Synthesis of 1-allyl-N,N-dialkyl-, 1-allyl-pentamethyleneand 1-allyl-spiro-4-phenyl-3а,4-dihydrobenzo[f]isoindoliniumbromides on the basis of base-catalyzed intramolecular cyclization

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Base-catalyzed intramolecular cyclization of N , N -dimethyl-, N , N -diethyl-, pentamethylene- and spiro[1-allyl](3-phenylprop-2-ynyl)(3-phenylprop-2-enyl)ammonium bromides were synthesized 1-allyl- N , N -dialkyl-, 1-allyl-pentamethylene- and 1-allyl-spiro-4-phenyl-3а,4-dihydrobenzo[f]isoindolinium bromides in high yields. Along with cyclizationalso took place 8-10% side reactions.

About the authors

E. O Chukhadzhyan

Institut of Organic Chemistry of the Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

Email: shhl@mail.ru

L. V Ayrapetyan

Institut of Organic Chemistry of the Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

Email: shhl@mail.ru

A. S Mkrtchyan

Institut of Organic Chemistry of the Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

Email: shhl@mail.ru

A. K Aloyan

Institut of Organic Chemistry of the Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

Email: shhl@mail.ru

G. A Panosyan

Institut of Organic Chemistry of the Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

Email: shhl@mail.ru

References

  1. Бабаян А.Т., Чухаджян Э.О., Акопян В.П., Чухаджян Эл.О., Манасян Л.А. А.С. 1047141 (1981). СССР.
  2. Manjikyan A.P., Ayvazyan M.A., Chukhadzhyan E.H., Zhamharyan A.G. Med.Sci. Ed. 2019, 28, 19-20.
  3. Чухаджян Э.О. ХГС. 1993, 29, 435-449.
  4. Chukhadzhyan E.O. Chem. Heterocycl. Compd. 1993, 29, 363-376. doi: 10.1007/BF00529871
  5. Бабаян А.Т., Акопян В.П., Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г. А.С. 849744 (1980). СССР.
  6. Бабаян А.Т., Чухаджян Э.О., Саратиков А.С., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г., Ливщиц Н.С., Симак Л.В. А.С. 961310 (1981). СССР.
  7. Бабаян А.Т., Акопян В.П., Мирзоян С.А., Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г. А.С. 860455 (1980). СССР.
  8. Бабаян А.Т., Чухаджян Э.О., Акопян В.П., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г. А.С. 1009059 (1981). СССР.
  9. Бабаян А.Т., Чухаджян Э.О., Лазарева Д.Н., Абдулина Р.Н., Зарудий Ф.С. А.С. 1045590 (1982). СССР.
  10. Бабаян А.Т., Габриелян Э.С., Акопян В.П., Чухаджян Э.О., Манасян Л.А., Балян Л.С. А.С. 930881 (1980). СССР.
  11. Бабаян А.Т., Габриелян Э.С., Акопян В.П., Чухаджян Э.О., Манасян Л.А., Балян Л.С. А.С. 959395 (1980). СССР.
  12. Бабаян А.Т., Алексанян Р.А., Чухаджян Э.О., Габриелян Г.Л., Асатрян Т.О. А.С. 718445 (1980). СССР. Б.И. 1980, № 8.
  13. Бабаян А.Т., Алексанян Р.А., Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О., Габриелян Г.Л., Асатрян Т.О. А.С. 767096 (1980). СССР. Б.И. 1980, № 36.
  14. Чухаджян Э., Шахатуни К., Чухаджян Эл., Бабаян А., Самвелян В., Акопян В., Джанполадян Е., Хоетян Е. Патент РА 573 А2 (1999). Арм. № 2.
  15. Чухаджян Э., Шахатуни К., Чухаджян Эл., Акопян В., Самвелян В., Геворкян Н., Акопян А., Балян Л., Едигарова Л. Патент РА 574 А2 (1999). Арм. № 2.
  16. Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г., Чухаджян Эл.О. Химия в интересах устойчив. Развития. 2013, 21, 279-290.
  17. Chukhajian E.O., Shahkhatuni K.G., Chukhajian El.O. Chem. Sustainable Dev. 2013, 21, 263-274.
  18. Чухаджян Э.О., Геворкян А.Р., Чухаджян Эл.О., Киноян Ф.С. ЖОрХ. 2005, 41, 369-371.
  19. Chukhadzhyan E.O., Gevorkyan A.R., Kinoyan F.S. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 358-360. doi: 10.1007/s11178-005-0170-6
  20. Чухаджян Э.О., Налбандян М.К., Геворкян А.Р., Киноян Ф.С. Арм. хим. ж. 2007, 60, 83-86.
  21. Chukhajian E.O., Nalbandyan M.K., Gevorkyan H.R., Chukhajian El.O., Panosyan H.A., Ayvazyan A.G., Tamazyan R.A. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 687-691. doi: 10.1002/jhet.5570450309
  22. Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл.О., Паносян Г.А. ХГС. 2013, 49, 1367-1374.
  23. Chukhajian E.O., Ayrapetyan L.V., Panosyan H.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 1274-1280. doi: 10.1007/s10593-013-1375-1
  24. Jemison R.W., Trevor L., David O.W., and Sutherland O. J. Chem. Soc., Perkin 1. 1980, 1436-1442.
  25. Абрамян А.А. Количественный микроэлементарный анализ органических соединений. Ред. А.А. Абрамян. Ереван: Айпетрат. 1963, 178-182.
  26. Чухаджян Э.О., Геворкян А.Р., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г., Хачатрян А.А. ЖОрХ. 2018, 54, 519-527.
  27. Chukhadzhyan Em.O., Gevorgyan H.R., Shahkhatuni K.G., Chukhadzhyan El.O., Ayrapetyan L.V., Khachatryan A.A. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 517-525. doi: 10.1134/S1070428018040012

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».