Oxidative triflamidation of allyl cyanide in nitrile solutions

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of triflamide with allyl cyanide in benzonitrile and isobutyronitrile solutions in the presence of NBS has been studied. In both cases, the corresponding amidines - the products of the solvent incorporation are formed. In benzonitrile, depending on the reaction conditions, the isomeric N -(2-bromo-3-cyanopropyl)- N '-(triflyl)benzamidine and N -(1-bromo-3-cyanoprop-2-yl)- N '-(triflyl)benzamidine were obtained in various ratio. From the reaction in isobutyronitrile, N -(2-bromo-3-cyanopropyl)- N '-(triflyl)isobutyramidine and the product of diamination, N -[3-cyano-1-(triflamido)propyl]isobutyramide were isolated.

About the authors

A. S. Ganin

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: ganin@irioch.irk.ru

M. M. Sobyanina

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

M. Yu. Moskalik

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

B. A. Shainyan

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

References

  1. Minakata S., Morino Y., Oderaotoshi Y., Komatsu M. Org. Lett. 2006, 8, 3335-3337. doi: 10.1021/ol061182q
  2. Gao P., Wei Y. Heterocycl. Commun. 2013, 19, 113-119. doi: 10.1515/hc-2012-0179
  3. Minakata S., Morino Y., Oderaotoshi Y., Komatsu M. Chem. Commun. 2006, 31, 3337-3339. doi: 10.1039/B606499J
  4. Yang H.-T., Ren W.-L., Dong C.-P., Yang Y., Sun X.-Q., Miao C.-B. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6799-6803. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.09.002
  5. Fan R., Pu D., Gan J., Wang B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4925-4928. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.05.143
  6. Suzuki S., Saito A. J. Org. Chem. 2017, 82, 11859-11864. doi: 10.1021/acs.joc.7b01563
  7. Inturi S.B., Kalita B., Ahamed A.J. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 11061-11064. doi: 10.1039/C6OB01926A
  8. Kiyokawa K., Kosaka T., Minakata S. Org. Lett. 2013, 15, 4858-4861. doi: 10.1021/ol402276f
  9. Yoshimura A., Nemykin V.N., Zhdankin V.V. Chem. Eur. J. 2011, 17, 10538-10541. doi: 10.1002/chem.201102265
  10. Kobayashi Y., Masakado S., Takemoto Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 693-697. doi: 10.1002/anie.201710277
  11. Conry R.R., Tipton A. A., Striejewske W.S., Erkizia E., Malwitz M.A., Caffaratti A., Natkin J.A. Organometallics. 2004, 23, 5210-5218. doi: 10.1021/om040098g
  12. Gopalan G., Dhanya B.P., Saranya J., Reshmitha T.R., Baiju T.V., Meenu M.T., Nair M.S., Nisha P., Radhakrishnan K.V. Eur. J. Org. Chem. 2017, 3072-3077. doi: 10.1002/ejoc.201700410
  13. Wu X.-L., Xia J.-J., Wang G.-W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 548-553. doi: 10.1039/B717333D
  14. Wu X.-L., Wang G.-W. Tetrahedron. 2009, 65, 8802-8807. doi: 10.1016/j.tet.2009.08.069
  15. Morino Y., Hidaka I., Oderaotoshi Y., Komatsu M., Minakata S. Tetrahedron. 2006, 62, 12247-12251. doi: 10.1016/j.tet.2006.10.003
  16. Cai Y., Liu X., Li J., Chen W., Wang W., Lin L., Feng X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14916-14921. doi: 10.1002/chem.201102453
  17. Knight J.G., Muldowney M.P. J. Synlett. 1995, 9, 949-951. doi: 10.1055/s-1995-5128
  18. Wu Q., Hu J., Ren X., Zhou J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11553-11558. doi: 10.1002/chem.201101630
  19. Ganin A.S., Moskalik M.Y., Astakhova V.V., Sterkhova I.V., Shainyan B.A. Tetrahedron. 2020, 76, 131374. doi: 10.1016/j.tet.2020.131374
  20. Ganin A.S., Moskalik M.Y., Garagan I.A., Astakhova V.V., Shainyan B.A. Molecules. 2022, 27, 6910. doi: 10.3390/molecules27206910
  21. Bouchoux G. Mass Spectrom. Rev. 2018, 37, 533-564. doi: 10.1002/mas.21538
  22. Moskalik M.Y., Astakhova V.V., Shainyan B.A. RSC Adv. 2020, 10, 40514-40528. doi: 10.1039/d0ra07469a
  23. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, revision Е.01, Wallingford: Gaussian Inc., 2009.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».