Heterocyclisation of N-(2-cycloalk-1-en-1-yl-6-methylphenyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamides to benzoxazocines

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The article cover the results of a study on the synthesis of benzoxazocines condensed with cycloalkenes. By reacting the corresponding N -tosyl-2-(1-cycloalken-1-yl)anilines with 2-bromoethyl ester of acetic acid, the products of substitution of bromine for the arylamide group were synthesized. The resulting esters were converted by alkaline hydrolysis into N -(2-cycloalk-1-en-1-yl-6-methylphenyl)- N -(2-hydroxyethyl)-4-(methylbenzene)sulfonamides. The interaction of these amides with molecular bromine gives benzo[ e ]cycloalka[ g ][1,4]oxazocine N -tosylates with predominant a R *, R *-stereochemistry, which in solution slowly turn into a S *, R *-atropisomers reaching a ratio of 2.7:1 in the case of cyclohexenyl and 1.4:1 in the case of cyclopentenyl homologues.

About the authors

R. R Gataullin

Ufa Institute of Chemistry of Russian Academy of Sciences

Email: gataullin@anrb.ru

References

  1. Hanessian S., Jennequin T., Boyer N., Babonneau V., Soma U., la Cour C.M., Millan M.J., De Nanteuil G. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 550-555. doi: 10.1021/ml400528y
  2. Colarusso S., Conte I., Di Filippo M., Ercolani C., Mackay A.C., Palumbi M.C., Rico Ferreira M.R., Stansfield I., Zaramella S., Narjes F., Habermann J. Synlett. 2011, 1527-1532. doi: 10.1055/s-0030-1260790
  3. Mitra S., Banerjee T.S., Hota S.K., Bhattacharya D., Das S., Chattopadhyay P. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1713-1720. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.02.024
  4. Liu J., Agag T., Ishida H. Polymer. 2010, 51, 5688-5694. doi: 10.1016/j.polymer.2010.08.059
  5. Попов Л.Д., Зайченко Н.Л., Венидиктова О.В., Валова Т.М., Барачевский В.А., Шиенок А.И., Кольцова Л.С., Левченков С.И., Коган В.А. ЖОХ. 2014. 84, 843-847.
  6. Popov L.D., Zaichenko N.L., Venidiktova O.V., Valova T.M., Barachevskii V.A., Shienok A.I., Kol'tsova L.S., Levchenkov S.I., Kogan V.A. Russ. J. Gen. Chem. 2014. 84, 934-938. doi: 10.1134/S1070363214050259
  7. Moghaddam F.M., Taheri S., Mirjafary Z., Saeidian H., Kiamehr M., Tafazzoli M. Helv. Chim. Acta. 2011, 94, 142-147. doi: 10.1002/hlca.201000144
  8. Шинкевич Е.Ю., Новиков М.С., Хлебников А.Ф., Костиков Р.Р., Kopf J., Magull J. ЖОрХ. 2007, 43, 1071-1084.
  9. Shinkevich E.Yu., Novikov, M.S., Khlebnikov A.F., Kostikov R.R., Kopf J., Magull J. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1065-1079. doi: 10.1134/S1070428007070214
  10. Girgis A.S., Hosni H.M. J. Chem. Res. 2006, 274-276. doi: 10.3184/030823406776894274
  11. Bremner J.B., Browne E.J., Gunawardana I.W.K. Austral. J. Chem. 1984, 37, 129-141. doi: 10.1071/CH9840129
  12. Berg S.S., Toft M.P. Synth. Commun. 1976, 6, 175-183. doi: 10.1080/00397917608072628
  13. Dockendorff C., Faloon P.W., Pu J., Yu M., Johnston S., Bennion M., Penman M., Nieland T.J.F., Dandapani S., Perez J.R., Munoz B., Palmer M.A., Schreiber S.L., Krieger M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2100-2105. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.03.073
  14. Miki T., Kori M., Fujishima A., Mabuchi H., Tozawa R., Nakamura M., Sugiyama Y., Yukimasa H. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 385-400. doi: 10.1016/S0968-0896(01)00289-9
  15. Mishra J.K., Samanta K., Jain M., Dikshit M., Panda G. Bioorg Med. Chem. Lett. 2010, 20, 244-247. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.10.126
  16. Sanga M., Banach J., Ledvina A., Modi N.B., Mittur A. Xenobiotica. 2016, 46, 1001-1016. doi: 10.3109/00498254.2015.1136989
  17. Schaefer G.I., Perez J.R., Duvall J.R., Shamji A.F., Schreiber S.L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9675-9680. doi: 10.1021/ja400034k
  18. Prapalert W., Santiarworn D., Liawruangrath S., Liawruangrath B., Pyne S. G. Nat. Prod. Commun. 2014, 9, 1433-1435. doi: 10.1177/1934578X1400901008
  19. Jangili P., Das B. Synlett. 2016, 27, 924-928. doi: 10.1055/s-0035-1561203
  20. Baimuratov M. R., Leonova M.V., Klimochkin Y.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 298-304. doi: 10.1007/s10593-021-02907-5
  21. Taher A., Aderibigbe B.A., Morgans G.L., Madeley L.G., Khanye S.D., der Westhuizen L., Fernandes M.A., Smith V.J., Michael J.P., Green I.R., van Otterlo W.A.L. Tetrahedron. 2013, 69, 2038-2047. doi: 10.1016/j.tet.2012.12.043
  22. van Otterlo W.A.L., Morgans G.L., Khanye S.D., Aderibigbe B.A.A., Michael J.P., Billing D.G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9171-9175. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.10.108
  23. Lakshmi Ch.S., Rehaman H., Rao A.B. Monatsh. Chem. 2009, 140, 611-613. doi: 10.1007/s00706-008-0101-7
  24. Ibrahim N.M., Yosef H.A.A., Yakout E.-S.M.A., Mahran M.R.H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 1124-1138. doi: 10.1080/10426500902855133
  25. Rujirawanich J., Gallagher T. Org. Lett. 2009, 11, 5494-5496. doi: 10.1021/ol9023453
  26. Gataullin R.R., Mescheryakova E.S., Sultanov R.M., Fatykhov A.A., Khalilov L.M. Synthesis. 2019, 51, 3485-3490. doi: 10.1055/s-0039-1689971
  27. Гатауллин Р.Р. ЖОХ. 2021, 91, 1213-1224.
  28. Gataullin R.R. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 1484-1493. doi: 10.1134/S1070363221080090
  29. Agejas J., Delgado F., Vaquero J.J., Garcı́a-Navı́o J.L., Lamas C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8025-8027. doi: 10.1016/S0040-4039(02)01974-3
  30. Gao Y.-Q., Hou Y., Zhu L., Chen J., Li R., Zhang S.-Y., He Y.-P., Xie W. Chem. Commun. 2020, 56, 6739-6742. doi: 10.1039/D0CC02416C
  31. Гатауллина А.Р., Гатауллин Р.Р. ЖОХ. 2020, 90, 1070-1101.
  32. Gataullina A.R., Gataullin R.R. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 1255-1284. doi: 10.1134/S1070363220070130
  33. Siegel J.S. Synlett. 2018, 29, 2122-2125. doi: 10.1055/s-0037-1610998
  34. Tanaka R., Makino K., Tabata H., Oshitari T., Natsugari H., Takahashi H. Synthesis. 2021, 53, 4682-4688. doi: 10.1055/s-0040-1720865
  35. Tabata H., Tsuji Y., Yoneda T., Tasaka T., Oshitari T., Takahashi H., Natsugari H. Synlett. 2018, 29, 2141-2146. doi: 10.1055/s-0037-1609868
  36. Tabata H., Yoneda T., Oshitari T., Takahashi H., Natsugari H. J. Org. Chem. 2013, 78, 6264-6270. doi: 10.1021/jo401020y
  37. Burke E.W.D., Morris G.A., Vincent M.A., Hilliera I.H., Clayden J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 716-719. doi: 10.1039/C1OB06490H
  38. Tabata H., Wada N., Takada Y., Oshitari T., Takahashi H., Natsugari H. J. Org. Chem. 2011, 76, 5123-5131. doi: 10.1021/jo2008725
  39. Ishichi Y., Ikeura Y., Natsugari H. Tetrahedron. 2004, 60, 4481-4490. doi: 10.1016/j.tet.2004.01.097
  40. Albert J.S., Ohnmacht C., Bernstein P.R., Rumsey W.L., Aharony D., Masek B.B., Dembofsky B.T., Koether G.M., Potts W., Evenden J.L. Tetrahedron. 2004, 60, 4337-4347. doi: 10.1016/j.tet.2004.03.054
  41. Natsugari H., Ikeura Y., Kamo I., Ishimaru T., Ishichi Y., Fujishima A., Tanaka T., Kasahara F., Kawada M., Doi T. J. Med. Chem. 1999, 42, 3982-3993. doi: 10.1021/jm990220r
  42. Tabata H., Akiba K., Lee S., Takahashi H., Natsugari H. Org. Lett. 2008, 10, 4871-4874. doi: 10.1021/ol801968b
  43. Gataullin, R.R. Tetrahedron. 2021, 96, 132388. doi: 10.1016/j.tet.2021.132388
  44. Кириллова И.А., Залимова М.А., Мулюкова Р.В., Вахитова Ю.В., Хуснитдинов Р.Н., Гатауллин Р.Р. ЖОХ. 2018, 88, 390-396.
  45. Kirillova I.А., Zalimova М.M., Mulyukova R.V., Vakhitova Yu.V., Khusnitdinov R.N., Gataullin R.R. Rus. J. Gen. Chem. 2018, 88, 418-424. doi: 10.1134/S1070363218030076

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».