohmer V., Meshcheryakov D., Thondorf I., Bolte M. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004, 60, O136−O139. doi: 10.1107/S0108270103027586
  14. Meshcheryakov D., Arnaud-Neu F., Bohmer V., Bolte M., Hubscher-Bruder V., Jobin E., Thondorf I., Werner S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1004−1014. doi: 10.1039/B718114K
  15. Burmistrov V., Morisseau C., Pitushkin D., Karlov D., Fayzullin R.R., Butov G.M., Hammock B.D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 2302–2313. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.05.024
  16. Burmistrov V., Morisseau C., Harris T.R., Butov G., Hammock B.D. Bioorg. Chem. 2018, 76, 510–527. doi: 10.1016/j.bioorg.2017.12.024

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Compounds containing 2-(adamantan-2-yl)ethyl fragments exhibiting biological activity

Download (101KB)
Indexing metadata
3. Scheme 1

Download (141KB)
Indexing metadata
4. Scheme 2

Download (54KB)
Indexing metadata
5. Scheme 3

Download (62KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».